BALZÁMY A PRYSKYŘICE

1. 1 BALZÁMY A PRYSKYŘICE Vzorek z rozsáhlé práce Interaktivní farmakognosie Interaktivní farmakognosie může být použita jako příprava na vyučování nebo jako učebnice, zejména pro samostudium Ovládání: otevření klávesa posunsnímků ručně myší kliknutím na se otevře obrázek drogy, rostliny či chemický vzorec kliknutí na znamená návrat na původní stránku F 5

2. Balzámy a pryskyřice jsou amorfní drogy vznikající v rostlinách jako produkty přirozené nebo patologické. Balzámy jsou viskózní aromatické tekutiny, které lze rozdělit na pravé balzámy a oleopryskyřice. Oleopryskyřice jsou roztoky pryskyřic v silici. Zahříváním mění složení, pryskyřici je možno oddělit destilací s vodní parou. Jsou typické pro čeleď Pinaceae (borovicovité). Pryskyřice jsou tuhé látky, většinou křehké, průhledné, sklovitého lomu, nemají přesný bod tání. Klejopryskyřice jsou pryskyřice, které obsahují kleje. . . Pravé balzámy obsahují především estery fenypropanového typu (kyselina skořicová, skořicový aldehyd, koniferykalkohol) ajiné aromatické sloučeniny (kyselina benzoová, benzylalkohol). Kromě esterů jsou v drogách obsaženy i volné kyseliny (benzoová, skořicová). . . kyselina benzoová kyselina skořicová 2 4.3.3 Balzámy a pryskyřice 4.3.3.1 Pravé balzámy

3. Balsamum tolutanum ČL 2005 – Dopl. 2007 – toluánský balzám je balzám získaný nařezáváním kůry vonodřevu balzámového. Monoxylonbalsamum var. balsamum Je to tvrdá křehká nahnědlá až červenohnědá hmota, tenké úlomky jsou v procházejícím světle hnědožluté, má charakteristický pach po vanilinu, je nerozpustný ve vodě, rozpustný v ethanolu, prakticky nerozpustný v petroletheru. Obsahujeestery kyseliny skořicové, vanilin, eugenol, kyseliny skořicovou a benzoovou. Používá se jako expektorans. Vonodřev balzámový (bobovité), Myroxylonbalsamum (Fabaceae), je strom domácí ve střední Americe. Má dvě odrůdy. Var. peretrae poskytuje peruánský balzám. Je to strom až 16 m vysoký s lichospeřenými listy a bílými květy Balzám se vytváří teprve po poranění druhotné kůry. Sběrači nejprve naklepávají kůru asi 10letých stromů a po týdnu, kdy se vytvoří dostatek balzámu, kůru seškrabují a balzám zachycují do hadrů. Produkci balzámu lze zvýšit zahřátím plamenem. Z hadrů se balzám vyváří ve vodě. Toluánský balzám se získává z vonodřevu var. balsamum, což je až 40 m vysoký strom s kulovitou korunou. Balzám vzniká po poranění kmene, do něhož se dělají zářezy ve tvaru V. . 3 Balsamum peruvianum ČL 2005 – Dopl. 2007 – peruánský balzám jebalzám získaný z popáleného a poraněného kmene vonodřevu balzámového Myroxylonbalsamum var. peretrae. Je totmavě hnědá viskózní tekutina v tenké vrstvě průhledná, žlutohnědá, není lepivá, nevysychá ani se niťovitě netáhne, je nerozpustný ve vodě, rozpustný v ethanolu, je nemísitelný s mastnými oleji s výjimkou ricínového oleje. Obsahujesměs esterů kyseliny skořicové a benzoové s benzylalkoholem a volné kyselny. Používá se zevně k dezinfekci a proti svrabu, urychluje obnovu tkání, vnitřně expektorans; používá se také v parfumerii

