360 likes | 960 Views
Zasiteni jaglevodorodi. Alkani i cikloalkani. Klasifikacija na organski soedinenija. Alkani-zasiteni jaglevodorodi. Zasiteni jaglevodorodi , C n H 2n+2 “ Zasiteni ” bidej}i nemo`at da povrzat pove}e vodorodni atomi. Alkani-nezasiteni jaglevodorodi. S-N vrski kaj metanot. Propan. Butan.
E N D
Zasiteni jaglevodorodi Alkani i cikloalkani
Alkani-zasiteni jaglevodorodi • Zasiteni jaglevodorodi, CnH2n+2 • “Zasiteni” bidej}i nemo`at da povrzat pove}e vodorodni atomi
Alkani-nezasiteni jaglevodorodi S-N vrski kaj metanot
Prvite 10 “normalni” Alkani ImeFormula T.T. T.V. # Strukturni Izomeri • Metan CH4 -183 -162 1 • Etan C2H6 -172 -89 1 • Propan C3H8 -187 -42 1 • Butan C4H10 -138 0 2 • Pentan C5H12 -130 36 3 • Heksan C6H14 -95 68 5 • Heptan C7H16 -91 98 9 • Oktan C8H18 -57 126 18 • Nonan C9H20 -54 151 35 • Dekan C10H22 -30 174 75 C1 - C4se gasovi na sobna temperatura C5 - C16se te~nosti na sobna temperatura
Konformacii na alkani 1. Zaradi tetraedarskata forma na jaglerodnite vrski, jaglerodnite vrski se vo cik-cak oblik 2. Atomite mo`e da rotiraat okolu S-S vrskata Mo`ni se mnogu razli~ni prostorni aran`mani na alkanite konformacii
Konformacija na alkani Skalestata konformacija - najstabilna od site konformacii na etanot, bidej}i repulsivnite (odbivnite) sili me|u elektronskite ~iftovi na S-N vrskite od sosednite jaglerodni atomi se minimalni. Eklipsesta konformacija - najmalku stabilna od site konformacii na etanot, bidej}i repulsivnite (odbivnite) sili me|u elektronskite ~iftovi na S-N vrskite od sosednite jaglerodni atomi se maksimalni
Konformacii na etanRotacija okolu C-C prosta vrska Skalesta konformacija Eklipsesta konformacija 0o, 120o, 240o60o, 180o, 360o
Konformacii na alkaniteRotacija okolu C-C prosta vrska kcal/mol Grafi~ki prikaz na energijata vo zavisnost od rotacija na S-S vrskata Skalestatae postabilnaod eklipsestatakonformacija (ima pomala energija od 2.9 kcal/mol).
IUPAC*pravila za imenuvawe na razgraneti alkani • Prvo treba da se najde i da se imenuva osnovniot sinxir na jaglevodorodot - toa e imeto na korenot na jaglevodorodt • Numeriraweto na jaglerodnite atomi vo osnovniot sinxir zapo~nuva od krajot koj e najblisku do razgranuvaweto • Koga ima pove}e od eden tip alkil ostatok (etil, metil, propil), tie se imenuvaat taka {to prv e onoj alkil koj e prv vo azbu~nikot • Kone~no, se koristat i prefiksi za da go imenuvaat pove}ekratnoto prisustvo na edna ista alkil grupa *IUPAC-International Union of Pure and Applaied Chemistry
Pravila za imenuvawe alkani 1. Za alkanite po butanot, se doddava -anpo brojot na jaglerodnite atomi imenuvani spored gr~kiot jazik C-C-C-C-C-C : heks-an 2. Alkil supstituenti: se otfrla-an od soodvetniot alkan i se doddava -il -C2H5e etil
Pravila za imenuvawe alkani 3.Polo`bata na supstituiranata grupa se opredeluva so broewe na najdolgiot neprekinat sinxir C C-C-C-C-C-C-C-C 3-metiloktan • Numeriraweto zapo~nuva od krajot najblizok do razgranuvaweto
Pravila za imenuvawe alkani • 4. Prefiksite di-,tri-, tetra, i t.n.a. ne se vklu~uvaat vo imeto na jaglevodorodot po azbu~en red(isklu~ok kaj slo`eni supstituenti). • Po azbu~en red prvo se stavaat imiwata na supstituentite. • Primer: 4-Etil-2,2-dimetilheksan (ne 2,2-dimetil-4-etilheksan)
Pravila za imenuvawe alkani 5. Koga ima tri ili pove}e supstituenti, numeriraweto se vr{i taka {to predimestvo ima onaa serija od lokanti* za supstituentite vo koja prviot soodveten lokant ima pomala vrednost. *, pozicija na funkcionalnata grupa vo organskoto soedinenie
Alkil grupi Se sozdavaat so otstranuvawe vodorod od nekoj alkan ili ostatoci od alkani Struktura na alkil grupataIme CH3-MetilCH3CH2- EtilCH3CH2CH2-PropilCH3CH2CH2CH2- ButilCH3CH2CH2CH2CH2-PentilCH3CH2CH2CH2CH2CH2- HeksilCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2-HeptilCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-OktilCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2- Nonil CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-Decil
Nerazgraneti vo odnos na razgraneti alkani • Nerazgraneti alkani se sostaveni od kontinuiran sinxir na jaglerodni atomi • Alkanite koi NEMAAT kontinuirani sinxiri na jaglerodni atomi se razgraneti • Najdolgiot kontinuiran sinxir na jaglerodni atomi e nare~en osnoven sinxir
2 4 1 3 5 Primer : 2,2-dimetilpentan • Osnovniot sinxir poteknuva od - “pentanot”. Toa zna~i deka osnovniot sinxir ima 5 jaglerodni atomi • “dimetil” ka`uva deka ima DVE metil grupi vo osnovniot sinxir. • “2,2-” ka`uva deka DVETE metilni grupi se nao|aat na vtoriot jagleroden atom vo osnovniot sinxir
Primer: 3-etil-2,4-dimetilpentan? 2 4 1 3 5 6 7 • Osnovniot sinxir e - “heptan”. Ova zna~i deka osnovniot sinxir ima 7 jaglerodni atomi. • “2,4-dimetil” ka`uva deka ima DVE metil grupi vo osnovniot sinxir i toa na jaglerodot #2 i #4. • “3-etil-” ka`uva deka edna etil grupa se nao|a na C #3 na osnovniot sinxir.
