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CH 2 = CH-CH-CH 2. l. l. Br. Br. CH 2 -CH = CH-CH 2. l. l. Br. Br. 三、共轭二烯的性质. 1. 亲电加成 ——1 , 2- 加成和 1 , 4- 加成. 4 3 2 1. CH 2 = CH-CH = CH 2 + Br 2. 1 , 2- 加成. 1 , 4- 加成. CH 2. ll. CH 2. 三、共轭二烯的性质. 2. Diels-Alder 反应 —— 双烯合成. 165℃ 高压 90MPa. +. 双烯体.
E N D
CH2=CH-CH-CH2 l l Br Br CH2 -CH = CH-CH2 l l Br Br 三、共轭二烯的性质 1. 亲电加成——1,2-加成和1,4-加成 4 3 2 1 CH2=CH-CH=CH2+ Br2 1,2-加成 1,4-加成
CH2 ll CH2 三、共轭二烯的性质 2. Diels-Alder反应——双烯合成 165℃ 高压 90MPa + 双烯体 亲双烯体
三、共轭二烯的性质 2. Diels-Alder反应——双烯合成 反应的几点说明: 1)双烯体要具有S-顺式结构。 2)双烯体上有给电子基,亲双烯体上有吸电子 基时,反应容易。
三、共轭二烯的性质 2. Diels-Alder反应——双烯合成 例如: 100℃ △ 苯 白 顺丁烯二酸酐 共轭二烯的鉴定反应
三、共轭二烯的性质 2. Diels-Alder反应——双烯合成 ①合成六元环状化合物; ②鉴别共轭二烯烃。 应用: 例1: CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH=CH2 逆合成分析: + CH2=CH-CH2Cl CH2=CH-CH=CH2
三、共轭二烯的性质 2. Diels-Alder反应——双烯合成 例2:用化学方法鉴别下列化合物 A. 丁烷 B. 1-丁烯 C. 1-丁炔 D. 丁二烯 无现象 褪色 Br2-CCl4 褪色 褪色
B D 顺丁烯二酸酐 三、共轭二烯的性质 2. Diels-Alder反应——双烯合成 例2:用化学方法鉴别下列化合物 无现象 B C D Ag(NH3)2NO3 白色沉淀 无现象 无现象 白色沉淀
齐格勒-纳塔 Na 60℃ [CH2-CH=CH-CH2] n 三、共轭二烯的性质 3.聚合反应 顺丁橡胶 CH2=CH-CH=CH2 丁钠橡胶
三、共轭二烯的性质 3.聚合反应 CH=CH2 ROOR CH2=CH-CH=CH2 + (CH2-CH=CH-CH2-CH-CH2 ) n l 丁苯橡胶(做轮胎)
三、共轭二烯的性质 3.聚合反应 橡胶: 是一类在很宽的温度范围内具有弹性的高分子 化合物。 有天然橡胶和合成橡胶两大类。 2-甲基-1,3-丁二烯(异戊二烯) 是天然橡胶的单体。