מצגת " חומצות אמיניות"

1. מצגת "חומצות אמיניות" ערכה :מרגולין אירנה.

2. איזה סוג חומר היא חומצה אמינית? H2N-CH-COOHR 253

3. קצה אמיני קצה קרבוקסילי R +NH3– C – COO- H פחמן אלפא בטבע יש 20 סוגי חומצות אמינו הנבדלות בקבוצות ה- R שלהן. 11 מהן מיוצרות בכבד ואת האחרות מקבלים מהמזון

4. ח' חלשות מאוד מכילות S ארומטיות מיון חומצות אמיניות ע”פ :R 1. חומצות אמיניות בסיסיות (טעונות חיובית בתמיסה מימית ): Lys Arg His 2. חומצות אמיניות חומציות (טעונות שלילית בתמיסה מימית ): Asp Glu Cys Tyr 3. חומצות אמיניות קוטביות הידרופיליות (אינן טעונות בתמיסה מימית אך יוצרות קשרי מימן עם המים ): Asn Gln Ser Thr 4. חומצות אמיניות הידרופוביות (יוצרות קשרי ואן דר ואלס): Ile Ala Gly Val Leu Met Cys Pro Phe Tyr Trp אימיד

5. מיון חומצות אמיניות ע”פ הקוטביות של :R 1. חומצות אמיניות הידרופיליות (יוצרות קשרי מימן) Asn Asp Arg Glu Gln His Lys Ser Thr Tyr* Trp* 2. חומצות אמיניות הידרופוביות (יוצרות קשרי ואן דר ואלס) Ala Ile Gly Val Leu Met Pro Phe Cys Tyr* Trp*

6. RCOOH(aq) + H2O(l) H3O+(aq)+ RCOO-(aq) [H3O(aq)+ ] [RCOO-(aq)] [RCOOH(aq)] Ka = שווי משקל חומצה - בסיס חומצה חזקה יותר - בעלת Kaגדול יותרומוסרת בקלות יותר את הפרוטון למים. pKa = -log Ka ככל ש- pKaקטן יותר, החומצה חזקה יותר כאשר נמדד בתמיסה pH השווה ל- pKa, אז ריכוזיוני הידרוניום H3O+(aq)בתמיסה יהיהשווה ל- Ka, וגם ריכוז החומצה שלא מסרה פרוטון יהיה שווה לריכוז החומצה שמסרה פרוטון: RCOO -(aq)] = [RCOOH(aq)]] pKa = - log Ka =- log [H3O+(aq)] =pH

7. -pka מציין pH בו מחצית הקבוצות מסרו פרוטונים: • pka1 מתייחס לקבוצה  - קרבוקסילית של חומצת אמינו (~3) . • pka2מתייחס לקבוצה  - אמינית של חומצת אמינו (~8) . • pka3מתייחס לקבוצה הצדדית בתוך R של חומצת אמינו. • pkaתלוי בסוג הקבוצה הפונקציונאלית ובאופי הקבוצה הצדדית של חומצת אמינו. • ככל שערכו של pkaגבוה יותר חומצה חלשה יותר.

8. RCOOH(aq) + H2O(l) H3O+(aq)+ RCOO-(aq) כאשר pH= pKa[[RCOOH(aq)] = [RCOO-(aq) ב- pHחומצי ריכוז יוניH3O+ גדול, מועדף התהליך ההפוך, רוב החלקיקים במערכת במצב RCOOH כאשר pH< pKa יש בעיקר RCOOH(aq) ב- pHבסיסי ריכוז יוניH3O+נמוך, מועדף התהליך הישיר, רוב החלקיקים במערכת במצבRCOO- כאשר pH > pKa יש בעיקר(aq)RCOO-

9. RNH3+(aq) + H2O(l) H3O+(aq)+ RNH2(aq) כאשר pH= pKa [RNH2(aq)] = [RNH3+(aq)] ב- pHחומצי ריכוז יוניH3O+ גדול, מועדף התהליך ההפוך, רוב החלקיקים במערכת במצב RNH3+(aq) כאשר pH< pKa יש בעיקר RNH3+(aq) ב- pHבסיסי ריכוז יוניH3O+ נמוך, מועדף התהליך הישיר, רוב החלקיקים במערכת במצב RNH2(aq) כאשר pH> pKa יש בעיקר RNH2(aq)

10. גליצין – תהליכי חומצה בסיס +NH3- CH2 -COOH איזו קבוצה תגיב? OH-(aq) H3O+(aq) החומצה החזקה יותר +NH3-CH2-COO- H3O+(aq) איך נדע איזו חומצה חזקה יותר? OH-(aq) NH2 - CH2 -COO- לפי ערכי ה- pKa

11. המטען של חומצות אמיניות: הקבוצות החומציות והבסיסיות הקשורות לפחמן αאו הקבוצה הצדדית עשויות לשאת מטען חשמלי בתמיסה מימית, בהתאם ל- pH של התמיסה. המטען הנטו של החומצה האמינית הינו סכום התרומות של הקבוצות השונות.

