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各类有机化合物的鉴别

各类有机化合物的鉴别. 081 班：吴秀萍，何芷欣. 邱丹妮，陈凤. 鉴别内容. 1 、 不饱和烃的鉴别 2 、 卤代烃 的鉴别 3 、 醇的鉴别 4 、 酚的鉴别 5 、 醚的鉴别 6 、 醛酮的鉴别 7 、 酸的鉴别 8 、 胺的鉴别 9 、 糖类的鉴别 10 、 杂环化合物的鉴别. 一、不饱和烃的鉴别. 使用试剂. 鉴别物质. 检验炔烃、烯烃和小环烃的存在. 检验炔烃、烯烃和 α-H 烷基苯 的存在. 检验末端炔烃的存在. R-COOH + HCOOH. KMnO 4. R ′. CO 2 ↑ + H 2 O.

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各类有机化合物的鉴别

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Presentation Transcript

  1. 各类有机化合物的鉴别 081班：吴秀萍，何芷欣 邱丹妮，陈凤

  2. 鉴别内容 1、不饱和烃的鉴别 2、卤代烃的鉴别 3、醇的鉴别 4、酚的鉴别 5、醚的鉴别 6、醛酮的鉴别 7、酸的鉴别 8、胺的鉴别 9、糖类的鉴别 10、杂环化合物的鉴别

  3. 一、不饱和烃的鉴别 使用试剂 鉴别物质 检验炔烃、烯烃和小环烃的存在 检验炔烃、烯烃和α-H烷基苯的存在 检验末端炔烃的存在

  4. R-COOH + HCOOH KMnO4 R′ CO2↑ + H2O H2SO4 ″ C=O + R -COOH R （白色沉淀） R′ C=CHR″ R 1、烯烃 （1）鉴别末端烯烃：用酸性KMnO4,有气泡冒出。 （2）鉴别共轭二烯烃：用顺丁烯二酸酐，有白色沉淀生成。 R-CH=CH2

  5. Ag（NH3）2+ Ag-C≡C-Ag↓(白色↓） HC ≡ CH Cu（NH3）2+ Cu-C ≡ C-Cu↓（棕红色↓） 2、炔烃 鉴别末端炔烃： （1）银氨溶液，生成白色沉淀； （2）氯化亚铜的氨溶液，生成棕红色沉淀。

  6. 3、环烃 鉴别小环烃：用溴的四氯化碳溶液，溴水褪色。 常温下，使溴水褪色 Br2/CCl4 加热下，使溴水褪色 无现象

  7. 4、含α-H的烷基苯 （1）高锰酸钾的酸性或碱性溶液，紫色褪去。 • 苯环较稳定，不易氧化，故用此法可用来鉴别苯和烷基苯。 • 无论烷基侧链长短，其氧化产物通常都是苯甲酸。没有α- H 的烷基苯很难被氧化。 （2）重铬酸钾的酸性或碱性溶液，棕红色褪去。

  8. 白色↓ 淡黄色↓ 黄色↓ R-Cl R-Br R-I AgNO3溶液 二、卤代烃的鉴别 • 用硝酸银鉴别卤代烃，有沉淀生成。 1、烃基相同，卤素不同时： 根据生成沉淀的颜色不同来进行鉴别。 反应式；RX+AgNO3→ RONO2+AgX↓

  9. RCH2—X R3C—X 长时间加热才有↓ AgNO3溶液 加热后有↓ R CH—X R 室温下有↓ 2、卤素相同，烃基不同时：通过反应速率进行鉴别 • 受电子效应和空间效应影响，反应速率的顺序为： 苯甲型、烯丙型〉三级〉二级〉一级〉苯型、乙烯型

  10. 三、醇的鉴别 O O CCl + ROH COR CH2OH CH2—O CH OH + Cu(OH)2 C H —O + H2O CH2OH CH2 OH Cu 1、鉴别醇：用苯甲酰氯，生成有香味的酯。 2、鉴别一元醇与多元醇：用新沉淀的氢氧化铜，多元醇生成蓝色溶液

