250 likes | 637 Views
Heterocyklické sloučeniny. RNDr. Naďa Kosová. Obsah. Základní charakteristika Názvosloví Chemické reakce Biologický význam. Základní charakteristika. Organické sloučeniny Cyklické Nejstabilnější s 5-ti nebo 6-ti četným kruhem Velmi často aromatický charakter
E N D
Heterocyklické sloučeniny RNDr. Naďa Kosová
Obsah • Základní charakteristika • Názvosloví • Chemické reakce • Biologický význam
Základní charakteristika • Organické sloučeniny • Cyklické • Nejstabilnější s 5-ti nebo 6-ti četným kruhem • Velmi často aromatický charakter • Obsahují heteroatom (O, S, N,), který poskytuje do cyklu volný elektronový pár a dotváří tak elektronový sextet
Názvosloví Triviální Hantzcheho – Widmanův systém
Triviální názvosloví • Pětičetné s kyslíkem v roli heteroatomu Furan Oxazol Tetrahydrofuran
Triviální názvosloví • Pětičetné se sírou v roli heteroatomu Thiofen Thiazol
Triviální názvosloví • Pětičetné s dusíkem 1H-pyrrol pyrazol imidazol pyrrolidin
Triviální názvosloví • Šestičetné heterocykly pyran pyridin piperidin pyridazin pyrazin pyrimidin
Triviální názvosloví • Kondenzované heterocykly (O, S) benzofuran chroman xanthen thiantren phenoxantin
Triviální názvosloví • Kondenzované heterocykly (N) isochinolin indol purin chinolin akridin karbazol fenazin
Hantzchův-Widmanův systém • Přítomnost heteroatomu se vyjadřuje předponou (prefixem) a velikost kruhu příponou dle Tab. 1 • Přítomnost více heteroatomů vyjádříme násobícími předponami di-, tri-, tetra-… • Číslování provádíme tak, aby hetero atomy měly co nejnižší lokanty • Priorita heteroatomů je O > S > B > N > P…
Hantzchův-Widmanův systém • Pořadí lokantů je stejné jako příslušné předpony v názvu • Je li více možností umístění dvojných vazeb resp. vodíku na heteroatomu - vyznačujeme jeho polohu předponou 1H, 2H...
Chemické vlastnosti Pětičetné s jedním heteroatomem Šestičetné s jedním heteroatomem
Pětičetné s jedním heteroatomem • Afinita k elektofilním činidlům • Stálost vůči oxidaci • Splňují podmínky aromatického systému • Se elektronegativitou heteroatomu aromatický charakter
Přehled reakcí • Pyrrol jako baze • Pyrrol jako kyselina
Do polohy 2 Přehled reakcí • Elektrofilní substituce
Furan • Adice • Reakce typické pro konjugované dieny + H2
Šestičetné s jedním heteroatomem • Pyridin • Volný elektronový pár na N => bazický charakter
Do polohy 3 Šestičetné s jedním heteroatomem • Elektrofilní substituce na pyridinu Probíhá obtížně
Do polohy 2 Šestičetné s jedním heteroatomem • Nukleofilní substituce na pyridinu Probíhá lépe než na benzenu