1 / 16

10. El ő ad á s S zénhidrogének – alkének, alkinek

10. El ő ad á s S zénhidrogének – alkének, alkinek. 19.2. ALKÉNEK, CIKLOALKÉNEK (gaz oléfiant, olefin, olajképző gáz 1795). PÉLDÁK:. CSOPORTNEVEK alkenil (cikloalkenil). HOMOLÓG SOR:. AZ ALKÉNEK SZERKEZETE. Kötésmód C (sp 2 ) – C(sp 2 ) C(p) – C(p) p C(sp 2 ) – H(s)

miles
Download Presentation

10. El ő ad á s S zénhidrogének – alkének, alkinek

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. 10. Előadás • Szénhidrogének – alkének, alkinek

  2. 19.2. ALKÉNEK, CIKLOALKÉNEK(gaz oléfiant, olefin, olajképző gáz 1795) PÉLDÁK:

  3. CSOPORTNEVEK alkenil (cikloalkenil) HOMOLÓG SOR:

  4. AZ ALKÉNEK SZERKEZETE Kötésmód C (sp2) – C(sp2) C(p) – C(p) p C(sp2) – H(s) C(sp2) - C(sp3) Kötéshossz r[C(sp2) - C(sp2)] = 1,34 Å r[C(sp2) - H(s)] = 1,10 Å r[C(sp2) - C(sp3)] = 1,54 Å De: a r[C(sp2) - C(sp2)] [konjugált] b r[C(sp2) - C(sp2)] [kumulált dién] Kötésszög CCC 120o HCH 116,7o HCC 121,6o Kötési energia 540 kJ/mol s szögfeszültség

  5. Konfiguráció Planáris Konformáció gátolt rotáció lásd: geometriai izoméria Fizikai tulajdonságok Halmazállapot C2-4 gáz C5-7 folyadék C8- szilárd Egyenes láncú Cisz-transz izomerek cisz transz* cisz - transz** 2-butén -139 -106 3,7 0,9 2-pentén -151 < -140 37,9 > 36,4 2-hexén -141 -133 68,8 67,9 * Jobb illeszkedés ** Jobb illeszkedés

  6. Dipólusmomentum A B ALKÉNEK REAKCIÓI 1. Oxidáció 2. Redukció – hidrogénezés 3. Elektrofil addíció Addíció kumulált diénre Addició átrendeződéssel Részleges addició 4. Polimerizáció

  7. Szerves kémiában használt oxidáló és redukáló szerek Oxidáló szerek O2R – O – N = O Ag2O MnO2 O3 (CH3)2S = O HgO KMnO4 H2O2 halogének CrO3 OsO4 R-COOOH FeCl3 NaIO4 HNO3 Dehidrogénező szerek Pt, Pd, S, Se Redukáló szerek H2/Pt Mg LiAlH4 SnCl2 H2 /Pd Zn NaBH4 FeCl2 H2 /Nialkáli fémek Na2S2O3 NH2NH2

  8. R R ' C C O s O 4 C C r e d O O O H O H O s + O s + 2 H O 2 O O v i c i n á l i s d i o l HCOOOH H O H + H H O O O 2 C C C C C C O H O ( C H C l ) S z t e r e o s p e c i f i k u s : T r a n s z 3 3 E R O R É R ' C C H O L 2 C O O C Y C H C O O H 3 O O E Z n o z o n i d S K a u c s u k s z e r k e z e t v i z s g á l a t a O O O K M n O X 4 R C R ' C I s e m l e g e s p H D O H O H Á k a r b o n s a v a k C I Ó 1. OXIDÁCIÓ

  9. ALKALMAZÁS: Szerkezetvizsgálat • 2. REDUKCIÓ – HIDROGÉNEZÉS • SZTEREOSPECIFIKUS CISZ ADDICIÓ (AdE) • Példa: • cisz/transz • . • Alaklamazás: Telítetlen kötések számának meghatározása • 1mmol olefinkötés 22,4ml normál H2 gázt fejleszt

  10. 3. Elektrofil addició * *Markovnyikov szabály Példa: Transz-addició enantiomerek racemátja

  11. ADDICIÓ KUMULÁLT DIÉNRE a. b. ADDICIÓ ÁTRENDEZŐDÉSSEL

  12. RÉSZLEGES ELEKTROFIL ADDICIÓ Mechanizmus:

  13. POLIMERIZÁCIÓ • Poliaddició • gyökös • R R’ Alapvegyület Polimer • H H Etilén Polietilén • H CH3 Propilén Polipropilén • H Cl Vinil-klorid PVC • H C6H5 Sztirol Polisztirol • H OCOCH3 Vinil-acetát Poli(vinil-acetát) • Mechanizmus: • Kationos [HF,H2SO4]

  14. B. Gyökös

  15. 19.3 ALKINEK, CIKLOALKINEK Nomenklatura: Kötésmód C (sp) – C(sp) s C(p) – C(p) p C(p) – C(p) p Kötéshossz Kötési energia Konfiguráció

  16. ALKINEK REAKCIÓI 1. Sav-bázis reakció Disszociációs állandók 2. Redukció – hidrogénezés 3. Halogénezés 4. Savaddició 5. Vízaddició

More Related