4. . . Colophonium ČL 2005 – Dopl. 2007 – kalafuna je zbytek zůstávající po destilaci silice z přírodní pryskyřice z různých druhů borovic (Pinus). Jsou to průsvitné, světle žluté až hnědožluté hranaté kousky nepravidelného tvaru, křehké, sklovité, různých velikostí, na povrchu lasturovité. Obsahují hlavně terpenické kyseliny. Používá se k výrobě laků a kaučukových náplastí a k úpravě strun strunných nástrojů. Canadense balsamum – kanadský balzám je přirozeně vznikající produktjedle balzámové (Abiesbalsamea). Je to bleděžlutá viskózní kapalina,která obsahuje asi 15 %silice s převahu - a - pinenu a 70 % pryskyřičných kyselin. Má stejný index lomu jako sklo a užívá se k lepení čoček v optických přístrojích a v mikroskopické technice k přípravě trvalých preparátů. 4 4.3.3.2 Oleopryskyřice Pryskyřičný podíl oleopryskyřic je tvořen směsí diterpenů a triterpenů. Pryskyřičné kyseliny (kyselina abietová a L.-pimarová) patří mezi diterpeny, pryskyřičné alkoholy mezi triterpeny. V pryskyřicích bývají také volné aromatické kyseliny (benzoová, skořicová, salicylová) a jejich estery. Jedle balzámová (borovicovité), Abies balsamea (Pinaceae), je domácí v Severní Americe, u nás se vysazuje pouze v parcích. Balzám se nachází v dutinách v kůře, které se při sběru nabodávají ostrými zobci sběrací konvičky, do které balzám vytéká.

5. Pryskyřice jsou tvořeny těmito pryskyřičnými látkami: – kyseliny – diterpenické (abietová, pimarová) i triterpenické – alkoholy a fenoly – resiny – estery pryskyřičných alkoholů a kyselin – reseny – neutrální pryskyřičné látky . Benzoe sumatranus ČL 2005 – Dopl. 2007 – benzoová pryskyřice sumaterská je pryskyřice získaná nařezáváním kmene styrače benzoového, Styrax benzoin. Jsou to krémově bílé okrouhlé nebo oválné kousky, které mohou být zanořené do nevýrazné šedohnědé nebo červenohnědé hmoty. Jsou tvrdé a křehké, na lomu matné a nepravidelné. . Styrače (styračovité), Styrax (Styracaceae), jsou stromy amerických a asijských tropů. Styrač tonkinský Styraxtonkiensis, je strom původem z Tonkinu (ve Vietnamu).Jeho poraněná pletiva produkují klejopryskyřici tzv. siamské benzoe. Styrač benzoovýStyrax benzoin produkuje podobně tzv. sumaterské benzoe. . Benzoe tonkiensis ČL 2005 – Dopl. 2007 – benzoová pryskyřice siamská je pryskyřice získaná nařezáváním kmene styrače tonkinského, Styrax tonkiensis. Obsahujeester koniferylalkoholu a kolem 50 % celkových kyselin. Má charakteristický pach po vanilinu. Jsou to okrouhlé nebo oválné kousky (kapky) několik mm až 3 cm velké, jednotlivé nebo někdy slepené do tmavohnědé průsvitné pryskyřice. Jednotlivé kapky jsou na svrchní straně žlutavě bílé až načervenalé, lom je voskovitý, bělavý, na vzduchu červenající. Používá se jako antiseptikum, expektorans, proti kožním parazitům (tinktura). 5 4.3.3.3 Pryskyřice