  11. 很快变浑浊并立即分层 一段时间后变浑浊并分层 室温下不反应，加热后才变浑浊 叔醇 仲醇 伯醇 卢卡斯试剂 + R C = O + 2 C e ( I I I ) + 2 H R C H O H + 2 C e ( I V ) 2 2 3、 鉴别伯、仲、叔醇：用卢卡斯试剂（浓HCl+ZnCl2） 4．硝酸铈铵试剂检验10碳以下的醇 含10个碳以下的醇与硝酸铈铵反应能形成红色络合物，以此可鉴别小分子醇类化合物。 • 例：区别苄醇，α-苯基乙醇，β-苯基乙醇 一段时间后分层 很快分层 室温下不反应 苄醇 α-苯基乙醇 Β-苯基乙醇 卢卡斯试剂

  12. 四、酚的鉴别 以苯酚为例：

  13. Br OH +3Br2 Br OH +3HBr Br 1、鉴别苯酚： 用溴水，生成三溴苯酚白色沉淀。 （白色沉淀）

  14. 通入CO2 水层 （ ） NaOH （分离出去） 有机层（ ） O-Na+ OH OH OH OH 2、苯酚和醇的分离提纯 用氢氧化钠溶液

  15. 6C6H5OH+FeCl3 [Fe(OC6H5）6]3-+3Cl-+6H+ 3、鉴定酚 用三氯化铁溶液， 生成具有红蓝绿等颜色的络合物

  16. 五、醚的鉴别 鉴别醚： • 用浓硫酸，生成溶于酸的物质。 醚溶于酸 分层 醚 烷烃 酸层 有机层 冷硫酸 分层 可用于提纯醚

  17. （黄色↓） 甲醛 所显的颜色不消失 +品红醛试剂 显紫红色 其它醛 所显的颜色退去 浓硫酸 O2N O2N -H2O C=O +NH2—NH— —NO2 C=NH2—NH— —NO2 六、醛酮的鉴别 （1）用2,4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀。 1、检验醛酮： （2）用品红醛试剂，醛类显紫红色。 品红醛试剂还可用来鉴别甲醛

  18. △ (Ar)RCHO+2Ag(NH3)2OH (Ar)RCOONH4+2Ag↓ 2、鉴别醛酮： 用托伦试剂【Ag(NH3)2OH溶液】，醛能生成银镜。 3、 鉴别脂肪醛与芳香醛： 用菲林试剂【CuSO4的水溶液】，脂肪醛生成砖红色沉淀。 RCHO +2Cu2++NaOH +H2O RCOONa + Cu2O↓ 砖红色

  19. O O = = OH- R-C-CH3+NaOH+X2 R-C-CX3 CHX3+RCOONa (H) (NaOX) 卤仿 (H) 4、卤仿反应 含有α-甲基的醛酮在碱溶液中与卤素反应，生成卤仿。 • CHCl3（氯仿）液体、CHBr3（溴仿）液体、CHI3（碘仿） 黄色固体称其为碘仿反应。 • 碘仿为黄色晶体，现象明显，故常用来鉴定下列反应范围的化合物。

  20. 鉴别脂肪醛 与芳醛 碘仿反应 鉴别CH3CO- 和CH3CH(OH)- 检验醛酮的存在 鉴别醛酮

  21. 七、酸的鉴别 1、常见酸的鉴别 羧酸 试剂

  22. 不溶油状物（叔胺） 混合物 （三种胺） 不溶 仲胺 H+ 澄清溶液 伯胺 NaOH 晶体 H+ SO2Cl SO2NHR N2↑测伯胺的含量 R2-NH 精制仲胺 HNO2 稀H+ 黄色油状或固体 （-）叔胺在同样的条件下不反应 八、胺的鉴别 1、 鉴别分离一级、二级、三级胺 （1）用兴斯堡试剂 （2）用亚硝酸 R-NH2 R2-NH R3-N

  23. 溴水褪色 葡萄糖 溴水 单糖 果糖 无现象 麦芽糖 生成银镜 双糖 托伦试剂 蔗糖 无现象 淀粉 多糖 溶液变蓝 碘 纤维素 无现象 九、糖类的鉴别

  24. 十、杂环化合物的鉴别 浸有盐酸 的松木片 吲哚醌 （含H2SO4） 加热 杂环化 合物 呋喃 (+)显绿色 试剂 吡咯 (+)显红色 五元环 噻吩 (―) 显蓝色 糠醛 (―) (―)

  25. 参考文献：1）袁红兰、丁敬敏 有机化合物及其鉴别 化学工业出版社出版 2009.032）曾昭琼 有机化学第四版（上下册）高等教育出版社 2004.113）郭书好 有机化学解题思路精选 清华大学出版社 2008.09

  26. 谢谢

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