550 likes | 1.79k Views
Węglowodory nie nasycone. Alk en y / Alk in y. węglowodory nienasycone. alkeny. alkiny. 1 wiązanie Ϭ (mocne). 1 wiązanie Ϭ (mocne). 2 wiązania typu π. 1 wiązanie typu π. C n H 2n. C n H 2n-2. węglowodory nienasycone. Szereg homologiczny alkenów:. C 2 H 4. Et en / etylen.
E N D
Węglowodorynienasycone Alkeny / Alkiny
węglowodory nienasycone alkeny alkiny 1 wiązanie Ϭ (mocne) 1 wiązanie Ϭ (mocne) 2 wiązania typu π 1 wiązanie typu π CnH2n CnH2n-2
węglowodory nienasycone Szereg homologiczny alkenów: C2H4 Eten / etylen Propen / propylen C3H6 C4H8 C5H10
węglowodory nienasycone Izomeria Jak to było w alkanach? Izomery strukturalne (konstytucyjne) C5H11Cl Który z izomerów będzie miał wyższą temperaturę wrzenia?
węglowodory nienasycone IZOMERIA (alkeny i alkiny) IZOMERIA KONSTYTUCYJNA(strukturalna) STEREOIZOMERIA (przestrzenna) (CIS / TRANS)
węglowodory nienasycone Przykłady izomerów konstytucyjnych
węglowodory nienasycone Przykłady izomerów konstytucyjnych
węglowodory nienasycone Przykłady stereoizomerów:
węglowodory nienasycone Etylen (eten) - przedstawiciel alkenów • Etylen jest hormonem roślinnym, stymulującym opadanie liści, • dojrzewanie owoców, starzenie się roślin. Wydzielany jest • przez praktycznie wszystkie części roślin • - Służy do produkcji tworzyw sztucznych (polimerów)
węglowodory nienasycone Przed sprzedażą owoce poddaje się działaniu etylenu w celu szybkiego doprowadzenia ich do stanu dojrzałości. Takiemu zabiegowi standardowo poddaje się banany, które zbierane są zielone, w stadium dojrzałości zbiorczej i po dotarciu na miejsce przeznaczenia dla uzyskania jednolitych jakościowo owoców poddane są zabiegowi gazowania etylenem przez okres 4-7 dni. Edward Lange, Waldemar Ostrowski: Przechowalnictwo owoców. Warszawa: PWRiL, 2002, s. 301. ISBN 83-09-01494-5.
węglowodory nienasycone Aby przyspieszyć dojrzewanie awokado wystarczy zostawić je na noc w jednym pojemniku z bananem, który dojrzewając, wydziela etylen katalizujący dojrzewanie innych owoców. Ethylene during flowering Faculty of Science
węglowodory nienasycone Alkeny w przyrodzie… Karoten występuje głównie jako α-karoten i β-karoten. Jest pomarańczowożółtym organicznym barwnikiem roślinnym, występującym między innymi w korzeniu marchwi i papryce. Ma działanie antyoksydacyjne, a także korzystnie wpływa na funkcjonowanie wzroku, systemu immunologicznego. Ocymen, to przedstawiciel terpenów acyklicznych. Występuje jako płynny węglowodór, m.in. w olejkach eterycznych ziela bazylii.
węglowodory nienasycone Alkeny w przyrodzie… Skwalen – węglowodór wielonienasycony, triterpen. Jest składnikiem płaszcza lipidowego ludzkiej skóry oraz tłuszczu wątroby rekina; Ma on działanie chemoprewencyjne, przeciwbakteryjne, przeciwgrzybiczne. Stwierdzono, iż może mieć istotny wpływ na przeciwdziałanie chorobie niedokrwiennej serca i opóźnienie procesów starzenia.
węglowodory nienasycone Alkeny w przyrodzie… Limonen – odpowiedzialny jest za zapach cytryny, zawarty głównie w jej skórce. Dodatek smakowy i aromatyczny do żywności w przemyśle spożywczym
węglowodory nienasycone Acetylen (etyn) - przedstawiciel alkinów - Palniki acetylenowo-tlenowe (spawanie i cięcie metali)
węglowodory nienasycone Właściwości fizyczne acetylenu: - jest to gaz bezwonny, lżejszy od powietrza, bezbarwny - zmieszany z powietrzem tworzy mieszankę wybuchową Acetylen w dużej ilości tlenu spala się w temperaturze 3100 °C Najbardziej znanym jest wykorzystanie acetylenu jako paliwa gazowego do wytwarzania wysokich temperatur (spawanie acetylenowe)
węglowodory nienasycone Otrzymywanie acetyelnu z KARBIDU (węglik wapnia: CaC2) CaC2 + 2H2O →C2H2 + Ca(OH)2 etyn zasada wapniowa
węglowodory nienasycone Nomenklatura • jako strukturę podstawową wybiera się najdłuższy ciągły łańcuch, który zawiera wiązanie nienasycone; • numerację łańcucha rozpoczyna się od tego końca, bliżej którego znajduje się wiązanie nienasycone. 3,4-dimetylopent-2-en
węglowodory nienasycone Nomenklatura
węglowodory nienasycone Właściwości chemiczne węglowodorów nienasyconych REAKCJE SPALANIA REAKCJE ADDYCJI REAKCJE POLIMERYZACJI
węglowodory nienasycone Reakcje spalania Np.: spalanie niecałkowite acetylenu (etynu) Np.: spalanie całkowite pentenu
węglowodory nienasycone Reakcje addycji ang. ‘add’- dodawać Addycja chlorowca i halogenowodoru (Cl2, Br2, I2…) (HCl, HBr,…) Addycja wodoru (uwodornienie)/ kat. Pt, Pd lub Ni Addycja wody (uwodnienie)/ kat. H+ (środowisko kwaśne)
węglowodory nienasycone Addycja chlorowca/ pęka wiązanie typu π i tworzy się związek o charakterze nasyconym Addycja halogenowodoru/ pęka wiązanie typu π i tworzy się związek nasycony.
węglowodory nienasycone Addycja wodoru/ pęka wiązanie typu π i tworzy się związek o charakterze nasyconym
węglowodory nienasycone Reguła MARKOWNIKOWA
węglowodory nienasycone Addycja wody/ pęka wiązanie typu π i tworzy się związek o charakterze nasyconym- alkohol Reguła MARKOWNIKOWA