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Unidad VII: Química de Nucleótidos

UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL “LISANDRO ALVARADO” DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD PROGRAMA DE MEDICINA QUIMICA ORGANICA. Prof. Keila Torres. Unidad VII: Química de Nucleótidos. Objetivos de la clase. Química de los nucleótidos. Azúcar (pentosa). D- ribosa. 2 -Dexosi-D-ribosa.

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Unidad VII: Química de Nucleótidos

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  1. UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL “LISANDRO ALVARADO” DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD PROGRAMA DE MEDICINA QUIMICA ORGANICA Prof. Keila Torres Unidad VII: Química de Nucleótidos

  2. Objetivos de la clase Química de los nucleótidos

  3. Azúcar (pentosa) D- ribosa 2 -Dexosi-D-ribosa Grupo fosfato

  4. Bases Nitrogenadas Purina Pirimidina

  5. Bases púricas 6-amino purina 2-amino-6 oxo- purina Presentes en el ADN y el ARN

  6. Bases pirimidínicas 2 oxo- 4-amino –pirimidina Presente en el ADN y en el ARN 2,4 dioxo- pirimidina Presente en el ARN 2,4 dioxo- 5-metil –pirimidina Presente en el ADN

  7. Tautómerismo

  8. Importancia Biológica • Unidades monomericas del ADN y el ARN • Fuente de Energía ATP • Regulan Rutas metabólicas AMPcGMPc AMPC • Estructuras de coenzimas FAD+ Y NAD+ FAD+

  9. BASES NITROGENADAS NUCLEOSIDOS Base Nitrogenada Azúcar Sin Grupo fosfato NUCLEOTIDOS Base Nitrogenada Azúcar Grupo fosfato

  10. Nucleosidos Estan formados de un azúcar (en general, D-ribosa o 2-desoxi-D-ribosa) unida a una purina o una pirimidina por un enlace β-N-glucosídico en N9 (purina) o N1 (pirimidina) 9 Adenosina Enlace β-N-Glucosídico

  11. Los Ribonucleosidos principales son: Adenosina Guanosina Uridina Citidina

  12. Los desoxirribonucleosidos principales Desoxiadenosina Desoxiguanosina Desoxitimidina Desoxicitidina

  13. Nucleotidos Son moléculas orgánicas formadas por la unión covalente de un monosacárido de cinco carbonos (pentosa), una base nitrogenada y un grupo fosfato.

  14. Estructura general de un nucleotido Base Enlace Ester Púrica ó Pirimídica O- Enlace β-N-Glucosídico 5' Fosfato P O CH O- O O  4' 1' H H H H Pentosa 3' 2' OH OH El punto de unión para el fosfato es el C5 de la pentosa.

  15. Si la pentosa presente en los nucleotidos es D- ribosa se forman 5´-ribonucleotidos

  16. Si la pentosa presente en los nucleotidos es 2- desoxiribosa se forman 5´-desixiribonucleotidos

  17. Nomenclatura • Se nombra el nucleosido • Se indica el número del átomo de carbono del azúcar al que se esterifica el grupo fosfato. • Se indica el numero de grupos fosfatos utilizando los prefijos: mono, di, tri. • Nomenclatura abreviada 1. Adenosina 2. Adenosina 5´fosfato ó 3. Adenosina monofosfato 4. AMP

  18. AMP y AMPc Adenosin monofosfato ciclico Es un nucleotido que funciona como segundo mensajero en varios procesos biológicos. Es un derivado del ATP, y se produce a partir del adenosín monofosfato. Adenosin monofosfato El AMP es un nucleótido que se encuentra en el ARN se produce durante la síntesis de ATP.

  19. ATP y ADP El trifosfato de adenosina o adenosín trifosfato Es un nucleótido fundamental en la obtención de energía celular. Se encuentra incorporada en los ácidos nucleicos. Se produce durante la fotosíntesis y la respiración celular, y es consumido por muchas enzimas en la catálisis de numerosos procesos químicos. Adenosin difosfato Se produce ADP cuando hay alguna descarboxilación en algunos de los compuestos de la glucólisis en el ciclo de Krebs

  20. GDP El guanosín difosfato (abreviado GDP) es un nucleótiodo difosfato. Es un éster de ácido fosfórico con el nucleósido guanosina. El GDP es el producto de la defosforilación del GTP por parte de la GTPasas, como, por ejemplo, las proteínas G implicadas en la transducción de la señal.

  21. Próxima Clase Ácidos Nucleicos

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