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制作者：化学 081 班 卢雪峰 49 号

有机化合物的命名. 制作者：化学 081 班 卢雪峰 49 号 蓝泓 09 号 李有柯 34 号. 【 专题重点 】. 1. 有机化合物的系统命名法。 2. 衍生物命名法。. 【 必须掌握的内容 】.   1 . 普通命名法。 2 . 系统命名法。

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  1. 有机化合物的命名 制作者：化学081班 卢雪峰 49号 蓝泓 09号 李有柯 34号

  2. 【专题重点】 1.有机化合物的系统命名法。 2.衍生物命名法。 【必须掌握的内容】   1. 普通命名法。 2. 系统命名法。 3. 衍生物命名法。 【了解的内容】 1.英文名称

  3. §1 普通命名法和俗名的简介 §2 基的命名 §3 系统命名法 §4. 单官能团衍生物的命名法 §5 立体异构体的命名法 §6多官能团化合物的命名 §7 有机化合物的英文名称及其命名法

  4. §1.普通命名法和俗名简介 1.普通命名法：普通命名法是有机化学早期对有机化合物的命名方法。 普通命名法是以分子中所含碳原子的数目，用“天干”——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和中国数字十一、十二┄┄等命名的；而对碳链异构体则以正、异、新、伯、仲、叔、季等形容词区分之；对烃的衍生物还可将碳链从与官能团相连的碳原子开始依次用 α、β、γ┄┄等希腊字母来表示取代基的位置，再加上官能团的名称而命名的。

  5. 2.有机化合物的俗名和简称： 所谓俗名(trivial name)就是化学工作者根据化合物的来源、制法、性质或采用人名等加以命名的。例如:

  6. §2.基的命名法 一个化合物从形式上去掉一个或几个原子或基团剩余的部分称为“基” 。 一价基：

  7. 二价基—— 亚基： 三价基——次基：

  8. §3.系统命名法 3.1 最低系列 。 3.2 基团列出的“次序规则”及其应用。 3.3 分子中同时含双、叁键化合物。 3.4 桥环与螺环化合物。 基本方法：选择主要官能团 → 确定主链位次 → 排列取代基列出顺序 → 写出化合物全称。

  9. 要点： 3.1. “最低系列”——当碳链两种或两种以上不同的编号序列时，则顺次逐项比较各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，定为“最低系列”。 2,5-二甲基-4-异丁基庚烷√ 2,6-二甲基-4-仲丁基庚烷×

  10. 3.2. “优先基团后列出”——基团大小的确定依据是“次序规则”。 确定“较优基团”的依据——次序规则： (1)取代基或官能团的第一个原子，其原子序数大的为“较优基团” ；对于同位素，质量数大的为“较优基团”。 (2)第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，依此类推。 (3)取代基为不饱和基团，可分解为连有两个或三个相同的原子。

  11. “较优基团后列出”的应用： 当主碳链上有几个取代基或官能团时，这些取代基或官能团的列出顺序将遵循“次序规则”，指定“较优基团”后列出。 两条等长碳链选择连有取代基多的为主链 异丙基优先于正丁基 5-(正)丁基-4-异丙基癸烷

  12. 3.3. 分子中同时含双、叁键化合物 (1)双、叁键处于不同位次——取双、叁键具有最小位次的编号。 3-异丁基-4-己烯-1-炔

  13. (2) 双、叁键处于相同的编号， 双键优先编号。 3-甲基-1-戊烯-4-炔 练习题：

  14. 3.4. 桥环与螺环化合物 (1)桥环化合物： 分之中含有两个或多个碳环的多环化合物中，其中两个环共用两个或多个碳原子的化合物称为桥环化合物。 编号原则：从桥的一端开始，沿最长桥编致桥的另一端，再沿次长桥致始桥头，最短的桥最后编号。 7，7-二甲基二环[2，2，1]庚烷 命名：根据成环碳原子总数目称为环某烷， 在环字后面的方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数（大的数目排前，小的排后），（如图）。其它同环烷烃的命名。

  15. (2) 螺环烃(两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。) 编号原则：从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始，途经小环到螺原子，再沿大环致所有环碳原子。 命名：根据成环碳原子的总数称为环某烷，在方括号中标出各碳环中除螺碳原子以外的碳原子数目（小的数目排，大的排后），其它同烷烃的 命名

