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选修 5《 有机化学基础 》

选修 5《 有机化学基础 》. 第二章 烃和卤代烃. 第一节 脂肪烃. （烷烃和烯烃）. 【 教学目标 】. 【 知识与技能 】 了解烷烃、烯烃和炔烃的物理性质的规律性变化 了解烷烃、烯烃、炔烃的结构特点 【 过程与方法 】 注意不同类型脂肪烃的结构和性质的对比 善于运用形象生动的实物、模型、计算机课件等手段帮助学生理解概念、掌握概念、学会方法、形成能力 【 情感态度价值观 】 根据有机物的结果和性质，培养学习有机物的基本方法 “ 结构决定性质、性质反映结构 ” 的思想 【 教学重点 】 烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质；乙炔的实验室制法。

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  1. 选修5《有机化学基础》 第二章 烃和卤代烃 第一节 脂肪烃 （烷烃和烯烃）

  2. 【教学目标】 • 【知识与技能】 • 了解烷烃、烯烃和炔烃的物理性质的规律性变化 • 了解烷烃、烯烃、炔烃的结构特点 • 【过程与方法】注意不同类型脂肪烃的结构和性质的对比 • 善于运用形象生动的实物、模型、计算机课件等手段帮助学生理解概念、掌握概念、学会方法、形成能力 • 【情感态度价值观】 • 根据有机物的结果和性质，培养学习有机物的基本方法“结构决定性质、性质反映结构”的思想 • 【教学重点】烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质；乙炔的实验室制法。 • 【教学难点】烯烃的顺反异构。

  3. 你知道吗？ 本节学习烷烃和烯烃性质 • 第29届奥林匹克运动会于2008年8月8日在北京举行，所用火炬祥云选用某气体为燃料，燃烧后只产生CO2和H2O，不会对环境造成污染，更主要的是它可以适应比较宽的温度范围，在零下40摄氏度时仍能产生1个以上饱和蒸汽压，高于外界大气压，形成燃烧；而且它产生的火焰呈亮黄色，火炬手跑动时，动态飘动的火焰在不同背景下都比较醒目。 此气体为—丙烷

  4. 【复习1】 1、黑色的金子、工业的血液是什么？它的主要组成元素是什么？ 2、什么是烃？烃的衍生物？什么是卤代烃？ 烃可以看作是有机化合物的母体，烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代的产物称为它的衍生物。 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。烃如何分类？ 3、有机物的反应与无机物反应相比有何特点？ 烃的主要来源——石油

  5. 【复习2】 按碳的骨架给烃分类？ 链状烃 链烃 脂肪烃 烃分子中碳和碳之间的连接呈链状，包括烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃等。 烃 脂环烃 环状烃 分子中含有碳环的烃 脂肪烃？ 芳香烃 分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物

  6. 【复习3】 什么是脂肪烃？ • 具有脂肪族化合物基本属性的碳氢化合物叫做脂肪烃。 • 分子中碳原子间连结成链状的碳架，两端张开而不成环的烃，叫做开链烃，简称链烃。因为脂肪具有这种结构，所以也叫做脂链烃。 • 有些环烃在性质上不同于芳香烃，而十分类似脂链烃，这类环烃叫脂环烃。这样，脂肪烃便成为除芳香烃以外的所有烃的总称。脂链烃和它的衍生物总称为脂肪族化合物，脂环烃及它的衍生物总称脂环族化合物。 • 自然界中的脂肪烃较少，但其衍生物则广泛存在，而且与生命有极密切的关系。如：樟脑—常用驱虫剂、 麝香— 常用中草药和冰片。

  7. 脂肪烃一般都是石油和天然气的重要成分。C1～C5低碳脂肪烃是石油化工的基本原料，尤其是乙烯、丙烯和C4、C5共轭烯烃，在石油化工中应用最多、最广。 • 分类方法。 ① 饱和脂肪烃 分子中无不饱和的键，碳原子间以碳碳单键相连，通式CnH2n+2。 ② 不饱和脂肪烃 分子中有不饱和键存在。 • 按不饱和键的不同又分为： 烯烃 含有碳碳双键 通式：有x个碳碳双键，CnH2n+2-2x炔烃 含有碳碳叁键 通式：有x个碳碳三键，CnH2n+2-4x