3 5 4 6 2 7 1 8 5 3 2 4 6 7 1 8 Primer: 2,3,3-trimetil-4-propiloktan • Osnovniot sinxir e - “oktan”. Toa zna~i osnovniot sinxir ima 8 jaglerodni atomi. • “2,3,3-trimetil” ka`uva deka ima TRI metil grupi - edna na jaglerod #2 i dve na jaglerod #3. • “4-propil” ka`uva deka edna propil grupa (3-jaglerodni atomi) ima na jaglerodot #4 vo osnovniot sinxir.
4 3 5 2,3-dimetilpentan • Osnovniot sinxir sodr`i 5 jaglerodni atomi - “pentan” • Dve metilni grupi se nao|aat na - C2iC3po~nuvaj}i od desno 5-etil-3,4-dimetil oktan • Osnovniot sinxir ima 8 jaglerodni atomi - “oktan” • Dve metilni grupi se nao|aat naC3iC4po~nuvaj}i od levo • Edna etil grupa se nao|a naC5 • Imiwata na supstituentite e po azbu~en red
KAKO ]E BIDE IMENUVANO OVA SOEDINENIE? 9 5 3 3 7 9 3,5,9-trimetilundekan Serijata od brojki za oznaki na polo`bata na supstituentite 3,5,9 ima predimestvo pred serijata brojki 3,7,9, zaradi toa {to zbirot na prvata serija e 17ie pomal, vo odnos nazbirot navtoriot lokant koj iznesuva19.
Класификација на јаглеродните атоми Класификација на јаглеродните атоми поврзан со четири врски за 4 drugiјаглеродни атоми Pоврзан со една врска за друг јаглероден атом поврзан со две врски за 2 drugiјаглеродни атоми поврзан со три врски за 3 drugiјаглеродни атоми
Dobivawe alkani 1. Hidrogenirawe na alkeni Pt/H2 • 2.Wurtz- ova reakcija - rekacija na alkil halogenid so metal natrium • 2R-CH2X +RCH2CH2R + 2NaX 2Na H, atom na halogen element
Cikli~ni alkaniCnH2n • Kaj cikloalkanite jaglerodnite atomi formiraat “prsten” Pri toa se gubatdva vodorodni atomi
Cis-transstereoizomerija Cis(na ista strana na prstenot) Trans (na razli~na strana na prstenot)
Cis-Transizomeri - primeri Trans -1-etil-2-metilciklopropan cis-1,2-dihlorocikloheksan cis-1,3-dimetilciklobutan
Komformacii na cikloheksan • Za daoformi vrski so agol me|u niv 109.5°toj formira nekolku rzli~ni komformacii • ^AMECiSTOLICA (99%) se dve komformacii ~amec Stolica
Konformacija na ciklopentan PolustolicaPliko
Nomenklatura na cikloalkanite Kaj monospupstituiranite cikloalkani S-atomot za kogo e povrzan supstituent sekoga{ se ozna~uva so broj 1. Pove}e supstituiranite prsteni se numeriraat po analogija kako kaj razgranetite alkani. Metilcikloheksan1-etil,3-metilciklopentan
Dobivawe cikloalkani • Modificiran Wurtz-ov metod: • a,w-dihalogenski derivati na alkanite reagiraat so metal natrium 2. Hidrogenirawe na benzenot vo prisustvo na nikel kako katalizator Benzen Cikloheksan
Osobini na zasiteni jaglevodorodi Reakcija na oksidacija sekoga{ se osloboduva SO2 i N2O Reakcija na halogenirawe se dobivaat halogenidi CH3CH2-Cl-hloretan
Policikli~ni alkani Nekondenziran sistem Kondenziran sistem Ciklopentanoperhidrofenantren-steran