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《 有机化学基础 》 专题 5. 生命活动的物质基础 第一单元 糖类 油脂. “ 果实的事业是尊贵的,花的事业是甜美的,但还是让我赞美绿叶的事业吧,她总是谦逊地专心地垂着绿荫的 ” 。 --------------- (印度诗人:泰戈尔). ·. 6CO 2 +6H 2 O C 6 H 12 O 6 +6O 2. 光. 一、葡萄糖 分子结构 的研究. 葡萄糖的分子结构是在 19 世纪由誉为“糖化学之父”的德国科学家 费歇尔等 人研究测定的. 研究过程. -- 分子式.
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《有机化学基础》 专题5 生命活动的物质基础 第一单元 糖类 油脂
“果实的事业是尊贵的,花的事业是甜美的,但还是让我赞美绿叶的事业吧,她总是谦逊地专心地垂着绿荫的”。---------------(印度诗人:泰戈尔)“果实的事业是尊贵的,花的事业是甜美的,但还是让我赞美绿叶的事业吧,她总是谦逊地专心地垂着绿荫的”。---------------(印度诗人:泰戈尔) · 6CO2+6H2O C6H12O6+6O2 光
一、葡萄糖分子结构的研究 葡萄糖的分子结构是在19世纪由誉为“糖化学之父”的德国科学家费歇尔等人研究测定的
研究过程 --分子式 1.80g葡萄糖完全燃烧,只得到0.06molCO2和0.06molH2O 实验式为CH2O 葡萄糖的相对分子质量为180 分子式:C6H12O6 葡萄糖分子式: C6H12O6 讨论: 根据葡萄糖的分子式C6H12O6,从不饱和度和含有氧元素两个角度,猜测葡萄糖可能的结构和官能团,并说出检验官能团的方法?
①与银氨溶液水浴加热反应,出现银镜 ②与新制Cu(OH)2加热,产生红色沉淀 醛基: 醇羟基: 与Na反应放出氢气 ①与Na2CO3或NaHCO3反应产生CO2 ②使紫色石蕊试剂变红或PH试纸 ③与新制Cu(OH)2悬浊液反应,溶解成蓝色溶液 羧基: 可能结构:成环、碳碳双键 醛基、羰基、羧基、酯基 羟基、醚键 碳碳双键:使酸性高锰酸钾或溴水褪色
研究过程 实验验证 蓝色氢氧化铜悬浊液 加入5~6滴5%的硫酸铜溶液 振荡 2 ml10%氢氧化钠溶液 注意: 仔细观察每次操作后的现象 加入1ml10%的葡萄糖溶液 振荡 绛蓝色溶液 加热 实验事实:多羟基化合物与新制 Cu(OH)2悬浊液反应生成绛蓝色溶液 ? 有醛基 砖红色沉淀
CH2—CH—CH—CH—CH—CHO OH OH OH OH OH 1.80 g葡萄糖完全燃烧,只得到0.06mol二氧化碳和0.06mol水。 实验式:CH2O 分子式: C6H12O6 葡萄糖的相对分子质量为180。 葡萄糖与新制氢氧化铜反应生成绛蓝色溶液,加热产生砖红色沉淀。 分子中含有一个醛基,且有多个羟基 每个分子中含有5个羟基 在一定条件下,1. 80 g葡萄糖与0.05mol乙酸完全酯化。 葡萄糖可以被还原为直链己六醇 6个碳排成直链
C6H12O6 分子式: 结构简式: CH2OH(CHOH )4CHO 银镜反应 酯化反应 与新制Cu(OH)2悬浊液的反应 醛基的性质 与Na反应 被氧化 消去反应 与H2的加成反应 分子间脱水 醇羟基的性质 与HX发生取代反应 —OH 被氧化 葡萄糖的分子结构 二、葡萄糖的化学性质
CH2—CH—CH—CH—CH—CHO OH OH OH OH OH 葡萄糖与新制氢氧化铜反应生成绛蓝色溶液,加热产生砖红色沉淀。 在一定条件下,1. 80 g葡萄糖与0.05mol乙酸完全酯化。 葡萄糖可以被还原为直链己六醇
葡萄糖生物发酵产生乙醇: C6H12O6→ 2C2H5OH+2CO2↑ 酒化酶 酒和醋的酿造 【走近生活】 情景一:有些家庭自家酿制葡萄酒,你知道用葡萄酿酒的原理吗?
CH3CHCOOH 酶 C6H12O6 2 OH 无氧呼吸 【走近生活】 情景二:长时间坐着写字会感到腰、肩酸痛。很久没有运动,偶尔去登山,第二天必定小腿酸胀得厉害。你能解释产生这些现象的原因吗? 为了避免乳酸堆积,最好经常活动身体,促进血液与含有充分营养和氧气的新鲜血液的交换。
酶 C6H12O6(s) + 6O2(g) 6CO2(g) + 6H2O(l) H = -2804kJ/mol 有氧呼吸 【走近生活】 情景三:当人生病时,常常注射葡萄糖溶液起什么作用?
三、葡萄糖的用途 2. 镀银工业 1. 营养物质 4、 制酒 工业 3. 制药工业
【乐于关注】 糖尿病称为现代疾病中仅次于癌症的第二杀手,全世界糖尿病患者约有1.25亿人,我国的糖尿病患者已超过4000万人。 防治糖尿病的关键在哪里? 【善于思考】 合理膳食是防治糖尿病的关键。 糖尿病人是否就不能吃甜食了呢? 行是知之始,知是行之成.——陶行知
CH2—CH—CH—CH—C—CH2 OH OH OH OH O OH 分子式: C6H12O6 结构简式: 事实上,葡萄中还有一种糖。它比葡萄糖甜得多,是天然存在的糖中最甜的一种。它的代谢不需要胰岛素的调节,因此对糖尿病患者无害。 果糖 葡萄糖的同分异构体 多羟基酮 果糖晶体
糖类 定义: 糖类是指多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质。
低聚糖:由不到20个单糖缩合而成,以蔗糖,麦芽糖等最普遍低聚糖:由不到20个单糖缩合而成,以蔗糖,麦芽糖等最普遍 单糖: 葡萄糖、果糖 C6H12O6 (不能水解) 分类 二糖: 蔗糖、麦芽糖 C12H22O11 (水解得2mol单糖) 多糖: 淀粉、纤维素 (C6H10O5)n 根据能否水解 及水解产物多 少 (水解得多mol单糖)
其它分类: 1、在单糖中,按分子中碳原子多少 丙糖 甘油醛 丁糖 几丁糖 戊糖 核糖和脱氧核糖 已糖等 葡萄糖 果糖 2、按与羰基连接的原子或原子团情况,可分为醛糖和酮糖
例: 最简单的单糖 L-甘油醛 D-甘油醛 二羟丙酮
[资料]目前国际研究糖类的方向 ●研究的热点与难点: 多糖的结构和生物活性关系 ●主要目标: 寻求活性更高,特别是对肿瘤、艾滋病 、心血管疾病更有效的多糖。 ●我国多糖研究与美、英、日等国差距很大, 有关立体构型方面的研究还较少见
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