  8. 【复习4】 烃和卤代烃等有机物的反应与无机物反应相比有其特点： （1）反应缓慢。有机分子中的原子一般以共价键结合，有机反应是分子之间的反应。 （2）反应产物复杂。有机物往往具有多个反应部位，在生成主要产物的同时，往往伴有其他副产物的生成。 （3）反应常在有机溶剂中进行。有机物一般在水中的溶解度较小，而在有机溶剂中的溶解度较大。

  9. 一、 烷烃alkane和烯烃alkene • 【概念】 • 烷烃：仅含C—C键和C—H键的饱和链烃，又叫烷烃。（若C—C连成环状，称为环烷烃。）通式：CnH2n+2 (n≥1) • 烯烃：分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。通式：CnH2n (n≥2) • (分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃)

  10. 1. 烷烃和烯烃同系物物性递变规律 【思考与交流1】依据表2-1和表2-2绘制碳原子数与沸点或相对密度变化曲线图 直链烷烃数据 丙烷 沸点 -42.2℃ 相对密度 0.582

  11. 部分烯烃的沸点和相对密度 表2-2 • 请根据表中数据绘制曲线图（横坐标、纵坐标）

  12. 沸点 思考与交流(1) P28碳原子数与沸点曲线图 碳原子数与沸点变化曲线图

  13. 碳原子数与相对密度变化曲线图 相对密度 碳原子数与密度变化曲线图

  14. 图2-1烷烃、烯烃的沸点随碳原子数变化曲线 图2-1

  15. 烷烃、烯烃同系物的相对密度随碳原子数的变化曲线烷烃、烯烃同系物的相对密度随碳原子数的变化曲线 • 图2-2烷烃的相对密度随碳原子数变化曲线 • 图2-3 烯烃的相对密度随碳原子数变化曲线

  16. 【请归纳】烷烃和烯烃物理性质递变规律 【结论】烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性的变化。 同系物的沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大，常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液态、固态。 【原因】对于结构相似的物质(分子晶体)来说,分子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增大;导致物理性质上的递变……

  17. 【说明】 ① 所有烷烃均难溶于水，密度均小于1。 ② 常温下烷烃的状态： 当C1~C4 时 呈气态；C5~C16时呈液态；C17以上时为固态。 ③ 分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低。 ④ 所有的烃都是无色物质，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂。

  18. 【练习】 • 1、由沸点数据:甲烷－146℃，乙烷－89℃,丁烷－0.5℃，戊烷36℃，可以判断丙烷的沸点可能是（ ） • A．高于－0.5℃ B．约是＋30℃ • C．约是－40℃ D．低于－89℃ • 2、下列烷烃沸点最高的是（ ） • A．CH3CH2CH3Ｂ．CH3CH2CH2CH3 • Ｃ．CH3(CH2)3CH3 • Ｄ．(CH3)2CHCH2CH3 C C

  19. 光 （1）CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl （2）CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br 催化剂 （3）CH2==CH2+H2OCH3CH2OH 加压、加热 催化剂 [ CH2CH2 ] （4）nCH2==CH2 n 思考与交流(2) 谈无机与有机反应分类方法与思路 取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。 加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。 加成反应 加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合反应）。

  20. 2. 烷烃和烯烃化学性质比较 • 【思考与交流2】无机反应与有机反应类型的对比 • 化学反应──无论是无机化学反应和有机化学反应，其本质是相同的，都是构成分子的原子之间的重新组合或排列，在这一过程中必然伴随着旧化学键的断裂和新化学键的形成过程。 • 有机反应大多是分子反应，大多数无机反应为离子反应。

  21. 【复习】基本有机反应类型——分子组成与结构【复习】基本有机反应类型——分子组成与结构 • (1) 取代反应(substitution reaction)：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。如烃的卤代反应。 • (2) 加成反应(addition reaction)：有机物分子中双键（叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团所直接结合生成新的化合物的反应。如不饱和碳原子与H2、X2、H2O的加成。 • (3) 聚合反应(polymerization reaction)：由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。

