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第五章 脂类代谢

第五章 脂类代谢. 脂类的基本特点 不溶于水 能溶解于一种或一种以上的有机溶剂 分子中常含有脂酸或能与脂酸起酯化反应 能被生物体所利用 分类 脂肪 类脂：固醇及其酯、磷脂和糖脂等 脂酸及其衍生物. 第一节 脂类的消化吸收及运输. 一、脂类消化吸收体系 胆汁酸盐：强乳化作用 脂类消化酶 胰脂酶（ pancreatic lipase ）：特异水解甘油三酯 1 位及 3 位酯键 辅脂酶（ colipase ）：胰脂酶发挥脂肪消化作用的蛋白质辅因子 磷脂酶 A2 （ phospholipase A2 ）

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第五章 脂类代谢

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  1. 第五章 脂类代谢

  2. 脂类的基本特点 • 不溶于水 • 能溶解于一种或一种以上的有机溶剂 • 分子中常含有脂酸或能与脂酸起酯化反应 • 能被生物体所利用 • 分类 • 脂肪 • 类脂：固醇及其酯、磷脂和糖脂等 • 脂酸及其衍生物

  3. 第一节 脂类的消化吸收及运输 一、脂类消化吸收体系 • 胆汁酸盐：强乳化作用 • 脂类消化酶 • 胰脂酶（pancreatic lipase）：特异水解甘油三酯1位及3位酯键 • 辅脂酶（colipase）：胰脂酶发挥脂肪消化作用的蛋白质辅因子 • 磷脂酶A2（phospholipase A2） • 胆固醇酯酶（cholesteryl esterase） • 肠粘膜细胞

  4. 二、脂类的消化吸收过程 乳化 ：胆汁酸盐、甘油三酯、胆固醇酯等与脂类消化酶→细小的微团 酶解 胰脂酶＋辅脂酶：甘油三酯→2-甘油一酯＋脂酸 胆固醇酯酶：胆固醇酯→胆固醇＋脂酸 胰磷脂酶A2：磷脂→脂酸＋溶血磷脂 吸收： 中链脂酸（6~10C）及短链脂酸（2~4C）形成的甘油三酯 ：直接吸收，经门静脉进入血液循环 长链脂酸（12~26C）、2-甘油一酯、胆固醇和溶血磷脂等：进入肠粘膜细胞

  5. 三、脂类消化吸收后的运输 • 甘油三酯的再合成 脂酰CoA转移酶 2脂酰CoA＋2-甘油一酯————→甘油三酯 • CM的组装 • 甘油三酯 • Apo B48、C、AⅠ、AⅥ • 磷脂 • 胆固醇 • CM经小肠粘膜细胞分泌进入淋巴道→ 血循环→全身各组织器官

  6. 第二节甘油三酯的代谢 • 一、脂肪的分解代谢 （一）脂肪的动员 • 甘油三酯————→甘油＋脂酸 （脂肪细胞） （供全身各组织细胞利用） • 激素敏感性脂肪酶（hormone sensitive lipase, HSL） • 催化的反应：甘油三酯→甘油二酯＋脂酸 • 脂肪动员的限速酶 • 对多种激素敏感

  7. （二）甘油的分解代谢 • 甘油在甘油激酶的摧毁下转变成3’-磷酸甘油 甘油激酶 甘油一酯————→ 3’-磷酸甘油 • 3’-磷酸甘油脱氢生成磷酸二羟丙酮 磷酸甘油脱氢酶 3’-磷酸甘油＋NAD+————→磷酸二羟丙酮+NADH+H+ • 磷酸二羟丙酮进入糖代谢途径测定氧化分解

  8. （三）脂酸的β氧化 ● 脂酸的活化 部位：线粒体外 脂肪酸+CoA-SH 脂酰CoA ATPAMP 脂酰CoA合成酶 Mg2+

  9. ●脂酰CoA进入线粒体

  10. ● 脂酸的β-氧化（部位：线粒体）

  11. ●脂酸氧化的能量生成 • 以软脂酸为例： 1分子软脂酸彻底氧化共生成：（7×2）＋（7×3）＋ 8×12）＝131分子ATP 软脂酸在体内氧化的能量利用效率为： 6656/9791×100％ ＝68％ 软脂酸与葡萄糖在体内氧化产生ATP的比较

