Chemietutorium

1. Chemietutorium Organische Chemie Chemietutorium

2. Fragen zu 2.: Chemietutorium

3. 1. Bilden Sie die Strukturformeln von: • Methylpropan • 2,3-Dimethylpentan • 3,3-Dichlorhexan • 2-Chlor-4-methyl-3-hexen • 1,3-Hexadien • 2-Butin • 1-Chlor-1-propen • 2-Methyl-1-buten Chemietutorium

4. Homologe Reihe der n-Alkane Chemietutorium

5. Methylpropan • CH3 • | • CH3 – CH – CH3 Chemietutorium

6. 2,3-Dimethylpentan • CH3 CH3 • | | • CH3 – CH – CH – CH2 – CH3 Chemietutorium

7. 3,3-Dichlorhexan • Cl • | • CH3 – CH2 – C – CH2 – CH2 – CH3 • | • Cl Chemietutorium

8. 2-Chlor-4-methyl-3-hexen • Cl CH3 • | | • CH3 – CH – CH = C – CH2 – CH3 Chemietutorium

9. 1,3-Hexadien • CH2 =CH – CH = CH – CH2 – CH3 Chemietutorium

10. 2-Butin • CH3 – C  C – CH3 Chemietutorium

11. 1-Chlor-1-propen • Cl • | • CH = CH – CH3 Chemietutorium

12. 2-Methyl-1-buten • CH3 • | • CH2 = C – CH2 – CH3 Chemietutorium

13. 2. Bilden Sie die Strukturformeln und Namen der isomeren: • n-Pentene • Chlor-n-pentane • Chlorbutane • Dimethyl-c-pentane • Konjugierten n-Hexadiene Chemietutorium

14. n-Pentene • CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 • 1-Penten • CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 • 2-Penten Chemietutorium

15. Chlor-n-pentane • Cl • | • CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 • 1-Chlorpentan • Cl • | • CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 • 2-Chlorpentan Chemietutorium

16. Chlor-n-pentane • Cl • | • CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3 • 3-Chlorpentan Chemietutorium

17. Chlorbutane • Cl • | • CH2 – CH2 – CH2 – CH3 • 1-Chlorbutan • Cl • | • CH3 – CH – CH2 – CH3 • 2-Chlorbutan Chemietutorium

18. Chlorbutane • Cl CH3 • | | • CH2 – CH – CH3 • 1-Chlor-2-methylpropan Chemietutorium

19. Chlorbutane • Cl • | • CH3 – C – CH3 • | • CH3 • 2-Chlor-2-methylpropan Chemietutorium

20. Dimethyl-c-pentane 1,1-Dimethyl-c-pentan Chemietutorium

21. Dimethyl-c-pentane Cis-1,2-Dimethyl-c-pentan Trans-1,2-Dimethyl-c-pentan Chemietutorium

22. Dimethyl-c-pentane Cis-1,3-Dimethyl-c-pentan Trans-1,3-Dimethyl-c-pentan Chemietutorium

23. n-Hexadiene • CH2 = CH – CH = CH – CH2 – CH3 • 1,3-Hexadien • CH3 – CH = CH – CH = CH2 – CH3 • 2,4-Hexadien Chemietutorium

24. 3. Welche chem. Eigenschaften sind charakteristisch für: • Alkane • Alkene • Aromaten • Erklären Sie diese mittels des chemischen Aufbaus Chemietutorium

25. Alkane: Siehe Skript Seite 13, 14 • Alkene: Siehe Skript Seite 20, 21 • Aromaten: Siehe Skript Seite 27,28 Chemietutorium

26. Chemietutorium

27. 4. Wodurch unterscheidet sich die π-Bindung von der σ-Bindung? Siehe Skript Seite 18 Chemietutorium

28. Chemietutorium

29. σ - Bindung π- Bindung Chemietutorium

30. 5. Welche isomeren Dichlorethene gibt es?Welche 2 Arten von Isomerie treten hier auf? Chemietutorium

