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11 章

11 章. 11-4 アルケンの NMR. p 電子はアルケニル水素に対して反しゃへい化効果. 低磁場シフト. p 電子はアルケニル水素に対して反しゃへい化効果. 局所磁場 h local. p 電子. H. H. 局所磁場 h local. 局所磁場 h local. H. H. 局所磁場　 h local. H 0 外部磁場. 図 11 – 10. J cis. 図 11 – 10. しゃへい化. 反しゃへい化. J trans. ビシナルカップリング Vicinal coupling. J trans > J cis.

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11 章

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Presentation Transcript

  1. 11章 11-4 アルケンの NMR p 電子はアルケニル水素に対して反しゃへい化効果 低磁場シフト

  2. p 電子はアルケニル水素に対して反しゃへい化効果 局所磁場 hlocal p電子 H H 局所磁場 hlocal 局所磁場 hlocal H H 局所磁場　hlocal H0外部磁場

  3. 図11–10 Jcis

  4. 図11–10 しゃへい化 反しゃへい化 Jtrans ビシナルカップリング Vicinal coupling Jtrans >Jcis

  5. 図11–11 ジェミナルカップリング geminal coupling Jgen Jtrans Jtrans Jcis Jtrans >Jcis Jcis Jgen Jgen

  6. お互いにアリル位：アリリックカップリング = allylic coupling （遠隔スピンースピン結合 ＝long-range spin-spin coupling: > H—C—C—C—H） 図11–11 Jallylic Jtrans Jallylic = Jgem Jcis

  7. 表11–2 二重結合のまわりの水素のカップリング定数 J (Hz) 範囲 典型的な値 結合の種類 名称

  8. アルケンと対応するアルカンの13C NMR吸収の 化学シフトd (ppm) の比較 表11–2 122.8 132.7 123.7 18.9 12.3 20.5 14.0 34.0 34.1 13.5 32.2 19.2 CH2=CH–CH2Br

  9. 図13–4 アルケン水素は反しゃへい化 アルキン水素はしゃへい化

  10. 図13–3 相対的にしゃへい化

  11. 図13–5 遠隔スピンースピン結合によって 三重線（J1,4 = 2—4 Hz） H—CC—C—H 三重線の二重線（dt）に （J1,4 = 2—4 Hz）

  12. 練習問題13–4 6+1則で七重線となり， それぞれが遠隔結合でさらに二重線に シグナル 1:6:15:20:15:6:1

  13. 31.1 81.0 13.2 84.0 14.1 d = 71.9 22.4 68.6 18.6 15.6

  14. ベンゼン誘導体の NMRスペクトル は，環電流効果が 現れる

  15. ●　置換基が一つ導入されると，オルト・ 　　メタ・パラの水素が非等価になり，置 　　換基の電子的効果によってしゃへい化 　　あるいは非しゃへい化される ●　全てのプロトンがお互いにスピンー 　　スピン結合をする： Jortho = 6—9.5 Hz Jmeta = 1.2—3.1 Hz Jpara = 0.2—1.5 Hz ●パラ置換体では，置換基の電子的 　　性質に依存するが，スペクトルが 　　単純化されることがある

  16. 電子求引性置換基 より非しゃへい化 よりしゃへい化 電子供与性置換基

  17. 電子供与性置換基 Jmeta + Jortho よりしゃへい化 より非しゃへい化 Jmeta 最も非しゃへい化 Jortho 電子求引性置換基

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