  12. （四）脂酸的其他氧化方式 • 不饱和脂酸的氧化 • 过氧化酶体脂酸氧化 • 丙酰CoA的氧化 • 脂酸的ω-氧化

  13. 脂肪 -氧化 2CH3COSCoA 乙酰乙酰CoA硫解酶 CoASH CH3COCH2COSCoA 乙酰乙酰CoA CH3COSCoA HMGCoA 合成酶 CoASH OH C HOOCCH2CH2COSCoA 羟基甲基戊二酸单酰CoA (HMGCoA) HMGCoA 裂解酶 CH3COSCoA CH3COCH2COOH 乙酰乙酸 CO2 -羟丁酸脱氢酶 NADH+H+ NAD+ CH3COCH3 丙酮 CH3CHOHCH2COOH D(-)-羟丁酸 酮体 （五）酮体的生成及利用 • 酮体的生成

  14. 酮体的利用 （1）乙酰乙酸的活化：（两条途径） ● 乙酰乙酸+琥珀酰CoA 乙酰乙酰CoA+琥珀酸 ● 乙酰乙酸 乙酰乙酰CoA （2）乙酰乙酰CoA硫解生成乙酰CoA： CH3COCH2CO~SCoA 2CH3CO~SCoA 琥珀酰CoA转硫酶 乙酰乙酰硫激酶 乙酰乙酰CoA硫解酶 CoASH

  15. 酮体生成的生理意义 • 酮体生成的调节 （1）饱食及饥饿的影响 （2）肝细胞糖原含量及糖代谢的影响 （3）丙二酸单酰CoA的影响

  16. 二、必需脂酸及其生理功能 必需脂酸是指维持机体正常的生命活动必不可少、但机体自身又不能合成、必须靠食物提供的脂酸，为多不饱和脂 酸，如亚油酸、亚麻酸。

  17. 常见不饱和脂酸

  18. 1 5 3 9 7 8 9 5 3 6 1 R C O O H C O O H 1 10 10 CH3R2 C H 3 14 1 1 1 2 1 9 2 0 1 3 1 5 1 5 1 1 1 7 1 9 1 7 2 0 （二）不饱和脂酸的生理功能 （三）多不饱和脂酸衍生物及其生理功能 1．前列腺素、血栓噁烷、白三烯的化学结构及命名 前列腺酸 花生四烯酸

  19. ●根据五碳环上取代基团和双键位置不同，PG分为9型，分别命名为PGA、B、C、D、E、F、G、H及I，体内PGA、E及F较多。PGI2是带双环的PG，除五碳环外，还有一个含氧的五碳环，因此又称为前列腺环素（prostacyclin）。●根据五碳环上取代基团和双键位置不同，PG分为9型，分别命名为PGA、B、C、D、E、F、G、H及I，体内PGA、E及F较多。PGI2是带双环的PG，除五碳环外，还有一个含氧的五碳环，因此又称为前列腺环素（prostacyclin）。

  20. ●根据其R1及R2两条侧链中双键数目的多少，PG又分为1， 2，3类，在字母的右下角标示。 1类 2类 3类

  21. ●血栓噁烷也是廿碳不饱和脂酸的衍生物，它有前列腺酸样骨架但又不相同，分子中的五碳环为含氧的噁烷所取代。●血栓噁烷也是廿碳不饱和脂酸的衍生物，它有前列腺酸样骨架但又不相同，分子中的五碳环为含氧的噁烷所取代。 血栓噁烷A2 ●白三烯是不含前列腺酸骨架的廿碳多不饱和脂酸衍生物， 有4个双键，所以在LT字母的右下方标以4。 白三烯A4­(LTA­4)

  22. 第三节 磷脂的代谢 • 磷脂是含有磷酸基团的脂类物质的总称 • 根据其化学组成特征，磷脂可分为甘油磷脂和鞘磷脂两大类 • 甘油磷脂又可分为磷脂酰胆碱（卵磷脂）、磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）、磷脂酰丝氨酸、磷脂酰甘油、二磷脂酰甘油（心磷脂）及磷脂酰肌醇等。