6. Klejopryskyřice jsou zvláštní skupinou pryskyřic, obsahující kleje, tj. polysacharidy s obsahem uronových kyselin. Vytékají ze stromů samovolně nebo po poranění, . Řečík (ledviníkovité), Pistacia(Anacardiaceae), jsou dřeviny rostoucí ve Středomoří, Přední Asii, Číně, Mexiku. Rod má 7 druhů. Plod je jednosemenná peckovice. Řečík lentišek, Pisatcialentiscus, poskytuje mastixovou pryskyřici, která prýští z poraněných kmenů a větví. Řečík terebint,Pistaciaterebinthus,, poskytuje tzv. cyperský balzáma terebintové hálky. Známé pistáciové oříšky jsou plody řečíku pistáciového,Pistaciavera. . Mastix ČL 2005 – Dopl. 2007 – mastix je usušená pryskyřice získaná z kmenů a větví řečíku lentišku, Pistacialentiscus. Jsou to malé světle žluté až nazelenale žluté, nepravidelné, okrouhlé nebo kapkovité, čiré nebo matné, tvrdé sklovité kousky. Mastix se používá pro výrobu zubních tmelů a v potravinářství. Gummiresina myrrha ČL 2005 – Dopl. 2007 – mythovníková klejopyskyřice je na vzduchu ztvrdlá klejopryskyřice získlaná z kmenů a větví myrhovníku pravého, Commiphora molmol po naříznutí nebo samovolným vytékáním. Může pocházet i z jiných druhů myrhovníků. Má hořkou chuť. Jsou to světle nebo tmavě hnědá nepravielná nebo okrouhlá zrna nebo kousky různé velikosti s různě zbarvenými částicemi. Na povrchu jsou většinou pokryty šedým nebo žlutohnědým prachem. Obsahuje diterpenoidní kyseliny a používá se jako dezinficiens dutiny ústní. 6 4.3.3.4 Klejopryskyřice HVLP: DR.THEISS SCHWEDENKRÄTER por/drm spc DR.THEISS SCHWEDENBITTER por/drm sol ORIGINAL SCHWEDENBITTER por sol

7. Boswelliae serratae gummiresina – kadidlovníková pryskyřice Klejopryskyřice vytékající z někerých druhů kadidlovníku, Boswselia. Obsahuje pentacyklickou triterpenovou kyselinu bosweliovou. Kadidlovníková pryskyřice, kadidlo, bylo známo už v 17. století př. Kr. jako nakuřovadlo při náboženských obřadech. Má řadu biologických účinků, v současnosti se zdůrazňuje protizánětlivé a antiartritické působení. Kadidlovníky,Boswellia, jsou suchomilné stromky tropické Afriky a Přední Indie. Jejich kůra se snadno olupuje v tenkých vrstvách jako u naší břízy. Listy jsou kožovité, dosti veliké květy v úžlabních latách. . 7 Myrhovníky (čeleď březulovité), Commiphora (Burseraceae) jsou malé stromy nebo keře s trnitými větévkami a malými listy. Rostou v Ethiopii a v Somálsku. Pryskyřice se tvoří v jejich kůře samovolně nebo po poranění.

8. 8 BALZÁMY A PRYSKYŘICE - PŘEHLED

9. 9 KARDIOGLYKOSIDY Vzorek z rozsáhlé práce Interaktivní farmakognosie Interaktivní farmakognosie může být použita jako příprava na vyučování nebo jako učebnice, zejména pro samostudium Ovládání: otevření klávesa posunsnímků ručně myší kliknutím na se otevře obrázek drogy, rostliny či chemický vzorec kliknutí na znamená návrat na původní stránku F 5

10. Kardioglykosidyse vyznačují specifickými účinky na srdeční sval, upravuji srdeční nedosatečnost a arytmii. Jejich molekula je tvořena částí necukernou (aglyknem) steroidního typu a na ní navázanými cukry v poloze 3. Nositelem účinku jsou aglykony, cukerná část má vliv na farmakokinetiku (nástrup účinku, doba trvání atd.). steran Na steroídní skelet je v poloze 17 navázán buď pětičlenný laktonový cyklus (kardenolidy) nebo šestičlenný laktonový cyklus (bufadienolidy). Pro účinnost kardenolidů je důležité zachování cukerné části, protože aglykon je ve vodě špatně rozpustný a jeho účinek je nižší. Odštěpením pouze části cukerného řetězce lze účinek srdečních glykosidů vhodně modifikovat a získat méně toxická léčiva. Dnes nejužívanější polosyntetický derivát digoxin se připravuje odštěpením koncové glukosy a acylu z molekuly přirozeného glykosidu lanatosidu C. 10 4.3.5 Kardioglykosidy 4.3.5.1 Kardenolidy Digitalis purpureae folium ČL 2005 – Dopl. 2007 – list náprstníku červeného ČL: usušený list náprstníku červeného (Digitalis purpurea) Vlastnosti: list asi 10 až 40 cm dlouhý a 4 až 15 cm široký, křehký; nevýrazný, ale charakteristický pach Obsah: primármí gykosidy purpureagykosid A (aglykon digitoxigenin)a B (aglykon gitoxigenin). steroidní saponiny aj. Použití: surovina pro výrobu substancí,srdeční nedostatečnost, arytmie