  22. 烷烃典型——取代；烯烃典型反应——加成、氧化、加聚烷烃典型——取代；烯烃典型反应——加成、氧化、加聚 • 【讨论】甲烷、乙烯的结构和性质的相似点和不同点，列表小结。

  23. 烷烃的化学性质 （1）通式： CnH2n+2 （2）同系物： 分子结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物。

  24. 点燃 燃烧: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O C l C l 2 2 C H C H C l C H C l 4 3 2 2 C l C l 2 2 C C l C H C l 4 3 （3）化学性质 A、通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱及氧化物都不发生反应，也难与其他物质化合。 B 、氧化反应 点燃 CnH2n+2 +(3n+1)/2 O2 nCO2 +(n+1)H2O C 、取代反应 写出对应的化学方程式。 烷烃特征反应

  25. △ C4H10 C2H4+C2H6 △ 高温 C4H10 CH4+C3H6 CH4 C+2H2 其它烷烃与甲烷一样，一定条件下能发生取代反应。因为可以被取代的氢原子多，所以其它烷烃取代比甲烷复杂。 请写出乙烷、丙烷与氯气光照条件下的反应。 D 、热分解 烷烃的裂化 由于其它烷烃的碳原子多，所以分解比甲烷复杂。 一般甲烷高温分解，长链烷烃高温裂化、裂解。

  26. CH2 CH2 CH2 CnH2n C2H4 … C3H6 C4H8 烯烃的化学性质 （1）通式： 【乙烯分子的结构】乙烯与乙烷相比少两个氢原子。C原子为满足4个价键，碳碳键必须以双键存在。 请书写出乙烯分子的电子式和结构式 ？ 书写注意事项和结构简式的正误书写： 正：CH2=CH2 H2C=CH2 误：CH2CH2

  27. CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br 催化剂 CH3-CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3 （2）化学性质： （A）加成反应 ( 与H2、Br2、HX、H2O等) △ 使溴水褪色 主产物 大量实验事实表明：凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时，酸的负基(X-)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上，这称为马尔科夫尼科夫规则，也就是马氏规则。

  28. 催化剂 2CH2==CH2 +O2 2CH3CHO 加热加压 （B）氧化反应 ①燃烧： 火焰明亮，冒黑烟。烯烃燃烧通式？ ②催化氧化： ③与酸性KMnO4的作用： 使KMnO4溶液褪色 5CH2＝CH2 + 12KMnO4 +18H2SO4 10CO2 ↑+ 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O

  29. 其它烯烃氧化反应 使酸性KMnO4溶液褪色 • R—CH=CH2 R—COOH + CO2

  30. 催化剂 [ CH2CH2 ] nCH2==CH2 n （C）加聚反应： 由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。 由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合反应同时也是加成反应，所以这样聚合反应又叫做加聚反应。 【练习】请写出CH3CH=CH2分别与H2、Br2、HBr、H2O发生加成反应及加聚的化学方程式。 单体？ 链节？ 聚合度？

  31. 聚丙烯 聚丁烯

  32. 分子结构相似的物质在化学性质上也相似. • 【归纳】烷烃、烯烃的结构和性质

  33. 完成【学与问】 P30

  34. 【 练习1】分别写出下列烯烃的名称及发生加聚反应的化学方程式： C、CH3C=CHCH3； CH3 A、CH2=CHCH2CH3； B、CH3CH=CHCH2CH3；

  35. 【 练习2】 • （2010年全国2）三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获2005年度诺贝尔化学奖，烯烃复分解反应可示意如下： 的是 A 下列化合物中，经过烯烃复分解反应可以生成

  36. 【 练习3】 （2010年海南）已知： ，如果要合成 所用的原始原料可以是 A. 2 -甲基-l，3 -丁二烯和2 -丁炔 B．1，3 -戊二烯和2 -丁炔 C．2，3 -二甲基-1，3 -戊二烯和乙炔 D. 2，3 -二甲基-l，3 -丁二烯和丙炔 AD