  23. 一、甘油磷脂的代谢 （一）甘油磷脂的组成、分类及结构 甘油磷脂由甘油、脂酸、磷酸及含氮化合物等组成，其基本结构为：

  24. 机体几类重要的甘油磷脂 CH2OCOR1 HCOCOR2 O ‖ CH2CHOHCH2O P OCH2 OH OH OH H O- 2 3 H H 1 4 OH H H HO 6 5 H OH

  25. （二）甘油磷脂的合成 1．合成部位 ●人体全身各组织细胞内质网均含有甘油磷脂合成酶系 以肝、肾及肠等组织细胞合成甘油磷脂最活跃 2．合成的原料 ●基本原料包括甘油、脂酸、磷酸盐、胆碱（choline）、 丝氨酸、肌醇（inositol）等。

  26. HOCH2CHCOOH HOCH2CH2NH2 HOCH2CH2N+(CH3)3 3S-腺苷甲硫氨酸 CO2 NH2 胆碱 丝氨酸 乙醇胺 ATP ATP 乙醇胺 胆碱 激酶 激酶 ADP ADP -OCH2CH2NH2 -OCH2CH2N+(CH3)3 磷酸乙醇胺 磷酸胆碱 CTP：磷酸 CTP：磷酸 CTP CTP 胆碱胞苷酰 乙醇胺胞苷酰 PPi PPi 转移酶 转移酶 OCH2CH2N+(CH3)3 CDP OCH2CH2NH2 CDP P P CDP-胆碱 CDP-乙醇胺 O N+ (CH3)3 R1 CH2OC O (CH2)2 CH R2CO O CH2 O O P NH2 O O N O O P O O P NH2 N O CH2 O O O N O O P N O CH2 O O OH OH CDP-胆碱 OH OH CDP-甘油二酯

  27. 葡萄糖 3-磷酸甘油 2RCOCoA 转酰酶 2CoA 磷脂酸 磷酸酶 Pi 1,2甘油二酯 转移酶 CDP-乙醇胺 脂酰-CoA CDP-胆碱 CMP CMP CoA 甘油三酯 磷脂酰乙醇胺 （脑磷脂） 磷脂酰胆碱 （卵磷脂） O CH2OCR1 O R2CO CH O CH2CH2NH2 O P CH2O OH 脑磷脂 O CH2OCR1 O R2CO CH O CH2CH2N+(CH3)3 O P CH2O OH 卵磷脂 3．合成基本过程 • 甘油磷脂的合成有两条途径，即甘油二酯途径和CDP-甘油二酯 （1）甘油二酯途径：磷脂酰胆碱及磷脂酯乙醇胺主要通过 此途径合成。这两类磷脂在体内含量最多，占组织及血液中磷脂的75%以上。

  28. 3-磷酸甘油 2RCOCoA 转酰酶 2CoA 磷肪酸 CTP 胞苷酰转移酶 PPi CDP-甘油二酯 合成酶 肌醇 磷脂酰甘油 丝氨酸 CMP CMP CMP 二磷脂酰甘油 (心磷脂) 磷脂酰肌醇 磷脂酰丝氨酸 O O O C CH2 R 磷脂酰肌醇 O CH2 R1 O C O O CH C R3 O R2C CH O O O O CH2 R1 C O P O O CH2 CH2CHOHCH2 CH2 P O O C CH R2 O O O¯ O¯ OCH2CH(NH2)COOH P O CH2 二磷脂酰甘油(心磷脂) O¯ O 磷脂酰丝氨酸 O CH2 R1 C O OH OH R2C CH O O H O H H P O O CH2 HO H OH H O¯ H OH （2）CDP-甘油二酯途径：肌醇磷脂（phosphatidyl inositol）、丝氨酸磷脂（phosphatidy serine）及心磷脂（cardiolipin）由此途径合成。 葡萄糖

  29. O O C O CH2 R1 O C O CH2 R1 O R2 C 甘油二酯 磷脂酸 CH O O R2 C CH O CH2 P O OH CH2OH H2O O¯ O O XOH 磷脂酶D H2O X P O¯ C O CH2 R2 O 甘油磷酯 O¯ R2 C CH O O OX O P CH2 O¯ H2O 磷脂酶A1 O 磷脂酶A2 CH2OH O CH2 R1 C O R1 C O¯ R2 C O¯ O R2 C CH O HO CH O O O P O O X CH2 CH2 P O O X 溶血磷酯2 溶血磷酯1 O¯ O¯ H2O H2O 溶血磷脂酶1 (磷脂酶B1) 溶血磷脂酶2 (磷脂酶B2) C O¯ R1 CH2OH C O¯ R2 O HO CH O O P X O O CH2 O¯ （三）甘油磷脂的降解 生物体内存在能使甘油磷脂水解的多种磷脂酶（phospholipase），包括磷脂酶A1、A2、B1、B2、C及D，它们分别作用于甘油磷脂分子中不同的酯键，降解甘油磷脂。 磷脂酶对甘油磷脂的水解作用 X：含氮碱