12. השתנות המטען של החומצה האמינית עם ה- pH

13. מטען של חומצות אמינו כתלות בpH- • השתנות המטען של הקבוצות השונות עם שינוי ב-pH:

14. מטען של גליצין כתלות ב-pH 2.34= pKa 9.6= pKa +NH3- CH2 -COOH +NH3-CH2-COO- NH2 - CH2 -COO- 2.34= pKa [RCOOH(aq)]= [RCOO-] 9.6= pKa [RNH2] = [RNH3+] כאשר pH< pKa יש בעיקר RCOOH(aq) ו- RNH3+( aq) כאשר pH> pKa יש בעיקר RCOO-(aq) ו- RNH2( aq)

15. 0.5 - 1- 0.5+ 1- 0 1- חישוב המטען נטו של גליצין pka1=2.34pka2=9.6 מטען נטו מטען ממוצע -COOH שינוי ה- pH -NH3+ 0 1 + 1+ pH<2.34 pH=2.34 2.34<pH<9.6 pH=9.6 pH>9.6 0.5- 1+ 0.5 + 1- 1+ 0 ב- pH 5.97 יהיה מספר מרבי של מטענים על חומצת אמינו בעלת R ניטרלי.

16. חישוב מטען של חומצה אספארטית ב- pH 6.84 יהיה מספר מרבי של המטענים על ח.אספארטית.

17. חישוב מטען נטו של ליזין Pka1=2.1 Pka2=8.95 Pka3=10.53 +NH3-CH-COOHNH3+ ב- 5.56 יש מספר מרבי של מטענים על הליזין.

18. הנקודה האיזואלקארית - pI • הנקודה האיזואלקארית מוגדרת כ- pH של תמיסה בו המטען הנטו של כל הקבוצות בחומצה אמינית שווה לאפס. זהו אמצע“הדרך” בין ה-pH בו המטען נטו הוא +½ לבין ה-pH בו המטען נטו הוא -½ • עבור חומצות אמיניות בעלות קבוצה צדדית קוטבית או הידרופובית: pI=1/2 ( pKa1 +pKa2)ערכו נע בין 5 ל-6. • עבור חומצות אמיניות בעלות קבוצה צדדית חומצית: pI=1/2 ( pKa1 +pKa3) ערכו נע בין 2.95- 3.1 • עבור חומצות אמיניות בעלות קבוצה צדדית בסיסית: pI=1/2 ( pKa2 +pKa3) ערכו נע בין 9.75 – 10.75 ל- His 7.75 =pI.

19. + + + + + + - - - - - - הנקודה האיזואלקטרית pI התלות של המטען ב-pH מנוצל לזיהוי והפרדת ח' אמינו ע"י אלקטרופורזה . (על פי קצב נדידה בשדה חשמלי) וע"י שקיעת החלבון. בצעו אלקטרופורזה של Gly בשלושה pH שונים:5.97, 3,10. כיצד יראו תוצאות אלקטרופורזה בכל אחד מה-pH השונים, נמק. pH=3 pH=10 pH=5.97

20. 2.34 + 9.6 5.97 pI גליצין = = 2 הנקודה האיזואלקטרית pIשל גליצין ב- pI המסיסות נמוכה

21. אלקטרופורזה. שיטה להפרדה בין מולקולות נושאות מטען, על ידי נדידתן בשדה חשמלי ב- pH נתון. הפרדה תלויה בסוג המטען ובגודלו: סוג המטען קובע את כיוון הנדידה: לקתודה או לאנודה. גודל המטען קובע את מרחק הנדידה.

22. R קרבוקסילי R קרבוקסילי R אמיני Asp-Phe-Arg-Asn-Glu-Ala קצה אמיני קצה קרבוקסילי 3.9 12.5 4.25 Asp - Phe - Arg - Asn - Glu -Ala 8 3.5 חישוב מטען נטו של פפטיד 1. קביעת קבוצות שנושאת מטען 2. רשום -pKa של כל קבוצה מניחים ש: א. ה-pKa של הקבוצה הפעילה (הנושאת מטען) בשרשרת הצדדית שווה ל-pKa של אותה קבוצה בחומצה האמינית הבודדת. ב.ה- pKa של קבוצת -COOH בקצה C בערך 3.6 ה- pKa של קבוצת NH3בקצה N בערך 8 3.קביעת המטען-נטו לכל קבוצה שנושאת מטעןתוך התייחסות ל-pH ול-pKa של כל קבוצה 4. סכום מטען נטו של כל הקבוצות הנושאות מטען שמרכיבות את הפפטיד

23. 3.9 12.5 4.25 Asp - Phe - Arg - Asn - Glu -Ala 8 3.5 מהו ה- pI של ההקסאפפטיד?