31. Isomere Dichlorethene: • Cl Cl Cl Cl H • | | | | | • C = CH2 C = C C = C • | | | | | • Cl H H H Cl • 1,1-Dichlorethen cis-1,2-Dichlorethen trans,1,2-Dichorethen Chemietutorium

32. Isomeriearten • Cis-1,2-Dichlorethen • Trans-1,2-Dichlorethen } Stereoisomere } 1,1-Dichlorethen 1,2-Dichlorethene Stellungsisomere Chemietutorium

33. 6. a) Wann spricht man von isoliert, konjugiert und aromatischer Bindungsweise?Erklären Sie diese Begriffe am Beispiel von- 1,4-c-Hexadien- 1,3-c-Hexadien- Benzol Chemietutorium

34. 1,4-c-Hexadien Isolierte Doppelbindung Chemietutorium

35. 1,3-c-Hexadien Konjugierte Doppelbindung Chemietutorium

36. Benzol Aromatische Bindungsweise Chemietutorium

37. 6. b) Bei welcher der drei Verbindungen beobachtet man eine 1,2 und 1,4 Addition?Wie ist sie zu erklären? Chemietutorium

38. Nur bei 1,3-c-hexadien ist 1,2 und 1,4-Addition möglich  Konjugierte Bindungweise 3,4-Dichlor-1-c-hexen 1,2-Produkt  + Cl2 1,4-Produkt 3,6-Dichlor-1-c-hexen Chemietutorium

39. 7. Von welchen Ausgangsstoffen ausgehend kann man: • Reines trans-1,2-Dichlorethen • Reines Chlorethen • Ein Gemisch von 3,4-Dichlor-1-buten und 1,4-Dichlor-2-buten • herstellen? • Formulieren Sie die 3 Reaktionsgleichung! Chemietutorium

40. Herstellung von trans-1,2-Dichlorethen: • Cl H • | | • HC  CH + Cl2  C = C • | | • H Cl Ethin Chlor Chemietutorium

41. Herstellung von Chlorethen: • H Cl • | | • HC  CH + HCl  C = C • | | • H H Ethin Chlorwasserstoff Chemietutorium

42. Herstellung von 3,4-Dichlor-1-buten und 1,4-Dichlor-2-buten: • Cl Cl • | | • CH2 = CH – CH – CH2 • 1,2-Produkt • CH2 = CH – CH = CH2 + Cl2 • Cl Cl • | | • CH2 – CH = CH – CH2 • 1,4-Produkt 1,3-butadien Chlor Chemietutorium

43. 8. Welche Stoffe entstehen, wenn man ein Gemisch von Chlorethan und 1-Chlorbutan der Würtz‘schen Synthese unterwirft? Es sind 3 Reaktionsgleichungen erforderlich! Chemietutorium

44. Würtz‘sche Synthese • - CH3CH2CH2CH3 • CH3CH2Cl Butan + 2NaCl • + 2Na  - CH3CH2CH2CH2CH2CH3 • CH3CH2CH2CH2ClHexan + 2NaCl • - CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 • Octan + 2NaCl Chemietutorium

45. 9. Ein Alken ergibt nach der oxidativen Spaltung gleiche Mengen an Propanon (CH3)2C=O und und Methanal CH2=O.Welche Konstitution hat das Alken? Chemietutorium

46. Ozonolyse: • CH3 CH3 • | O3 | • C = CH2 C = O + H2C = O • | Zn, H+ | • CH3 CH3 Chemietutorium

47. Konstitution des Alkens: • CH3 • | • C = CH2 2-Methyl(-1-)propen • | • CH3 Chemietutorium

48. 10. Formulieren Sie die Gleichungen für die Reaktion von 1-Buten: • Cl2 • 1-Buten H2 (Kat.) • HCl Chemietutorium

49. Addition von Cl2: • Cl Cl • | | • CH2 = CH – CH2 – CH3 + Cl2 CH2 – CH – CH2 – CH3 • 1,2-Dichlorbutan Chemietutorium

50. Addition von H2: • H H • | | • CH2 = CH – CH2 – CH3 + H2  CH2 – CH – CH2 – CH3 • Butan Chemietutorium