1 / 74

DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ

DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ. Deriváty uhlovodíků organické sloučeniny odvozené nahraze- ním atomů vodíku jiným atomem nebo skupinou atomů. Charakteristické skupiny - skupiny atomů a atomy, které určují deriváty uhlovodíků . Podle počtu charakteristických skupin

latham
Download Presentation

DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ

  2. Deriváty uhlovodíků • organické sloučeniny odvozené nahraze- ním atomů vodíku jiným atomem nebo skupinou atomů

  3. Charakteristické skupiny - skupiny atomů a atomy, které určují deriváty uhlovodíků

  4. Podle počtu charakteristických skupin v molekule dělíme deriváty uhlovodíků na: a) monofunkční (jednosytné) b) difunkční (dvojsytné) c) polyfunkční (vícesytné)

  5. Podle prvků v charakteristické skupině: a) Halogenové(halogenderiváty) b) Dusíkaté(nitrosloučeniny,aminosloučeniny) c) Kyslíkaté(hydroxysloučeniny, karbonylové sloučeniny, karboxylové kyseliny)

  6. a) halogenderiváty (F, Cl, Br, I ) b) nitroderiváty (nitroskupiny - NO2 ) • aminy (aminoskupiny - NH2, - NH-, - N - ) d) hydroxyderiváty (skupina – OH) e) karbonylové slouč. (skupina -C=O ) f) karboxylové kys. (- COOH )

  7. HALOGENDERIVÁTY • vznikají nahrazením 1 nebo několika atomů vodíku atomy halogenů

  8. Názvosloví název uhlovodíku + halogén

  9. Vzorce Názvy Triviální názvy CH3Cl chlórmetan metylchlorid CH2Cl2 dichlórmetan C3H7Cl chlórpropan propylchlorid CHCl3 trichlórmetan chloroform CH2=CHCl chlóreten vinylchlorid

  10. Vlastnosti - jsou to kapaliny, poměrně dobrá rozpouštědla, v přírodě se nevyskytují, vyrábí se synteticky, - působí jako kumulativní jedy, nerozpouštějí se ve vodě, ale v tucích, hromadí se v těle živočichů, - jsou významné v průmyslu: jako rozpouštědla, insekticidy, plastické hmoty a v chladírenství, - sloučeniny jsou velmi reaktivní

  11. Výroba halogenderivátů a) substitucí alkanů a cykloalkanů b) adicí alkenů a cykloalkenů c) substitucí arenů d) adicí alkinů

  12. PŘEHLED HALOGENDERIVÁTŮ

  13. CHLÓRMETAN (metylchlorid) - CH3Cl - bezbarvý, snadno zkapalnitelný plyn - používá se do chladniček jako chladicí látka - používá se v lékařství k místnímu znecitlivění

  14. DICHLÓRMETAN - CH2Cl2 - za normální teploty těkavá nehořlavá kapalina - odmašťovací prostředek - náplň do chladících zařízení - rychlé inhalační anestetikum

  15. TRICHLÓRMETAN (chloroform) CHCl3 - bezbarvá kapalina nasládlé omamné vůně - dříve se používal k narkóze - patří však mezi KARCINOGENY - na světle a vzduchu se roz- kládá za vzniku jedovatého fosgenu COCl2 - dnešní využití – rozpouštědlo organických látek, surovi- na pro výrobu freonů

  16. Chloroform už se jako anestetikum delší dobu nepoužívá z několika důvodů, z nichž jedním je relativně vysoké nebezpečí srdečního selhání. Hlavním problémem ale zůstává nepatrný rozdíl v dávkování, kdy téměř stejným množstvím chloroformu lze navodit anestezii třetího stupně (kdy se pacient nedokáže hýbat ani cítit bolest) a současně anestezii pátého stupně (kdy dochází k paralýze prsních svalů, jež má často za následek smrt). Navíc navodit anestezii třetího stupně trvá i zkušenému anesteziologovi až pět minut. • V první polovině dvacátého století se chloroform začal postupně nahrazovat bezpečnějším (i když vysoce hořlavým) éterem, který se v některých rozvojových zemích používá jako anestetikum ještě dnes z důvodů nízké ceny.