  16. 练习：

  17. §4.单官能团衍生物的命名法 单官能团化合物： 除碳碳不饱和键外 分子中只含一种官能团的化合物。 4.1 卤代烃 4.2 醇 4.3 酚 4.4 醚 4.5 醛 ·酮 4.6 羧酸及其衍生物 （1）酰卤和酰胺 （2）酸酐 （3）酯 4.7 含氮有机化合物 （1）硝基化合物 （2）胺、氨、铵 （3）重氮化合物 （4）偶氮化合物

  18. 要点：(1) 每类化合物以最简单的一个化合物为母体（如甲烷、乙烯、乙炔、等），而将其余部分作为取代基来命名的。 (2) 选择结构中级数最高或对称性最好的碳原子为母体碳原子。 二叔丁基甲烷 二甲基正丙基异丙基甲烷

  19. 注：[两个取代基与同一个双键碳原子相连，统称为“不对称”；取代基分别与两个双键碳原子相连，统称为“对称”。显然，冠以“对称或不对称”与取代基是否相同无关。] 其他：

  20. 4.1 卤代烃：命名时，以烃为母体，卤原子作取代基。

  21. 练习：写出下列化合物的名称或结构式：

  22. 4.2醇 选长链——含羟基； 编位次——羟基始。

  23. 4.3酚 编号：一般情况下，应使羟基的编号尽可能的小。

  24. 4.4. 醚： 结构比较简单的醚：“烃基名称 + 醚字” [注意：优先基团写在后面]。 结构比较复杂的醚：通常把“烃氧基”作为取代基。

  25. 环状醚通常称“环氧某醚”，或按杂环化合物命名。环状醚通常称“环氧某醚”，或按杂环化合物命名。 冠醚 含有多个氧的大环醚，形状似王冠。 m-冠-n m: 碳、氧原子总数 n: 氧原子数 12-冠-4 苯并-15-冠-5 练习：

  26. 4.5. 醛、酮 选长链：含羰基； 编位次：羰基始。 （1）选择含有羰基的最长碳链为主链，从靠近羰基的一端开始编号。 （2） 酮羰基（除丙酮、丁酮）要标明羰基碳的位置。 （3） 环酮 从羰基碳开始编号 （4）芳香醛酮

  27. （5）既有醛基又有酮基的： 一般将醛基作为母体，酮基作为取代基。 （6）醛基作取代基时，用词头“甲酰基”。

  28. 4.6. 羧酸及其衍生物 羧酸： a．含羧基的最长碳链。 b．编号。从羧基C原子开始编号。（用阿拉伯数字或希腊字母。） c. 如有不饱和键角要标明烯（或炔）键的位次。并主链包括双键和叁键。 d. 脂环族羧酸。简单的在脂环烃后加羧酸二字，复杂的环可作为取代基。

  29. e.芳香酸可作脂肪酸的芳基取代物命名。 f.多元羧酸：选择含两个羧基的碳链为主链，按C原子数目称为某二酸。 4-甲基-4-苯基-2-戊烯酸 (1R, 3R)-1,3-环己烷二羧酸

  30. 羧酸衍生物： （1）酰卤和酰胺的命名根据酰基称为某酰某。

  31. （2）酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一“酐”字。（2）酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一“酐”字。 （3）酯的命名是根据形成它的酸和醇称为某酸某酯。

  32. 4.7.含氮有机化合物： （1）硝基化合物 （分子中含有—NO2官能团的化合物统称为硝基化合物。） 以硝基作为取代基，烃为母体。 （2）胺、氨、铵 （注意三者的区别） ⑴ 简单的胺可用它所含的烃基命名——以胺为母体 CH3NH2甲胺 ； Me2CHNH2异丙胺 ； Me2NH 二甲胺 ⑵ 所连烃基不同的胺，把简单的写在前面 CH3NH CH2CH3甲乙胺 或 N—甲基乙胺 ⑶ 多烃基胺、多元胺 CH3NHCH3二甲胺； （CH3）3N 三甲胺； H2N CH2CH2NH2 乙二胺 ⑷ 复杂的胺可看作烃基衍生物来命名,以烃基为母体 季铵碱: Me4N+OH—氢氧化四甲铵 季铵盐: [Me3NEt]+Cl -氯化三甲基乙基铵 Me2N+H2I- 碘化二甲铵 ⑸ 季铵类 N，N——二已基苯甲酰胺

