—— 生命科学的基本语言

1. 化学 ——生命科学的基本语言 这是一种自然的语言。…...原子是字母，分子是词，分子的组合构成句子，成套的分子组合构成段，表达信息的段构成章，章又构成书。这本书在讲一个‘故事’。而生命科学则是由许多奇妙的化学故事构成的。 化学家 J.Rebeck exit

2. 有机化学 决定 结构 性质 反映 结构与性质 近代有机结构理论 是连接结构与性质的 桥梁

3. 内容提要 §1-1有机化学 一、有机化学与有机化合物 二、有机化学与生命科学 三、要求及本学期课程安排 §1-2 共价键与分子结构 一、原子轨道和核外电子排布 二、共价键理论 三、共价键键参数

4. §1-3分子间作用力与物理性质 一、分子间作用力 二、分子间作用力与有机物的物理性质 §1-4 有机化合物的结构与性质 一、同分异构现象 二、有机化合物的分类 三、有机化学试剂 四、有机化学反应 五、有机化合物结构与性质的关系

5. 第一章 结构与性质Structure and Property §1-1 有机化学（Organic Chemistry） 一、有机化学与有机化合物 1.有机化学发展简史 (1)利用公元770-780年，人们开始利用来自动植物体内的物质，例如：烧酒、糖、染料和药物。

6. (2)提取1773年：尿素→1773-1785年：柠檬酸，乳酸，酒石酸，吗啡→元素测定→生活力学说→有机化学(2)提取1773年：尿素→1773-1785年：柠檬酸，乳酸，酒石酸，吗啡→元素测定→生活力学说→有机化学 (3)合成19世纪中叶：用无机物氰酸铵（NH4CNO）首次合成尿素→乙酸，油脂→生活力学说被否定 (4)有机化合物的结构一维→二维→三维

7. (5)有机化学的近代发展借助于近代物理学的进展，有机化学得到长足的发展，不仅在实验室里分离和提取了一系列天然有机产物，而且还合成出一些自然界未曾发现的化合物，并逐步兴起了有机合成化学工业，尤其以染料和制药工业最为突出。20世纪30年代，随着石油等天然资源的开发和利用，世界进入了合成高分子材料的新时代。(5)有机化学的近代发展借助于近代物理学的进展，有机化学得到长足的发展，不仅在实验室里分离和提取了一系列天然有机产物，而且还合成出一些自然界未曾发现的化合物，并逐步兴起了有机合成化学工业，尤其以染料和制药工业最为突出。20世纪30年代，随着石油等天然资源的开发和利用，世界进入了合成高分子材料的新时代。

8. 目前，随着结构理论和化学反应理论以及计算机、激光、磁共振和重组DNA技术等新技术的发展，有机化学对分子水平的掌握日益得心应手，能够按照某种特定需要，在分子水平上设计结构和进行制备，并由此形成了化学发展的一个新方向——分子工程学。

9. 2.有机化学研究的对象(p1) 有机化学就是研究烃类及其衍生物的组 成、结构、制备、性质和变化规律的科学。 3.有机化合物的特性(p2) (1)结构 结构复杂，种类繁多，数目庞大 由碳原子在周期表中的位置及成键方式所决定。 (2)性质 易燃烧；熔点和沸点低；大多难溶于水，易溶于非极性或极性小的有机溶剂；不导电；反应速率一般较小，通常需要加热或加催化剂，且副反应较多。

10. 二、有机化学与生命科学 有机化合物是构成 动植物体的主要物质 组成植物细胞壁的纤维素,半纤维素和木质素； 动物结构组织中的蛋白质； 动植物体内储藏的油脂，淀粉等养分； 植物叶、花和果的颜色和气味； 中草药中抗病、治病的有效成分； 植物与昆虫、昆虫与昆虫之间传递的信息的物质……。

11. 生命运动的基础是生物体内 物质分子的化学运动 动植物生长过程中的新陈代谢，是活细胞内一系列有目地的化学反应的总和，其中包含着酶催化下的许多有机化合物的合成与分解。因此揭示生命运动的规律，是以认识生物体内的物质分子及其运动为前提的，也就是在分子水平上研究复杂的生命现象。研究生命大分子（生物体内的有机高分子化合物）的化学结构，生命大分子之间及其与小分子之间的化学作用，借助有机合成和分子集约化手段创造出不同程度上再现生命现象的纯化学体系等等。

12. 自然资源的开发、利用和保护 与有机化学 自然资源的开发利用与保护，需要对天然有机物进行提取、分离和结构测定，并在实验室里制备与天然有机物结构相同或效果相近的合成有机物。近代有机化学的发展为此提供了先进的测试手段和合成技术，并促进了自然资源的深度开发利用和保护。

