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点击化学 Click Chemistry. 汇报人：黄艳艳 2012年12月21日. 1. 简介. 点击化学（Click chemistry）是由化学家 Sharpless在2001年引入的一个合成概念，主旨是通过小单元的拼接，来快速可靠地完成形形色色分子的化学合成。它尤其强调开辟以碳-杂原子键（C-X-C）合成为基础的组合化学新方法，并借助这些反应来简单高效地获得分子多样性。. 2. 特征. 许多反应的组件是衍生于烯烃和炔烃,这些都 是石油裂化的产物。 绝大部分反应涉及碳-杂原子键的形成。 点击反应是很强的放热反应,通过高能的反应物或稳定的产物都可以实现。
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点击化学Click Chemistry 汇报人：黄艳艳 2012年12月21日 1
简介 点击化学（Click chemistry）是由化学家 Sharpless在2001年引入的一个合成概念，主旨是通过小单元的拼接，来快速可靠地完成形形色色分子的化学合成。它尤其强调开辟以碳-杂原子键（C-X-C）合成为基础的组合化学新方法，并借助这些反应来简单高效地获得分子多样性。 2
特征 • 许多反应的组件是衍生于烯烃和炔烃,这些都是石油裂化的产物。 • 绝大部分反应涉及碳-杂原子键的形成。 • 点击反应是很强的放热反应,通过高能的反应物或稳定的产物都可以实现。 • 点击反应一般是融合(fusion)过或缩合过程。 • 很多点击反应不受水的负面影响,水的存在反而常常起到加速反应的作用。
这些特征可在环氧化物与多种不同亲核试剂的开环反应中展现出来。这些特征可在环氧化物与多种不同亲核试剂的开环反应中展现出来。 Ring opening of epoxides utilizing amines: aprototypical click reaction
类型 • 张力环亲电试剂的亲核开环反应 • 羰基化合物温和的缩合反应 • 环加成反应
叠氮化物-炔环加成反应 点击化学的目标和思想,在非催化(图A)及铜催化(图B)的叠氮化物-炔环加成反应中体现得最充分。
应用 点击反应具备产量高、效率高、副反应少、反应条件温和、分离提纯简单、环境污染小等优点，已广泛应用在表 面修饰、功能聚合 物、树 枝 状 化 合物、细 胞 标 记、碳 纳 米管、生物医药的合成等。
点击在树状聚合物合成中的应用 点击合成树枝状聚合物
点击化学在多孔材料中应用 多孔硅在充当胰岛素的传递工具时，多孔硅基需保持药物释放的平衡，但是多孔硅表面高活性 Si-Hx的钝化作用，以及使用过程造成表面磨损都会产生不良影响。 Click chemistry reaction scheme for the PEGylationof pSi
点击化学在病毒标记中的应用 通过点击反应将荧光染料标记在 PVX 上
原位点击化学 由于叠氮化物和炔烃的特殊活性-对其它所有试剂的惰性及相互反应的缓慢-它们可被利用于在酶这一“反应容器”中来组装那些能与酶紧密结合的分子。这一技术被称作“原位点击化学”(“click chemistryin situ”)
展望 • 点击化学反应的类型很多，但是利用率不高 • 点击化学催化剂种类也比较单一 • 点击化学在各个领域中的应用还没有进行深入探索，有些现象还难以给予合理的解释 点击化学已经从理论阶段进入了实用性阶段的研究。众多实验证明点击化学能有效地改善一些传统方法的不足，成为众多领域里化合物合成及表面修饰的新方法。