  30. CH3(CH2)12 CH CH CHOH 二、鞘磷脂的代谢 （一）鞘磷脂的化学组成及结构 　　　鞘磷脂是一类含鞘氨醇（sphingosine）或二氢鞘氨醇的脂类物质，简称鞘脂（sphingolipids），其分子结构中不含甘油，而是一分子脂酸通过其羧基以酰胺键与鞘氨醇的氨基相连。此外，鞘脂分子结构中还可以含有磷酸基团或糖基，所以鞘脂又可分为鞘磷脂和鞘糖脂，含磷酸基团的鞘脂称为鞘磷脂，含糖基的鞘脂称为鞘糖脂。 反式 CH2(CH2)14 CHOH CHNH2 ∣ CH2OH CHNH2 ∣ CH2OH 鞘氨醇 二氢鞘氨醇

  31. 鞘氨醇 CH3(CH2)mCH CH CHOH 脂肪酸 CHNHCO(CH2)nCH3 CH2 O X 取代基 鞘脂的化学结构通式 m多为12；n多在12~22之间 ●鞘脂分子中所含的脂酸主要为16C，18C，22C或24C 的饱和或单不饱和脂酸，有的还含α羟基。 鞘脂的末端基常被极性基团（X）如磷酸胆碱或糖基所取代，其结构与甘油脂颇为相似。 ●鞘磷脂及鞘糖脂的取代基X各不相同，鞘磷脂含磷酸，其末 端羟基取代基团X为磷酸胆碱或磷酸乙醇胺。鞘糖脂含糖， 其X基团为单糖基或寡糖链所取代，通过β-糖苷键与其末端 羟基相连。

  32. （二）鞘磷脂的代谢 • 神经鞘磷脂（sphingomyelin）是人体含量最多的鞘磷脂，由鞘氨醇、脂酸及磷酸胆碱构成。 1．鞘氨醇的合成 （1）合成部位：全身各组织细胞均可合成，但以脑组织细胞最活跃。 （2）合成原料：合成鞘氨醇的基本原料是软脂酰CoA、丝氨酸和胆碱，还需磷酸吡哆醛、NADPH+H+及FAD等辅酶参加。 （3）合成过程：在磷酸吡哆醛的参与下，由内质网3-酮二氢鞘氨醇合成酶催化，软脂酰CoA与L-丝氨酸缩合并脱羧生成3-酮基二氢鞘氨醇（3-ketodihydrosphingosine），再由NADPH+H+供氢，由还原酶催化，加氢生成二氢鞘氨醇，然后在脱氢酶的催化下，脱氢生成鞘氨醇，脱下的氢由FAD接受，生成FADH+H+。

  33. 2．神经鞘磷脂的合成 在脂酰转移酶的催化作用下，鞘氨醇的氨基与脂酰CoA进行酰胺缩合，即生成N-脂酰鞘氨醇，最后由CDP-胆碱提供磷酸胆碱即生成神经鞘磷脂。 3．神经鞘磷脂的降解 需神经鞘磷脂酶（sphingomyelinase）的催化，才能完成神经鞘磷脂的降解 。 （三）鞘糖脂的代谢 N-脂酰鞘氨醇的末端羟基与单糖如葡萄糖或寡糖以β-糖苷键结合而生成的脂类物质即为鞘糖脂，

  34. 1．鞘糖脂的合成 　　由CDP-葡萄糖、CDP-半乳糖、CMP-唾液酸等提供糖基，在糖基转移酶的催化下，将糖基转移至N-脂酰鞘氨醇的末端羟基，缩合成β-糖苷键，即生成鞘糖脂。 2．鞘糖脂的降解 　　鞘糖脂的降解是在多种糖基水解酶的作用下，水解去除糖基。如鞘糖脂含有寡糖链，则需将糖基逐个去除。