  37. CH2=C-CH=CH2 CH3 二、 二烯烃性质 2、二烯烃的通式： 1、概念：含有两个碳碳双键（C＝C）的不饱和链烃。 CnH2n-2 (n≧4) 1，3－丁二烯　 CH2＝CH－CH＝CH2 代表物： 2-甲基-1，3－丁二烯 也可叫作：异戊二烯 【思考】1，3-丁二烯分子中最少有多少个C原子在同一平面上？最多可以有多少个原子在同一平面上？

  38. 3、类别： 两个双键在碳链中的不同位置： C—C=C=C—C ①累积二烯烃（不稳定） C=C—C=C—C ②共轭二烯烃 C=C—C—C=C ③孤立二烯烃

  39. 4、二烯烃的化学性质 与烯烃相似： 氧化、加成、加聚 【思考】当1molCH2=CH-CH=CH2与1molBr2或Cl2加成时，其加成产物是什么?

  40. CH2-CH-CH-CH2 CH2-CH-CH-CH2 CH2-CH-CH=CH2 CH2-CH=CH-CH2 Br Br Br Br Br Br Br Br （1）1，2-加成 和 1，4-加成反应 CH2=CH-CH=CH2+2Br2 1,2 加成 CH2=CH-CH=CH2+Br2 1,2 Br 1,4 加成 3，4-二溴-1-丁烯 1,4 Br (主产物) 1，4-二溴-2-丁烯 (中间体)

  41. 1，2—加成 + Cl2 Cl Cl Cl 1，4—加成 + Cl2 Cl 加成反应——键线表示

  42. 催化剂 [ ]n n CH2=CH-CH=CH2 —CH2-CH=CH-CH2 — 、P （2）加聚反应 1 2 3 4 （1，3-丁二烯） 聚1，3-丁二烯

  43. nCH2=C-CH=CH2［CH2-C=CH-CH2］n CH3 CH3 CH2=C-CH=CH2和 | CH3 nCH2=C-CH=CH ［ CH2-C=CH-CH］n 加聚 加聚 CH2=C-CH=CH-CH3 | CH3 | CH3 | CH3 | CH3 | CH3 写出下列物质发生加聚反应的化学方程式 俗称：异戊二烯 聚异戊二烯 学名：2-甲基-1，3-丁二烯 （天然橡胶）

  44. （2）1，3-丁二烯型 -CH2-CH2-n CH=CH2 -CH-CH2-n CH3 （3）混合型 CH3 分析：加聚反应产物及单体 （1）乙烯型 聚合物： 单 体： CH2=CH2

  45. -CH2-CH=CH-CH2- n -CH-CH=CH-CH2- n CH=CH-CH=CH2 CH3 CH3 （2）1，3-丁二烯型 聚合物： 单体： CH2=CH-CH=CH2 聚合物： 单体：

  46. [CH2-CH＝CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH]n CH2=CH CH2=CH CH3 CH3 （3）混合型 混合型: 单 体： CH2=CH-CH=CH2

  47. 【思考】 2-丁烯 中，与碳碳双键相连的两个碳原子、两个氢原子是否处于同一平面？ 如处于同一平面，与碳碳双键相连的两个碳原子是处于双键的同侧还是异侧？ CH3CH=CHCH3

  48. C=C C=C 5、烯烃的顺反异构现象 如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子 或原子团，双键上的4个原子或原子团在空间就有两种不同的排列方式，产生两种不同的异构， 即顺反异构 。 H H CH3 H CH3 CH3 H CH3 顺式异构 反式异构

  49. （1）异构现象的产生： 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。 （2）产生顺反异构体的条件： 双键两端的同一个碳原子上不能连有相同基团。只有这样才会产生顺反异构体。即a’ b’，a  b，且 a = a’、b = b’至少有一个存在。

  50. 2-丁烯有两个顺反异构体： H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 （3）异构的分类 • 顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。 • 反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧。

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