1 / 11

Hexosy

Monosacharidy. Hexosy. 2. 4. D - galaktosa. D - glukosa. D - mannosa. 4-epimer D-glukosy. Epimerní cukr (epimer) = liší se konfigurací na 1 chirálním C. Fischerovy vzorce. C 6 H 12 O 6. D - glukosa. D-fruktosa. (aldosa). (ketosa). Chování ve vodném roztoku.

maura
Download Presentation

Hexosy

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Monosacharidy Hexosy 2 4 D - galaktosa D - glukosa D - mannosa 4-epimer D-glukosy Epimerní cukr (epimer) = liší se konfigurací na 1 chirálním C Fischerovy vzorce

  2. C6H12O6 D - glukosa D-fruktosa (aldosa) (ketosa)

  3. Chování ve vodném roztoku Vznik 6-členného cyklu Vzniká zde cyklická struktura reakcí skupin -OH a –COH, vzniká poloacetalová vazba (i u pentos) H H OH H HOH2C CHO H OH OH OH

  4. Pyranosy= cyklické monosacharidy s 6-členným kruhem • Zobrazení Haworthovými projekčními vzorci • Reakce –CHO s –OH na uhlíku č. 5 cyklická struktura (hemiacetal) - Vznik nového asymetrického C (původně karbonyl) alfa a beta anomery glukosy (lépe glukopyranosy – cyklická) • Anomery(liší se orientací -OH na uhlíku č.1)

  5. A co ketosy? (fruktosa) Vznik 5-členného cyklu (od furanu) -OH

  6. Nejvýznamnější monosacharidy: D-glukosa (hroznový cukr) – ovoce, med, krev (množství = glykemie) • součást polysacharidů, disacharidů… • energie D-fruktosa (ovocný) – nejsladší D-galaktosa – sliz (rostliny), krevní polysacharidy, v mléce D-ribosa – v RNA a DNA - v ATP (zdroj energie) N-glykosidová vazba H ribosa 2-deoxy-D-ribosa v DNA

  7. Chemické vlastnosti • Vznik acetalů (glykosidy) – reakcí např. s alkoholy v H+na uhlíku č. 1(nejreaktivnější) • Esterifikace např. α-D-glukosa-1,6-bisfosfát H3PO4 – kyselina fosforečná

  8. Oxidace • vznikají aldonovékys. (uhlík č. 1) kys. D-glukopyranová(D-glukonová) Důkaz aldos: pomocí Fehlingova (CuSO4) a či Tollensova činidla (hlavní složka AgNO3+ NH4OH) 2Cu2+ + NaOH + H2O + R-CH=O RCOO-Na+ + Cu2O + 4H+ Ag(NH3)2OH + R-CH=O RCOO-NH4+ + 2Ag + 3NH3 + H2O Oxiduje se monosacharid (jeho aldehydová či ketonová skupina) a redukuje se měďnatý či stříbrný kation (monosacharidy mají redukční účinky-oxidují se na uhlíku č. 1)

  9. Disacharidy Monosacharidy jsou spojené O-glykosidovou vazbou Volná OH-skupina na uhlíku č. 1, zde možnost oxidace (maltosa je redukující cukr -reaguje s Fehlingovým činidlem) 1 4 α- Maltosa – ze dvou jednotek α-D- glukopyranosy Sladový cukr, v pivu, vzniká ze škrobu při klíčení semene, je málo sladká

  10. 4 1 β-D- galaktopyranosa + α-D- glukopyranosa laktosa Mléčný cukr, pomocná látka v tabletách a vitaminech, není sladká

  11. 2 1 α-D- glukopyranosa + β-D- ruktofuranosasacharosa Řepný (třtinový) cukr, z glukosy a fruktosy (při fotosyntéze), karamel (E150) Neredukující cukr Disacharidy mohou hydrolyzovat (kyselé či zásadité prostředí, enzymy-např. sacharasa) a rozpadat se na monosacharidy, z nichž jsou složeny.

More Related