11. Náprstníkvlnatý (krtičníkovité), Digitalislanata(Scrophulariaceae) je dvouletá bylina která vyváří prvním rokem přízemní růžici listů. Druhým rokem vyrůstá až 1,2 m vysoká květonosná lodyha v horní části vlnatě chlupatá. Květy v hroznu jsou trubkovité, baňkovitě vyduté, hnědožluté, uvnitř tmavohnědé, s dlouhým bělavým pyskem. Roste na Balkáně, pěstuje se i v našich podmínkách. Sběr se provádí koncem léta v prvním roce života rostliny. Suší se si 24 hodiny za normální teploty a rychle dosouší za zvýšené teploty (až 60 °C). DigoxinumČL 2005 – Dopl. 2007 – digoxin Je to bílý nebo téměř bílý prášek nebo bezbarvé krystaly. Je prakticky nerozpustný ve vodě, snadno rozpustný ve směsi stejných objemových dílů dichlormethanu a methanolu, těžce rozpustný v lihu 96 % Je dnes nejužívanějším kardioaktivním glykosidem. Náprstníkčervený (krtičníkovité), Digitalispurpurea (Scrophulariaceae), je dvouletá bylina, vytvářející prvním rokem přízemní růžici až 30 cm dlouhých listů. Druhým rokem vyrůstá až 1,5 m vysoká květonosná lodyha s dlouhým jednostranným hroznem zvonkovitých purpurových květů. Roste na pasekách a lesních světlinách zejména v západních Čechách, někdy se pěstuje a často zplaňuje. Sbírají se listy přízemní růžice na konci prvního vegetačního obodobí. Droga se v Evropě používá od svého objevení anglickým lékařem Wintheringem v r. 1755. 11 Digitalis lanatae folium – list náprstníku vlnatého Popis: usušený list náprstníku vlnatého, Digitalislanata Vlastnosti, obsah a použití: jako Digitalis purpurea HVLP: DIGOXIN LÉČIVA por tbl DIGOXIN SPOFA inj sol DIGOXIN ORION inj sol DIGOXIN GALENA por gtt

12. DigitoxinumČL 2005 – Dopl. 2007 – digitoxin Je to bílý nebo téměř bílý prrášek. Je prakticdky nerozpustný ve vodě, snadno ropustný ve směsi stejných objemovýh dílů dichlormethanu a methanolu, těžce rozpustný v lihu 96 % a v methanolu. Acetyldigoxinum beta ČL 2005 – Dopl. 2007 – acetyldigoxin beta Je to bílý nebo téměř bílý prrášek. Je prakticky nerozpustný ve vodě, mírně rozpustný v dichlormethanu, těžce rozpustný v lihu 96 %.. Pro účinnost bufadienolidů není důležité zachování cukerné části, protože aglykon se ve vodě rozpouští a je účinný i bez cukerné části. 12 4.3.5.1 Bufadienolidy Bulbus scillae ČsL 2 – mořská cibule ČsL: usušená vnitřní část urginei přímořské var. bílé (Urgineamaritima var. alba)) Vlastnosti: specifický pach a chuť Obsah: glykosidy se šestičlenným laktonovým cyklem (např.aglykon scillarenin) Použití: kardiotonikum, diuretikum, antitusikum, u nás jen výjimečně

