180 likes | 484 Views
АЛКИНЫ. АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. Определение. Алкины – алифатические, непредельные углеводороды ( у.в .) с общей формулой C n H 2n-2 , n≥2 , есть атомы C , соединенные тройной связью. Атомы С в состоянии sp гибридизации. Представители.
E N D
АЛКИНЫ АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
Определение • Алкины – алифатические, непредельные углеводороды (у.в.) с общей формулой CnH2n-2 , n≥2, есть атомы C, соединенные тройной связью. • Атомы С в состоянии sp гибридизации
Представители • C2H2 - ацетилен – простейший представитель. • C3H4- CH C – CH3 – пропин • C4H6- CH C –CH2 –CH3 – бутин-1
Физические свойства • Ацетилен – газ, без цвета, без запаха, малорастворим в воде, легче воздуха. • Технический ацетилен, полученный из CaC2, имеющий фосфоросеросодержащие примеси(PH3, H2S), имеет запах. Ядовит!
Изомерия и номенклатура. • Структурная • Углеродного скелета • Положения кратной связи • Межклассовая • (изомерныалкадиенам, циклоалканам) • Пространственная • отсутствует
Строение • Каждый атом С образует две σ связи под углом 1800 (все атомы лежат на одной линии) и две π связи, которые находятся во взаимно перпендикулярных плоскостях (за счет р электронных облаков).
Химические свойства Химически активны. По месту разрыва πсвязей дают реакции: • Электрофильного присоединения • Полимеризации (скорее олигомеризации) • Реакции окисления
Реакции присоединения Протекают в две стадии. +H2 CHCH + H2t,NiCH2= CH2 +H2 CH3 – CH3 +Br2, Cl2в р-ре CH CH + Br2 CHBr = CHBr+Br2 CHBr2 - CHBr2 Качественная реакция! Обесцвечивает бромную воду.
Реакции присоединения Протекают в две стадии. +HCl CHCH + HCl t CH2= CHCl Используется для получения полихлорвинила nCH CH ( CH2 CH )n Cl Cl
Реакции присоединения Хлорвинил можно также получать по уравнению: 2CH2CH2+ Ca(OH)22CH2= CH + CaCl2 + 2H2O Cl Clспирт. р-р Cl
Реакции присоединения +H2O O CHCH+ H2O CH2= CH CH3 C OH H виниловый спиртР. Кучерова CH C CH3 + H2O CH2=COH – CH3 CH3 – C – CH3 O кетон, пропанон, ацетон
Реакции олигомеризации Протекают в двух направлениях в зависимости от катализатора 1)Линейная а) Димеризации CH=CH + CH=CH Cu2Cl2 CН=C–СН=СН2 винилацетилен б) Тримеризации CH=CH + CH=CH + CH=CH Cu2Cl2 CН2=CH–С=C–CH=СН2 дивинилацетилен
Реакции олигомеризации 2) Циклическая тримеризация 3C2H2С6Н6 С 650 С0 бензол
Реакции окисления Горение 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O
Реакции окисления Окисление водными растворами окислителей а) мягкое окисление 3CH=СН + 8KMnO4 + 4H2O 3 C – C + 8MnO2 + 8KOH Окисление водными растворами окислителей а) мягкое окисление 3CH=СН + 8KMnO4 + 4H2O 3 C – C + 8MnO2 + 8KOH Окисление водными растворами окислителей а) мягкое окисление 3CH=СН + 8KMnO4 + 4H2O 3 C – C + 8MnO2 + 8KOH O O O O O O OH OH OH OH OH OH 3CH=СН + 8KMnO4 + 4H2O 3 C – C + 8MnO2 + 2KOH +2H2O O O OK OK
Реакции окисления б) жесткое окисление CH=СН + 2KMnO4 + 3H2SO4 2 CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O 3CH=СН + 5K2Cr2O7 + 20H2SO4 6 CO2 + 5Cr2(SO4)3 + 5K2SO4 + 23H2O
Получение Из метана 2CH4C2H2 + 3H2 1500C0 Карбидный CaC2+ 2H2OCa(OH)2 + C2H2 CaCO3CaO CaC2 CaCO3 +4C CaC2 + 3CO t C 2000C0
Получение В лаборатории Из дигалогенопроизводныхалканов со спиртовым раствором щелочи CH2Cl–CH2Cl + 2NaOHC2H2+2NaCl + 2H2O Гомологи можно получить действием галогеноалканов на ацетилениды CH3 – C=C–Na + CH3Cl CH3 – C=C–CH3 +NaCl