1 / 22

SULFONAMID

SULFONAMID. SEJARAH. KIMIA & TATANAMA. Istilah Sulfonamid yang umumnya digunakan sebagai antibakteria adalah : Anilin tersubstitusi sulfonamid , “ sulfanilamid ” Produk yang menghasilkan sulfanilamid , misalnya sulfasalazin Sulfonamid non- anilin , misalnya mefenid . KIMIA & TATANAMA.

minda
Download Presentation

SULFONAMID

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. SULFONAMID

  2. SEJARAH

  3. KIMIA & TATANAMA IstilahSulfonamid yang umumnyadigunakansebagaiantibakteriaadalah: • Anilintersubstitusisulfonamid, “sulfanilamid” • Produk yang menghasilkansulfanilamid, misalnyasulfasalazin • Sulfonamid non-anilin, misalnyamefenid.

  4. KIMIA & TATANAMA Sulfonamid non-antibakteria: • Tolbutamid (diuretik) • Furosemid (diuretik) • Klortalidon (diuretik)

  5. sulfanilamid N4 Ar 3 S2 N1 Sulfametazin N1-(4,6-dimetil-2-pirimidil)sulfanilamid

  6. DERAJAD KOEFISIEN ASAM (pKa) Padasenyawaanilinium, pKa 4,6 menunjukkan: Jadianilinadalahbasalemah.

  7. DERAJAD KOEFISIEN ASAM (pKa) Suatumuatannegatifpada atom nitrogen, umumnyatidakbegitustabil, kecualimuatannegatifitudapatdidelokalisasidenganadanyaresonansi. Sulfanilamid,pKa 10,4

  8. DERAJAD KOEFISIEN ASAM (pKa) Sulfisoksazol,pKa 5,0 Dengandemikiansulfisoksazolmerupakanasam yang sedikitlebihlemahdibandingkanasamasetat (pKa 4,8)

  9. SpektrumAntibakteri • Streptococcus pyogenes • Streptococcus pneumoniae • Haemophylusinfluenzae • Haemophylusducreyi • Nocordia • Actynomyces • Calymmatobacteriumgranulomatosis • Chlamydia trachomatis • Neisseriameningitidis

  10. MEKANISME AKSI Sulfonamid Kumanmemerlukan PABA untukmembentukasamfolat yang digunakanuntuksintesispurindanasam-asamnukleat. Denganadanyasulfonamidbakteriakansalahmengambil PABA (kompetitif). Trimetoprimmembantumenghambatpadaenzimdihidrofolatreduktase. Trimetoprim Dihidrofolatreduktase

  11. TOKSISITAS & EFAK SAMPING • Hipersensitivitas umumterjadipadapasien yang menggunakanantibiotikjangkawaktu yang panjang. Flora normal ususakanterganggukarenaadanyaantibiotik. Gejalaberupa: demam, erupsikulit, alergimiokarditis,mfotosensitivitas. • Kristaluria bahkandapatterjadipadasulfonamid modern jikapasientidakmenjagapenggunaan air.

  12. TOKSISITAS & EFAK SAMPING Gangguanpadasistempembentukan SDM • anemia hemolitik defisiensiaktivitas glukosa-6-fosfat dehidrogenasepadaeritrosit. • Agranulositosis & Anemia aplastik disebabkanadanyahambatanpadapembelahanseldarahmerah.

  13. MekanismepembentukandTMP dUMP dTMP

  14. KRISTALURIA Padatahun 1930an sulfanilamidseringmenyebabkankerusakanpadaginjal, danseringditemukanadanyakristalpadaginjal Urinmanusia normal agakasam pH sekitar 6 Sulfanilamidpada pH asamberadadalambentukmolekuldanterionpadakondisibasa.

  15. KRISTALURIA

  16. Cara mencegahsulfanilamidmengkristal • Menaikkanaliranurin. • Manaikkan pH urin. • Membuatturunansulfanilamid yang memilikipKarendah, dekatdengan pH urin. • Mencampursulfonamiduntukmencapaidosis total tapitidakmelewati KSP senyawa.

  17. MEKANISME RESISTENSI

  18. METABOLISME • Sulfonamidmemilikiabsorbsibaik, dandistribusi yang baik.

  19. HUBUNGAN STRUKTUR AKTIVITAS • Gugus amino (N4) anilinsangatpentinguntukaktivitas, karenasetiapmodifikasipadaposisi N4 akanmenghilangkanaktivitasnya. Semuametabolitsulfonamidtidakaktif. • AktivitasmaksimalpadasulfonamidditunjukkanpadapKaantara 6,6 – 7,4 • Membentukgaramterionkanakanmenyebabkantidakdapatterabsorbsidenganbaik.

  20. SINTESIS SULFONAMID

  21. POST-TEST

More Related