  33. （3）重氮化合物： 其特点是：—N=N—（或—N2—）只有一端与碳原子直接相连。

  34. （4）偶氮化合物： 其特点是：—N=N—（或—N2—）只有两端均与碳原子直接相连。

  35. §5 立体异构体的命名法 1. Z / E 法——适用于所有顺反异构体。 按“次序规则”，两个‘优先’基团在双键同侧的构型为Z型；反之，为E型。 (9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸 顺/ 反和Z / E ——标记法有区别：在大多数情况下是一致的，即顺式即为Z式，反式即为E式。但两者有时又是不一致的，如：

  36. 2. R / S 法——1970年国际上根据IUPAC的建议，构型的命名采用R、S法，这种命名法根据化合物的实际构型或投影式就可命名。 R、S命名规则： 1．  按次序规则将手性碳原子上的四个基团排序。 2．  把排序最小的基团放在离观察者眼睛最远的位置，观察其余三个基团由大→中→小的顺序，若是顺时针方向，则其构型为R（R是拉丁文Rectus的字头，是右的意思），若是反时针方向，则构型为S（Sinister,左的意思）。 (R)-氯化甲基烯丙基苄基苯基铵

  37. A. 三维结构：

  38. B. Fischer 投影式： 结论：当最小基团处于横键位置时，其余三个基团从 大到小的顺序若为逆时针，其构型为R；反之，构型为S。

  39. 两个相同手性碳，R优先于S。 (Z)-(1’R,4S)-4-甲基-3-(1’-甲基丙基)-2-己烯

  40. 练习题

  41. §6 多官能团化合物的命名 分子中含有两种或两种以上官能团的化合物成为复合官能团化合物（或称混合官能团化合物）。 命名时，首先按官能团优先顺序确定母体，并遵循最低系列和次序规则命名之 官能团的优先次序为：排在前面的官能团选做主要官能团。 选母体的顺序： -NO2，-X，-OR，-R，-NH2，-OH，-COR，-CHO，-CN，-CONH2，-COX，-COOR，-SO3H，-COOH等。在这个顺序中排在后面的为母体，排在前面的为取代基

  42. 练习：

  43. §7 有机化合物的英文名称及其命名法 烷 烯 炔 醇 醚 环 螺 -ane -ene -yne -ol ether cyclo- spiro- methane ethane propane butane pentane hexane heptane octane nonane decane benzene、phene苯,phenyl苯基,benzyl苄基, aryl芳基

  44. 在英文命名中取代基是按字顺排列的，在中文命名中，是按基团大小顺序排列，小的放在前。在英文命名中取代基是按字顺排列的，在中文命名中，是按基团大小顺序排列，小的放在前。 芳基（-aryl）字尾有-yl 卤素取代基的英文名称 芳香烃Aromatic Hydrocarbon Compounds 系统命名是以芳香环为母体，取代基根据环上的位置而定位，苯环上表示2个基团的相对位置普通命名常用邻O－,对P－，间m－表示

  45. 醇、酚、醚Alcohols,Phenols and Ethers 醇：类名（alcohol）/将相应的烷烃的词尾“e”改成“ol” 酚：类名（phenol） 醚：类名（ether ）

  46. 醛酮 将相应烃的词尾“e”去掉，醛换成“al”作词尾，酮换成“one”做词尾 羧酸及其衍生物 羧酸： -oic acid 酰卤： -oic acid → -yl halide（chlorride）酰胺： → -amide酸酐： acid → -anhydride 酯： - ic acid → -ate 含氮有机化合物 硝基化合物： nitro 胺： amine 偶氮化合物： azo-compound 偶氮化合物： diazo-compound

  47. 参考文献： 1.《有机化学》课件——曾育才，彭梦霞 2.《浅谈有机化合物的系统命名》——冯启路; 唐保坤CNKI:SUN:XXZY.0.2010-05-012 3.《有机化合物的英文命名法》——张文广[1,2] 王祖浩[1] [1]华东师范大学化学系,上海 200062 [2]上饶师范学院,江西上饶334001 4.http://wenku.baidu.com/view/10a4a43231126edb6f1a10a9.html

  48. 谢谢！

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