  35. 第四节 胆固醇代谢 ●胆固醇的得名源于它最先是从动物胆石中分离出的、具有羟基的固体醇类化合物，故称为胆固醇（cholesterol，chole胆，sterol固醇）。 ●固醇的基本结构是环戊烷多氢菲，它由3个乙烷环和1个环戊烷稠合而成。所有固醇（包括胆固醇）都具有环戊烷多氢菲的共同结构，不同固醇间的区别在于碳原子数目及取代基不同。 β-谷固醇 麦角固醇

  36. 一、胆固醇的合成 （一）合成部位 ●人体所需的胆固醇部分来自动物性食物，但主要由机体 自身合成。 ●除成年动物脑组织及成熟红细胞外，几乎全身各组织均 可合成胆固醇，每天的合成量为1g 左右。 ●肝是合成胆固醇的主要场所，机体自身合成胆固醇的 70%~80%由肝合成，其次是小肠，合成机体自身合成 胆固醇的10%。

  37. COOH COOH CH2 CH2 HMG CoA 还原酶 HO C CH3 HO C CH3 HSCOA 2NADPH+2H+ 2NADP CH2 CH2 COCoA CH2OH （二）合成原料 乙酰CoA及NADPH+H+是合成胆固醇的基本原料。 （三）合成基本过程 胆固醇合成过程复杂，有近30步酶促反应，大致可划分 为三个阶段。 1．甲羟戊酸的合成 硫解酶 2CH3COCoA 2CH3COCH2COCoA HMG CoA合酶 CH3COCoA HSCoA HSCoA 羟基甲基戊二酸单酰COA 甲羟戊酸(MVA)

  38. 2．鲨烯的合成 ●由ATP提供能量，在胞液中一系列酶的作用下，MVA经脱羧、磷酸化生成活泼的异戊烯焦磷酸（3-isopentenyl pyrophosphate, IPP, C5）和二甲基丙烯焦磷酸（3，3-dimethylallyl pyrophosphate, DPP）。 ●3分子活泼的5碳焦磷酸化合物（IPP及DPP）缩合生成15碳的焦磷酸法尼酯（farnesyl pyrophosphate, FPP）。 ●在内质网鲨烯合酶（squalene synthase）的催化下，2分子15碳的焦磷酸法尼酯经再缩合、还原即生成30碳的多烯烃——鲨烯（squalene）。

  39. 头 鲨烯 头 P P P P P P P P HO 胆固醇 3．胆固醇的合成 OH CH3-CO-SCoA SCOA CH2 C CH2 CO -OOC CH3COCH2CO-SCoA CH3 β-羟-β-甲基戊二酸单酰辅酶A NADPH+H+ CoA-SH OH HO CH2 CH2C CH2 COO- CH3 甲羟戊酸(MVA) 2ATP 2Pi＋2ADP OH O CH2 CH2C CH2 COO- 5-焦磷酸甲羟戊酸 CH3 ATP 羊毛固醇 Pi＋ADP CO2 O CH2 CH2C CH2 CH2 ＝ 异戊烯焦磷酸 CH3 ( O CH2 CH2C CH2 CH3 ＝ ) 头 CH3 二甲丙烯焦磷酸 (3X) O 头 焦磷酸法尼酯 (2X) 胆固醇的合成过程

  40. 4．胆固醇酯的合成 ●在脂酰-胆固醇脂酰转移酶（acyl-CoA:cholesterol acyltransferase, ACAT）的作用下，细胞内的游离胆固醇能与脂酰CoA缩合，生成胆固醇酯，并释放出乙酰CoA。 ●胆固醇酯是细胞内胆固醇的主要储存形式。血浆中的游离胆固醇则在血浆卵磷脂-胆固醇脂酰转移酶（lecithin:cholesterol acyltransferase, LCAT）的作用下，将卵磷脂甘油2位碳原子上的脂酰基（多为不饱和脂酰基）转移至胆固醇的3位羟基上，生成胆固醇酯和溶血卵磷脂。 ●胆固醇酯是血浆胆固醇的主要运输形式。

