Halogénderiváty uhľovodíkov I

1. Kód ITMS projektu: 26110130519 Gymnázium Pavla Jozefa Šafárika – moderná škola tretieho tisícročia Halogénderiváty uhľovodíkov I

2. Obsah • Štruktúra a rozdelenie • Názvoslovie • Príprava halogénderivátov • Fyzikálne vlastnosti • Vlastnosti a použitie • Účinky na organizmus • Ekologické problémy • Použité zdroje

3. Štruktúra a rozdelenie 5 • halogénderiváty - majú 1 alebo viac atómov H v uhľovodíku nahradených atómami halogénu • X môže byť viazaný na sp3 alebo na sp2 uhlíku • halogénalkány môžu byť primárne, sekundárne a terciárne R – X

4. Názvoslovie • substitučné názvy • skupinové názvy • triviálne názvy názvy halogénov + názov uhľovodíka chlóretén vinylchlorid CH2=CH–Cl názov uhľovodíkovej skupiny + prípona -halogenid HCCl3 HCI3 CCl2F2 chloroform trichlórmetán jodoform trijódmetán freón 12 difluórdichlórmetán

5. Názvoslovie 11 Pomenujte ! CF2=CF2 tetrafluoretén benzylchlorid 12 chlórbenzén 1,2,3,4,5,6-hexachlórcyklohexán HCH

6. Príprava 20 SR • z alkánov - • z alkénov, alkínov - • z arénov - AE, AR SE 27 24 22

7. Fyzikálne vlastnosti 29 • nižšie halogénderiváty - plyny ostatné - kvapaliny s charakteristickým zápachom (CHCl3) alebo pevné látky (CHI3) • majú vyššiu teplotu varu a hustotu ako príslušné uhľovodíky 28

8. Fyzikálne vlastnosti • nerozpustné vo vode • rozpúšťajú sa v organických rozpúšťadlách (v alkoholoch a v éteroch) • kvapalné halogénderiváty - dobré rozpúšťadlá veľmi dobre sa v nich rozpúšťajú tuky • s rastúcim počtom atómov halogénu v molekule - klesá horľavosť • úplne substituované halogénalkány - sú nehorľavé

9. Vlastnosti a použitie 32 • chloroform(CHCl3) prchavá kvapalina rozpúšťadlo • tetrachlórmetán (CCl4) prchavá, jedovatá karcinogénna kvapalina rozpúšťadlo • jodoform (CHI3) žltá kryštalická látka, na dezinfekciu • tetrafluóretén (CF2=CF2) - plyn, na výrobu Teflónu

10. Vlastnosti a použitie • vinylchlorid (CH2=CHCl) karcinogénny plyn, na výrobu PVC • chloroprén (CH2=CCl-CH=CH2) na výrobu chloroprénovéhokaučuku • chlórbenzén (C6H5Cl) bezfarebná kvapalina, v organickej syntéze • halotán, izoflurán anestetiká izoflurán

11. Účinky na organizmus • narkotické účinky (CHCl3 , CCl4) • DDT, HCH, CHCl3, CCl4, vinylchlorid, chlórbenzén - karcinogénne a mutagénneúčinky • aromatické chlórované uhľovodíky - silne jedovaté a karcinogénne neodbúravajú sa, sú vysoko rezistentné • DDT -ukladá sa v tukoch a pôsobí na nervové tkanivo kumuluje sa v tukových tkanivách človeka

12. Účinky na organizmus • dioxíny - • chlórované aromatické zlúčeniny obsahujúce aj kyslík • veľmi toxické • polčas rozpadu v ľudskom tele je asi 7 rokov • vznikajú rozkladom chlórovaných pesticídov, farieb, spaľovaním PVC aj papiera, ktorý bol bielený chlórom • dioxíny vytvárajú aj chlórnany používané na bielenie • oslabujú imunitný systém, sú karcinogénne

13. Ekologické problémy 33 • freóny - plynné halogénalkány obsahujúce atómy Cl a F (CFC) • sú veľmi ľahké, prenikajú do vyšších vrstiev atmosféry → úbytok ozónu Cl∙ + O3 → O2 + ClO∙ ClO∙ + O∙ → O2+ Cl∙

14. Použité zdroje • Zahradník, P., Lisá, V.: Organická chémia I. Bratislava: Vydavateľstvo SPN, 2006. • Benešová, M., Satrapová, H.: Zmaturuj z chémie. Bratislava: Pedagogické vydavateľstvo Didaktis, 2004. • Heger, J., Hnát, I., Putala, M.: Názvoslovie organických zlúčenín. Bratislava: Vydavateľstvo SPN, 2004. • http://www.fns.uniba.sk/fileadmin/user_upload/editors/chem/kor/organika/Org-9_Halogeny.pdf • http://lms.planetavedomosti.sk/ Kurz ´Chémia SŠ – učiteľ ´: XV. Halogénderiváty, alkoholy a epoxidy 67. Halogénalkány (s. 5, 11, 12, 20, 22, 24, 27, 28, 29, 32, 33) • http://muzeum.pgi.gov.pl/lekcje_int/efekt/dwutlenek_wegla.htm • http://www.chtf.stuba.sk/kot/otp/163.pdf