项目七苯甲酸乙酯的生产子项目二苯甲酸乙酯的合成任务一定小试方案任务二苯甲酸乙酯的制备

项目七 苯甲酸乙酯的生产子项目二苯甲酸乙酯的合成任务一定小试方案任务二苯甲酸乙酯的制备

任务布置 创建情境产品需求方：上海中化国际贸易有限公司任务发布项目经理：学生代表接受任务、任务分工项目总监：教师技术支持、过程评价

前期工作 化工辞典 网络资源 专业书籍查阅资料列出合成路线 安全性 可靠性 经济性筛选合成路线 制备规程 反应控制 仪器、设备选用 产物分离、净制 产品分析、鉴定设计制备方案定出实验步骤

学生（项目经理和项目组成员） 教师(项目总监) 1.工作汇报（1）组内分工情况（2）方案介绍 2.各项目组相互点评，提出解决方案 1.针对汇报，提出问题 2.评价核实任务完成情况 3.按考核标准评分 4.对难点进行技术指导方案展示修改完善方案点评方案，总结归纳完成方案 • 方案确定

方案实施 实验方案教师(项目总监) 学生（技术开发小组） 1.巡回指导 2.按考核标准评分 3.进行温馨提示具体实验操作搭装反应装置，加入药品反应操作、控制，实验记录操作点评，总结归纳产物分离纯化、分析鉴定完成实验报告接受新任务

苯甲酸乙酯的合成 • 能力目标： 能确定该化合物的合成路线； 能寻求适宜的酯化实验操作条件； 具备相关专业文献检索的能力； • 知识目标： 学习酰基化工艺实验的组织与实施，巩固和提高实验操作技能，掌握对常规仪器设备的使用，熟悉实验室防火防爆措施，探索在化工产品合成中寻求最佳条件的方法； 强化萃取、减压蒸馏的操作技术、阿贝折光仪的使用方法

苯甲酸乙酯的合成 • 布置生产任务——采购合同采购合同编号：2008×××× 本合同于2008年×月×日由下列双方签订： 1、上海中化国际贸易有限公司（甲方）。 2、常州工程职业技术学院化工系精细××××班（乙方）。签于乙方有能力和设备根据事先同意的产品技术规格对产品进行生产并交付使用，兹同意下列条款： 1、生产乙方有责任根据合同的条款对产品进行生产、包装，供应和交付使用。乙方的生产和包装地点在江苏常州。 2、产品名称：Ethyl benzoate CAS：93-89-0 3、数量：1kg 4、价格/付款条件 4.1 单价：100元/kg 4.2 合同总金额：100元人民币，含17%增值税。 4.3 甲方在与乙方签订合同的同时预付10%的货款，余款在船前样确定后30天内结清。 5、交货期：2008年×月×日 6、交货地点：甲方指定仓库 7、包装规格：塑料桶（符合危险品运输要求） 8、质量保证和质量控制：所以产品根据事先同意的技术规格或甲方事先书面要求生产，然后接受全面的质量检验。详细的技术规格如下：外观为无色液体，含量≥99.0%，酸值 ≤ 1.0 mgKOH / g 。 9、责任/索赔：甲方实际收到乙方货物后应立即检验，若发现质量不符合技术规格，甲方可在实际收货后十个工作日内将该事实及其详细描述书面通知乙方，并提出处理要求。乙方需在收到上述通知五个工作日内与甲方合作采取适当的解决方案。如产品不完全符合相关要求事项和指令，甲方有权拒绝接收。 10、管辖法律/管辖权：与本合同有关的争议或违约，可由双方协商解决，协商不成，可提交甲方所在地人民法院。甲方：上海中化国际贸易有限公司乙方：常州工程职业技术学院地址：×路×号化工系精细××××班电话：021-×××××××× 电话：0519-×××××××× 传真：021-×××××××× 联系人：××× 联系人：××× 日期：2008年×月×日日期：2008年×月×日

任务一定小试方案 苯甲酸乙酯（Ethyl benzoate）的结构：它有香味吗？外观？目前市场价格？毒性？理化性质？合成路线？怎样合成酯类化合物？

任务一定小试方案 • 查阅资料要点提示  有关产品用途、市场价格的查阅：通过互联网  有关产品合成方法的查阅：专业数据库和相关专业书籍  有关酯化反应装置操作方法的查阅：相关操作规程  有关粗品精制方法的查阅：相关专业书籍  有关产品检测方法的查阅：相关专业书籍  有关三废处理方法的查阅：相关专业书籍

任务一定小试方案 • 同学分组展示合成路线  苯甲酸、乙醇和浓硫酸反应生成目的产物；  苯甲酸、乙醇、浓硫酸，和甲苯反应生成目的产物；  苯甲酰氯和乙醇反应生成目的产物；  苯甲腈醇解生成目的产物；

任务一定小试方案 • 同学分组展示精制方法、产品检测方法、三废治理方法等    

任务一定小试方案 • 点评从点评使用不同种类的原料时引入  常用的酰化剂及其活性从点评怎样确定反应条件时引入 O－酰化反应的反应的影响因素和基本原理从点评甲苯的作用时引入 O－酰化生产的方法 O－酰化生产的技术与反应装置 O－酰化生产的工艺实例（邻苯二甲酸二（2-乙基己基）酯的生产（Process for producing di(2-ethylhexyl)phthalate）

任务一定小试方案 • 点评除了能向O原子边上引入酰基，还能向其它什么种类的原子边上也引入酰基吗？可以，还能向C原子、N原子边上引入酰基取代活泼H。 N－酰基化（N－ acylation）反应  研究意义  常用的酰化剂及其活性 N－酰化反应的基本原理 N－酰化反应的方法 N－酰化反应的技术与反应装置 N－酰化生产的工艺实例（乙酰苯胺、对氨基乙酰苯胺和对乙酰氨基酚的生产）（Process for producing Acetanilide、p-Aminoacetanilide and p-Acetamidophenol）

任务一定小试方案 • 点评 C— 酰基化反应（C－ acylation） C－酰化反应的研究意义 C－酰化反应的基本原理 C－酰化反应的特点 C－酰化反应与 C－烷化反应的比较 C－酰化反应的影响因素与生产技术 C－酰化生产的工艺实例（米氏酮的生产）清洁酰基化反应及生产工艺介绍小结同学对酰基化反应理论知识部分进行小结（先从应怎样选择具有合适活性的反应原料以及催化剂入手，到怎样合理安排生产操作过程，最后得到合格的产品）

任务一定小试方案 • 确定小试方案分组采用方案一、二和四实施小试过程，方案三因酰氯的味道太大所以可安排在自选项目中进行实验。

任务二苯甲酸乙酯的制备 • 小试方案的实施 • 正确选择反应仪器及设备 • 正确选择分离精制的仪器及设备 • 正确选择分析测试仪器及设备 • 操作要点提示

任务二苯甲酸乙酯的制备 • 问题 • 本实验是应用什么原理来提高该平衡反应的产率的？有无其它方法？ • 为什么在酯化反应结束后不直接把苯甲酸乙酯蒸出来，而是采用萃取、碱洗、水洗、干燥、再蒸馏的方法？ • 加入四氯化碳萃取酯，酯在下层，若加入乙醚或苯，那酯应在哪一层？

项目七 苯甲酸乙酯的生产 子项目二 苯甲酸乙酯的合成 任务一 定小试方案 任务二 苯甲酸乙酯的制备