13. . 13 Urginea přímořská, mořská cibule( hyacintovité), Urgineamariitima (Hyacinthaceae) je vytrvalá, až 150 cm vysoká bylina se sukničitou cibulí (až 30 cm v průměru a 8 kg těžkou) rostoucí ve Středomoří. Listy se široce kopinatou čepelí vyrůstají po odkvětu. Lodyha nese hustý hozen bílých květů. Plodem je tobolka. Podle barvy suknic cibule se rozlišují dvě odrůdy, bílá (var. alba) a červená (var. rubra). Cibule bílé odrůdy obsahuje kardioaktivní glykodidy a používá se jako léčivá rostlina dnes už jen výjimečně, cibule červené odrůdy se po obsah glykosidu scillirubrosidu využívala jako rodenticidum.

14. 14 KARDIOGLYKOSIDY - PŘEHLED

15. BALZÁMY A PRYSKYŘICE JSOU PŘIROZENÉ NEBO PATOLOGICKÉ PRODUKTY ROSTLIN. PRAVÉ BALZÁMY JSOU VISKÓZNÍ KAPALINY, PŘÍP. TUHÉ LÁTKY. OLEOPRYSKYŘICE JSOU KAPALINY A NEMAJÍ PRO FARMACII A MEDICÍNU VÝZNAM. PRYSKYŘICE JSOU TUHÉ LÁTKY, NEROZPUSTNÉ VE VODĚ, POUŽÍVAJÍ SE OMEZENĚ JAKO EXPEKTORANCIA A DEZINFICIENCIA.. ZVLÁŠTNÍ SKUPINOU JSOU KLEJOPRYSKYŘICE, KTERÉ OBSAHUJÍ KLEJE, TJ. SPECIFICKÉ POLYSACHARIDY. KARDIOGLYKOSIDY OVLIVŇUJJÍ SRDEČNÍ SVAL. ZLEPŠUJÍ A POSILUJÍ SRDEČNÍ ČINNOST. DĚLÍ SE NA KARDENOLIDY, KTERÉ JSOU OBSAŽENY V NÁPRSTNÍKU, A BUFADIENOLIDY, OBSAŽENÉ V MOŘSKÉ CIBULI. BUFADIENOLIDY SE U NÁS POUŽÍVAJÍ DNES UŽ JEN VÝJIMEČNĚ, 15 SOUHRN – BALZÁMY A PRYSKYŘICE SOUHRN – KARDIOGLYKOSIDY

16. 16 KONTROLNÍ OTÁZKY- BALZÁMY A PRYSKYŘICE • 1. Jaký je rozdíl mezi pravými balzámy a pryskyřicemi? • Co jsou to kleje? Uveďte několik příkladů! • V pryskyřicích jsou obsaženy resiny a reseny. Jaké to jsou látky? Pokuste se je charakterizovat. • K čemu se v mikroskopické technice používá kanadský balzám? A proč? • 5. Pryskyřičný podíl oleopryskyřic je tvořen směsí diterpenů a triterpenů. Co jsou to diterpeny a triterpeny? Znáte některé? ? ? KONTROLNÍ OTÁZKY - KARDIOGLYKOSIDY ? ? • Který kardioaktivní glykosid má u nás nejširší použití? • Pokuste se najít rozdíly mezi kardenolidy a bufadienolidy. • Kardioaktivní látky jsou steroidního charakteru. Co jsou steroidy?.