13. 科学技术的发展与 有机化学 随着科学技术和生产水平的提高以及新的实验手段和电子计算机的广泛应用，不仅化学科学本身有了突飞猛进的发展，而且由于化学与其它学科的相互渗透，相互交叉，也大大促进了其它基础科学和应用科学的发展和交叉学科的形成。

14. 例如生物化学、环境化学、医化学、材料化学、地球化学、放射化学、激光化学、计算化学、星际化学、食品化学、农业化学、木材化学、植物病理化学等等。尤其是在材料科学和生命科学中，化学特别是有机化学的作用和地位越来越显著，例如仿生智能材料 、分子导线、光控分子开关等等。 参考文献 吴毓林等.化学——生命科学的基本语言.科学,1997,49(1)

15. 三、学习有机化学的要求及课程安排 1.要求 (1)掌握基本理论、基本知识、基本技能 (2)提高分析问题、解决问题的能力 2.内容 (1)有机化合物的分类和命名 (2)结构→结构与性质的关系→性质 (3)有机化学反应的原理和规律 (4)有机化学实验基本操作和技能 3.本学期教学安排 4.教学方法

16. 5.主要教学参考书 (1)邢其毅等编.基础有机化学（上下册，第二版）.高等教育出版社,1994.6 (2)袁履斌主编.有机化学（第三版）.高等教育出版社,1999.9. 面向21世纪课程教材 (3)汪小兰编.有机化学（第三版）. 高等教育出版社,1997.7 (4)高鸿宾主编.有机化学（第三版）. 高等教育出版社,1999.9. 面向21世纪课程教材 (5)G.Patrick.有机化学（影印版）.科学出版社, 2000.8

17. (6)朱玮等编.有机化学. 西北工业大学出版社, 1997.11 (7)周文明主编.有机化学典型题解析及自测试题.西北工业大学出版社, 2003 (8)唐有祺主编.生命的化学——生命过程中重要化学问题研究. 湖南科学技术出版社,1998.12. 国家攀登计划普及丛书 (9)惠永正等主编.化学与生命科学. 化学工业出版社,1992.12

18. §1-2 共价键与分子结构Covalent Bond and Molecular Structure 一、原子轨道和核外电子排布 1.原子轨道 在经典物理中：根据波动方程（偏微分方程）求出的波函数用于描述波的运动状态 → 电子等微观粒子具有波粒二象性 →

19. → 同样可以根据波动方程求出描述电子运动状态的波函数(x,y,z) → (r,θ,φ) → 在三维空间的图形，反映了在核外空间能找到电子的区域，该区域可代表原子轨道的图形 → 波函数称为原子轨道 →用球坐标表示波函数时， 为r,θ, φ三个变量的函数，r表示电子与核的距离，θ和φ表示电子的方位

20. → 反映出在空间某一点找到电子的几率。原子的核外空间，从内到外有各种能级不同的电子层 → 离原子核越远 → 电子层的能级越高 → 某原子核外电子层的总层数在数值上等于该原子的元素在周期表中所属的周期数。在每一电子层上，又有能级不同的各种类型的原子轨道，即亚层。具有不同能量的电子，在不同能级的各种原子轨道上运动。

22. 1s轨道角度分布图 基态氢原子1s 电子云分布图

23. 2px 轨道 2py轨道 2pz轨道 角度分布图

24. 原子轨道的能级次序： 1s＜2s＜2p＜3s＜3p＜4s＜3d＜4p＜5s＜4d＜5p＜6s＜4f＜5d＜6p…… 2.核外电子排布 核外电子排布符合能量最低原理，Pauli原理和Hund规则。

26. 二、共价键理论 1.价键理论(p4) 价键理论所用的量子力学方法——电子配对法：两原子各有一个自旋相反的未成对电子，相遇时才能配对成键。 共价键的特性：饱和性和方向性。 共价键的类型：σ键和π键。

27. s - s px- s px- px

28. pz- pz py- py s 、p轨道之间最大程度的有效重叠

29. 2.杂化轨道理论(p6) (1)类型 ①sp3 4个等能量的杂化轨道，每个轨道各占1/4 s 成分，3/4 p 成分。 C：等性sp3杂化，轨道间夹角109.5°，正四面体。例如：烷烃分子中的碳原子。