  17. TETRACHÓRMETAN CCl4 - jedovatá nehořlavá kapalina - používá se jako rozpouštědlo k čištění oděvů a jako náplň do hasicích přístrojů - nelze jej však používat k hašení v uzavřených místnostech, protože jeho rozkladem vznikají jedovaté plyny ( oxid uhelnatý, fosgen) - surovina pro výrobu freonů - má narkotické účinky - zneužíván inhalačními toxikomany – inhalační droga

  18. CHLÓRETYLÉN (vinylchlorid) CH2=CHCl - základní surovina k výrobě polyvinylchloridu (PVC) - podlahová krytina nebo obalový materiál (nesmí se používat na obaly potravin) měkčený – „novoplast“ neměkčený – „novodur“ - toxický a karcinogenní

  19. TRICHLÓRETHYLEN CCl2=CHCl - užívá se k chemickému čištění

  20. HEXACHLÓRCYKLOHEXAN C6H6Cl6 - toxický i pro teplokrevní živočichy a rostliny (v 60. letech v Turecku ze zamořeného obilí epidemie) - připravuje se chlorací benzenu

  21. BROMOFORM (tribrommethan)CHBr3 - bezbarvá kapalina nasládlé vůně - anestetické vlastnosti, dráždí sliznice - užívá se jako lék proti kašli ve formě sirupu

  22. DICHLÓRDIFENYLTRICHLÓRETHAN -zkráceně DDT - pesticid, kumulovaný jed - látka ničící plevele a nemoci přenášené hmyzem, jako např. tyfus, malárie - vedlejší účinky (hromadí se v živých organismech, způsobuje genetické změny)

  23. DDT

  24. FREONY - fluórderiváty alkanů obsahují v molekule ještě další halogén - za běžných podmínek nehořlavé, nejedovaté, nereaktivní - jsou to silně těkavé kapaliny Použití: - náplně do chladících zařízení, vyháněcí směsi v aerosolových výrobcích, jako čistící a hasicí prostředky

  25. - mají velký dopad na životní prostředí, neboť reagují s ozónem v atmosféře Jejich nebezpečí spočívá v jejich stá- losti. Jeden radikál chloru může rozštěpit až 100 000 molekul O3.

  26. TETRAFLUÓRETYLÉN (teflon) CF2 = CF2 - bílá tvrdá voskovitá látka - odolný vůči působení kyselin a hydroxidů, organických rozpouštědel - odolný vůči teplotě -70˚ C až 250˚ C - použití: v medicíně k výrobě některých nástrojů, teflonové pánve

  27. CHLÓRFLUÓRETYLÉNCClF=CF2 - výchozí látky při výrobě plastů (teflon, teflex)

  28. HYDROXYDERIVÁTY

  29. Hydroxyderiváty - jsou to organické sloučeniny, jejichž molekuly obsahují atom kyslíku • ALKOHOLY - skupina OH vázána na uhlík, kterýnení součástí benzenového jádra • FENOLY- skupina OH vázána na atom uhlíku benzenového jádra • ETERY– atom kyslíku je vázánna uhlovodíkové zbytky

  30. 1. ALKOHOLY

  31. ALKOHOLY– podle umístění skupiny OH rozdělíme na: a) primární R-CH2OH (uhlík kromě –OH váže 2 vodíky) b) sekundární R–CH–R (uhlík váže 1 vodík) | OH c) terciální R | R - C - R (uhlík s OH již | neváže vodíky) OH

  32. NÁZVOSLOVÍ a) radikál + alkohol b) uhlovodík + koncovka OL c) triviální (př. dřevný líh, vinný líh)

  33. NÁZVOSLOVÍ DVOJSYTNÝCH a TROJSYTNÝCH ALKOHOLŮ a) uhlovodík + koncovka DIOL př. etandiol b) uhlovodík + koncovka TRIOL př. propantriol

  34. NÁZVOSLOVÍ VÍCESYTNÝCH ALKOHOLŮ - uhlovodík + koncovka IT př. pentit, hexit (mají sladkou chuť, jsou základem pro stavbu cukru)

  35. VZNIK ALKOHOLŮ • vznikají při kvasných procesech cukerných šťáv rostlin • průmyslově se vyrábí např. hydratací alkenů (z plynů získaných při zpracování ropy) kyselina sírová CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2-OH