17. 17 INTERAKTIVNÍ FARMAKOGNOSIE Cílem projektu INTERAKTIVNÍ FARMAKOGNOSIE je prezentovat vhodným způsobem co největší množství vzorků drog i matečných rostlin a chemických vzorců a přispět tak k názornosti výuky. K řešení byl zvolen prezentační program PowerPoint, doplněný hypertextovými odkazy. Právě si prohlížíte malý příklad z díla INTERAKTIVNÍ FARMAKOGNOSIE, oddíl Fenylpropanoidy. V dalším se můžete podívat, jak je zařazen v systému. Slova, k nimž lze nalézt odkaz, jsou značena modře a jsou podtržena. Odkaz je třeba vyvolat klikem na malou šipku za označeným slovem . Zpět se vrátíte kliknutím na šipku na zobrazeném snímku . Přechod jednotlivých snímů se ovládá myší. Interaktivní farmakognosii je možno použít jako přípravu, jako demonstrační materiál, i jako učebnici, zejména pro samostudium. Obrázky většiny drog i matečních rostlin jsem převzal z webové učebnice DAIDALEA, názvy jsem zkonfrontoval se současně platným Českým lékopisem (ČL 1005 –Dopněk 2007), chemické vzorce jsem vybíral pokud možno z lékopisů a některé vzorce kontroloval doc. Hampl z VŠCHT. Botanická nomenklatura i systém byly převzaty z publikace Jahodář, Farmakobotanika. Údaje o hromadně vyráběných léčivých přípravcích jsem čerpal ze současné verze AISLP. Každá kapitola je zakončena grafickým přehledem, souhrnem a kontrolními otázkami. Praha, duben 2008 RNDr. Jiří Sajvera

18. 18 FARMAKOGNOSIE - rozdělní • Obecná farmakognosie • Speciální farmakognosie • 1 ÚVOD • 2 ZDROJE ANORGANICKÝCH LÁTEK • 3 PRODUKTY PRIMÁRNÍHO METABOLIZMU • 4 PRODUKTY SEKUNDÁRNÍHO METABOLIZMU • 4.1 Acetogeniny • 4.1.1 Flavonoidy • 4.1.2 Flavonolignany • 4.1.3 Katechniny a proanthokyanidiny • 4.1.4 Účinné látky z konopí • 4.1.5 Chinony • 4.1.6 Třísloviny • 4.2 Fenylpropanoidy • 4.2.1 Kumariny • 4.2.2 Hydroxykumariny • 4.2.3 Salicylové deriváty • 4.2.4 Dvojsytné fenoly Legenda: nezpracováno zpracováno právě prohlížíte

19. 19 4.3Isoprenoidy 4.3.1 Iridoidy 4.3.2 Silice 4.3.3 Balzámy a pryskyřice 4.3.4 Hořčiny 4.3.5 Kardiotinické glykosidy 4.3.6 Saponiny 4.4 Dusíkaté látky 4.4.1 Guanidinové deriváty 4.4.2 Thioglykosidy 4.4.3 Česnekové siice 4.4.4 Kyanové glykosidy 4.5 Alkaloidy 4.5.1 Protoalkaloidy 4.5.2 Isochinolinové alkaloidy 4.5.3 Indolové alkaloidy 4.5.4 Chinolinové alkaloidy 4.5.5 Imidazolové alkaloid 4.5.6 Pyridinové a piperidinové alkaloidy 4.5.7 Chinolizidinové alkloidy 4.5.8 Tropanové alkaloidy 4.5.9 Purinové alkaloidy 4.5.10Pseudoalkaloidy 4.6 Antibiotika

20. 20 K O N E C

21. kyselina abietová kyselina L-pimarová 21

22. 22

23. STYRAČ TONKINSKÝ Styrax tonkiensis 23

24. ŘEČÍK LENTIŠEK Pistacia lentiscus 24

25. 25

26. LIST NÁPRSTNÍKU ČERVENÉHO Digitalis purpureae folium 26

27. digitoxigenin 27

28. NÁPRSTNÍK ČERVENÝ Digitalis purpurea květ list rostlina 28

29. NÁPRTSTNÍK VLNATÝ Digitalis lanata květ list porost 29

30. digoxin 30

31. digitoxin 31

32. acetyldigitoxin beta aetydigitoxiin beta 32

33. URGINEA PŘÍMOŘSKÁ Urginea maritima 33