  41. （四）胆固醇合成的调节 ●HMG CoA还原酶是胆固醇合成的限速酶，胆固醇合成的调节主要通过调节HMG CoA还原酶活性来实现，HMG CoA还原酶也影响胆固醇合成的各种因素的主要作用靶点。 1．HMG CoA还原酶活性的调节方式 （1）变构调节 （2）化学修饰调节 （3）酶的含量调节

  42. 2．胆固醇合成的主要影响因素 （1）饥饿与饱食 ：饥饿或禁食可抑制肝合成胆固醇。 （2）胆固醇含量：细胞胆固醇含量是影响胆固醇合成的主要因素之一，细胞胆固醇含量升高可反馈抑制肝胆醇的合成。 （3）激素：胰岛素及甲状腺素能诱导肝细胞HMG CoA 还原酶的合成，通过酶的含量调节增强HMG CoA还原酶活性，增加胆固醇的合成。胰高血糖素能快速抑制HMG CoA还原酶活性而抑制胆固醇的合成。

  43. 二、胆固醇的转化 ●胆固醇的母核——环戊烷多氢菲在体内不能被降解，所以胆固醇不能像糖、脂肪那样在体内被彻底分解；但它的侧链可被氧化、还原或降解转变为其它具有环戊烷多氢菲母核的生理活性化合物，或参与代谢调节，或排出体外。 （一）转化为胆汁酸 　　胆固醇可以在肝脏被转化成胆汁酸（bile acid），这是胆固醇在体内代谢的主要去路。

  44. （二）转化为类固醇激素 　　胆固醇是肾上腺皮质、睾丸、卵巢等内分泌腺合成及分泌类固醇激素的原料。 （三）转化为7-脱氢胆固醇 　　胆固醇可以在皮肤被氧化为7-脱氢胆固醇，后者可经紫外光照射转变为维生素D3。

  45. 第五节 血浆脂蛋白代谢 一 血 脂 ●血浆所含的脂类物质统称血脂。它的组成复杂，包括：甘油三脂、磷脂、胆固醇及其酯、以及游离脂酸等。 ●磷脂主要有卵磷脂（约70%）、神经鞘磷脂（约20%）及脑磷脂（约10%）。 ●血脂有两种来源：即外源性和内源性。外源性脂质是指从食物摄取、并经消化吸收进入血液的脂质；内源性脂质则指由肝细胞、脂肪细胞以及其他组织细胞合成后释放入血的脂质。

  46. 正常成人空腹血脂的组成及含量 * 括号内为均值

  47. 二、血浆脂蛋白的分类、组成及结构 • 研究发现，脂质在血液中是与一些蛋白质结合在一起，形成脂蛋白（lipoprotein），以脂蛋白的形式在血液中运输。 （一）脂蛋白的分类 1．电泳法 该方法根据不同脂蛋白的表面电荷不同，在电场中具有不同的迁移率进行分类。根据在电场中移动的快慢，可将脂蛋白分为α-脂蛋白、前β-脂蛋白、β-脂蛋白及乳糜微粒四类。α-脂蛋白泳动最快，相当于α1­-球蛋白的位置；β-脂蛋白相当于β-球蛋白的位置；当β位于β-脂蛋白之前，相当于α2-球蛋白的位置；乳糜微粒（chylomicron, CM）不泳动，留在原点（点样处）。

  48. CM β 前β α － ＋ 血浆脂蛋白的琼脂糖凝胶电泳图 2．超速离心法 各种脂蛋白所含脂质及蛋白质的量各不相同， 脂质与蛋白质的比例也不一样，因而不同脂蛋白的密度不相同， 可以根据密度大小对脂蛋白进行分类。

  49. 可将血浆脂蛋白分为四类：脂蛋白按密度大小依次为乳糜微粒含脂最多，密度最小，极低密度脂蛋白（very low density lipoprotein, VLDL）、低密度脂蛋白（low density lipoprotein, LDL）和高密度脂蛋白（high density lipoprotein, HDL）；分别相当于电泳分类中的CM、前β-脂蛋白、β-脂蛋白及α-脂蛋白等四类。 • 除上述四类脂蛋白外，人血浆有还有中密度脂蛋白（intermediate desity lipoprotein, IDL）和脂蛋白（a）（lipoprotein (a), Lp(a)）。

  50. 血浆脂蛋白的分类、性质、组成及功能

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