  36. 3) oxidací alkenů zředěným roztokem KMnO4 R–CH=CH–R + H2O → R-CH - CH-R | | OH OH 4) příprava sekundárních a terciárních alkoholů kyselina sírová CH3-CH=CH2 + H2O → CH3-CH-CH3 | OH Platí Markovníkovo pravidlo: - skupina OH je navázána na uhlík s menším počtem atomů vodíku

  37. Další reakce alkoholů 1) primární alkohol  oxidace  aldehyd  oxidace  karboxylová kyselina 2) sekundární alkohol  keton

  38. Vlastnosti - teplota varu se zvětšuje s počtem skupin OH - počet skupin OH má vliv i na rozpustnost alko- holů (nižší jsou s vodou neomezeně mísitelné, vyšší již jen omezeně nebo vůbec)

  39. REAKCE ALKOHOLŮ • účinkem alkalických kovů tvoří alkoholy soli zvané alkoholáty nebo alkoxidy, 2 R-OH + 2 Na → 2 R – O - Na+ + H2 alkoholalkoholát sodný nadbytkem vody se alkoholáty zpět hydrolyzují na alkoholy: R-OH-Na+ + H2O → R-OH + NaOH

  40. 2) Oxidace – vznikají aldehydy nebo keton 3) Eliminace – dochází k odštěpení vody, vzniká alkén 4) Reakcí s karboxylovými kyselinami – vznikají estery karboxylových kyselin a voda esterifikace R-OH + HO-NO2 → R-O-NO2 + H2O R-OH + HOOC-R´  R – OOC - R´ + H2O

  41. Přehled alkoholů

  42. METANOL (metylalkohol, dřevný líh) VZOREC: CH3OH - hořlavá, bezbarvá, prudce jedovatá kapalina - poškozuje zrak (dávka větší než 50 ml způsobuje oslepnutí, větší dávka smrt) - smrtelná dávka je závislá na řadě faktorů (tělesná hmotnost, odolnost organismu atd. přibližně 10- 100 ml) - vzniká při karbonizaci dřeva

  43. - vzhledem k chuti a vůni může dojít k záměně s ethanolem - používá se jako rozpouštědlo, při výrobě barviv, léčiv - výroba syntetického metanolu: CO + H2 CH3OH

  44. ETANOL (etylalkohol, vinný líh) VZOREC: C2H5OH - často se používá název „líh“ - bezbarvá jedovatá kapalina charakteristické vůně - hoří modrým plamenem - dobře se mísí s vodou - teplota varu 77˚ C - je to návykový jed, vzniká drogová závislost – alkoholismus

  45. - při destilaci lze získat 95,3% alkohol a 4,7% vody – azeotropická směs - příprava absolutního (100%) alkoholu – zvláštní postupy, pouze pro laboratoře

  46. Použití a) jako rozpouštědlo b) při výrobě léčiv c) v kosmetice d) příměs do pohonných látek e) k výrobě alkoholických nápojů • v lékařství denaturovaný alkohol – bakterioidní účinek k uchování sterilních nástrojů tinktury = alkoholové roztoky příslušných látek některá léčiva podávána formou roztoků v alkoholu

  47. Výroba • kvašením zředěných cukerných roztoků získaných z brambor, obilí, ovoce či melasy (C6H10O5)n + H2O  n. C6H12O6 C6H12O6  2 C2H5OH + 2 CO2 Tzv. ALKOHOLOVÁ FERMENTACE (glukóza obsažená v ovoci se působením kvasinek, které obsahují enzym ZYMASU, mění na etanol ) Kvašení probíhá jen do koncentrace 14 – 16 % etanolu, při vyšších koncentracích jsou kvasinky ničeny vlastním produktem.

  48. b) z etylénu reakcí s vodou

  49. Alkoholické nápoje Pivo 10° 3-4% Pivo 12° 4-5% Stolní vína 8-12% - přímým kvašením Desertní vína 15-18% - víno+cukr+koření+alkohol Likéry 20-25% Destiláty 38 (40)-60% - destilací zákvasů tradičních surovin / zředění ethylenalkoholu a přidání chuťových a aromatických ingrediencí

More Related