30. 电子跃迁 基态 激发态 杂化 sp3杂化态

31. sp3杂化轨道形状 4个sp3杂化轨道的空间分布

32. O：不等性sp3杂化，例如水分子中的氧原子，杂化轨道间夹角 104.5°。 sp3杂化态 N：不等性sp3杂化，例如氨气分子中的氮原子，杂化轨道间夹角107°。 sp3杂化态

33. ②sp2 3个等能量的杂化轨道，每个轨道各占1/3 s 成分，2/3 p 成分。一个未参与杂化的 p轨道，与3个杂化轨道所在的平面垂直。 C：等性sp2杂化，轨道间夹角120°，平面三角型，例如烯烃分子中碳碳双键的碳原子。 sp2杂化态

34. 120 碳原子的sp2杂化轨道 3个sp2杂化轨道的空间分布

35. O：不等性sp2杂化，例如酚羟基、杂环化合物中的氧原子。O：不等性sp2杂化，例如酚羟基、杂环化合物中的氧原子。 sp2杂化态 N：不等性sp2杂化，例如杂环化合物分子中的氮原子。 sp2杂化态

36. ③sp 2个等能量的杂化轨道，轨道间夹角180°，直线型，每个轨道各占1/2 s 成分，1/2 p 成分，2个未参与杂化的 p 轨道互相垂直，并且分别与2个杂化轨道所在的直线垂直。 C：等性sp杂化，例如炔烃分子中碳碳三键的碳原子。 sp杂化态

37. 180 碳原子的sp杂化轨道 2个sp杂化轨道的空间分布

38. (2)实质 原子轨道的线性组合——杂化，形成新的原子轨道。例如：碳原子的1 个2s轨道和3个2p轨道线性组合形成4个sp3杂化轨道。 φ1=a1φs+b1φpx+c1φpy+d1φpz φ2=a2φs+b2φpx+c2φpy+d2φpz φ3=a3φs+b3φpx+c3φpy+d3φpz φ4=a4φs+b4φpx+c4φpy+d4φpz

39. 3.分子轨道理论(p5) 分子轨道：电子在整个分子中运动的状态函数——→成键电子不再定域于两个成键原子之间，而是在整个分子内运动——离域→每个分子轨道具有一定的能级→分子中的电子，根据能量最低原理、Pauli原理和Hund规则逐级排列在分子轨道中→组成分子的各个原子的原子轨道线性组合，形成分子轨道

40. 例两个氢原子组成的氢分子 =c1φ1 + c2φ2 *=c1φ1 - c2φ2 →符合“轨道能量接近，能够最大重叠，位相相同”的成键原则→能组合成能量比原子轨道低的稳定的分子轨道→分子轨道中节面数↑→轨道的能量↑

41. * 能 量 φ1 φ2  氢原子形成氢分子的 轨道能级图

42. 位相相同 位相不同 氢原子轨道波函数（径向分布）叠加示意图

43.  φ *  *  *  s s px px py py 或pz pz 几种类型的分子轨道

44. 三、共价键的键参数(p11) 键参数：用来表征共价键性质的物理量 1.键长 以共价键结合的两个原子核之间的平衡距离——键长。键长↓→共价键强度↑ 2.键角 分子中某一原子与另外两原子形成的共价键在空间的夹角——键角。键长和键角决定了分子的立体形状。例如：

45. 121.4 ° 109.5 ° 117.3 ° 108 ° 180 °

46. 3.键能 在一个大气压和25℃下，将1mol气态双原子分子每个分子离解为两气态中性原子所需要的能量——离解能。双原子分子：离解能 = 键能，两个不同原子组成的多原子分子：键能 = 共价键的平均离解能。 键能↑→共价键强度↑。

47. δ+ δ- (2)极性共价键H3C→ Cl 4.键的极性 (1)电负性 原子成键时，对成键电子的吸引能力。吸引能力↑→原子的电负性↑。两成键原子的电负性差别↑→键的极性↑。常见原子电负性大小次序 F＞Cl＞Br＞I，F＞O＞N＞C

48. (3)非极性共价键 (4)键偶极矩 矢量，大小：μ=q×d， 方向： μ↑→键的极性↑。 (5)分子偶极矩键偶极矩的矢量和，μ↑→分子的极性↑。 (6)极性分子 分子中正负电荷中心不重合，μ≠0，存在固有偶极。 例如：

49. μ=0 μ=6.4710 -30 C · m μ=3.2810 -30 C · m

50. 5.键的可极化度 键的极化：外电场诱导下产生的偶极——诱导偶极 →引起键的极化 → 键极性改变的能力——键的可极化度。成键原子半径↑→ 共价键的可极化度↑。 键的极性和可极化度是决定有机物性质的重要因素。