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有机物的物理性质和化学性质

有机物的物理性质和化学性质. 扶风高中 陈天兴 2010.3. 一、有机物的物理性质归纳整理. ( 一 ) 关于沸点：. 1 、同系物的沸点随着相对分子质量的增加 ( 即 C 原子个数的增大）而升高。. 2 、同分异构体的沸点随支链越多沸点越低. 3 、衍生物的沸点高于相应的烃；. 4 、常温下呈气态的物质有：. C≤4 的烃， CH 3 Cl ， CH 3 CH 2 Cl ， HCHO. 常温下呈固态的有： 苯酚，草酸，硬脂酸，软脂酸。. （二）关于溶解性：. 1 、憎水基团：. --R （烃基）. 2 、亲水基团：. 羟基，醛基，羧基。.

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有机物的物理性质和化学性质

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Presentation Transcript

  1. 有机物的物理性质和化学性质 扶风高中 陈天兴 2010.3

  2. 一、有机物的物理性质归纳整理 (一)关于沸点： 1、同系物的沸点随着相对分子质量的增加(即C原子个数的增大）而升高。 2、同分异构体的沸点随支链越多沸点越低 3、衍生物的沸点高于相应的烃； 4、常温下呈气态的物质有： C≤4的烃，CH3Cl，CH3CH2Cl，HCHO 常温下呈固态的有：苯酚，草酸，硬脂酸，软脂酸。

  3. （二）关于溶解性： 1、憎水基团： --R（烃基） 2、亲水基团： 羟基，醛基，羧基。 3、难溶于水的物质： 烃，卤代烃，酯类，硝基化合物。 4、易溶于水的物质： （低碳）醇、醛、羧酸。 5、苯酚溶解的特殊性：

  4. （三）关于密度： 1、一般烃的密度都随C原子数的增大而增大，卤代烃则相反！如：一氯代烷的密度随C原子数增大而减小。 2、常温下呈液态的有机物中，不溶于水而浮于水面（密度比水小）的有： 不溶于水而沉在水下（密度比水大）的有 　烃、酯　　　　　　　　　 溴代烃、 硝基苯、溴苯

  5. 二.有机物的化学性质归纳整理 （一）有机反应基本类型 1、取代反应； 2、加成反应； 3、消去反应； 4、聚合反应； 5、氧化与还原；

  6. （二）从官能团性质归纳

  7. 4、卤代烃： R—X+H2O R—OH+ HX • R—X+ NaOH CH2 = CH2↑+NaBr+ H2O • 5、醇羟基： NaOH 醇△

  8. 7.醛基: ①加成反应(碳氧双键上的加成)-与H2加成也叫还原反应： CH3CHO+ H2 CH3CH2OH ②氧化反应 a.与氧气的反应: 2CH3CHO+O2 2CH3COOH b.与银氨溶液.Cu(OH)2悬浊液的反应: CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 2OH - → CH3COO- + NH4+ + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O CH3CHO +2Cu(OH)2 → CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O 与银氨溶液、Cu(OH)2悬浊液反应的物质：醛、甲酸类物质（包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯）、单糖、麦芽糖、其他含醛基的物质。 催化剂 催化剂 △ △

  9. （三）从常见反应物上归类 1、与Br2反应须用液溴的有机物包括： 烷烃、苯、苯的同系物—取代反应。 2、能使溴水(或溴的CCl4溶液)褪色的有机物包括： 烯烃、炔烃—加成反应。 酚类—取代反应—羟基的邻、对位。 醛(基)类—氧化反应。 3、能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物包括： 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、苯酚、醛(基)类—氧化反应。

  10. 4、与浓硫酸反应的有机物包括： 苯的磺化—作反应物—取代反应。 苯的硝化—催化、脱水—取代反应。 醇的脱水—催化、脱水—消去或取代。 醇和酸的酯化—催化、脱水—取代反应。 5、能与H2加成的有机物包括： 烯烃、炔烃、含苯环、醛(基)类—也是还原反应。

  11. 6、能与NaOH溶液反应的有机物包括： 卤代烃、酯类—水解—取代反应。 (卤代烃的消去用NaOH醇溶液) 酚类、羧酸类—中和反应。 7、能与Na2CO3 反应的有机物包括： 甲酸、乙(二)酸、苯甲酸、苯酚等； 能与NaHCO3 反应的有机物包括： 甲酸、乙(二)酸、苯甲酸等。 —强酸制弱酸。 8、能与金属Na反应的有机物包括： 含－OH的物质：醇、酚、羧酸。

  12. （四）从基本反应类型归类 1、取代反应—烷烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃。 反应特点：有机物分子中原子或原子团被其他原子或原 子团所代替。 2、加成反应—不饱和烃、苯和苯的同系物、醛或酮。 反应特点：不饱和键（C=C，C=O）变饱和键。 3、消去反应—醇和卤代烃。 反应特点：饱和结构变为不饱和结构。 需满足条件：与羟基或卤素原子相连碳的邻位碳上有氢 原子。

  13. 4、聚合反应： 加聚—烯烃（炔烃）、二烯烃、甲醛。 反应特点：有机物通过自身加成形成高分子化合物。 缩聚—氨基酸、羟基酸、醛与酚、二元醇与二元羧酸、 二元胺与二元羧酸。 反应特点：有机物分子间脱去小分子生成高分子。 5、氧化还原反应： 氧化—不饱和烃、苯的同系物、醇、醛、葡萄糖。 反应特点：有机物加氧或去氢。 还原—不饱和烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖（与H2加成）。 反应特点：有机物加氢或去氧。

  14. 小结：常见的实验现象与相应的结构

  15. （五）官能团性质练习

  16. 【例题】有机化学中取代反应的范畴很广。下列6个反应中,属于取代反应范畴的是(填写相应的字母):。【例题】有机化学中取代反应的范畴很广。下列6个反应中,属于取代反应范畴的是(填写相应的字母):。 【A、C、E、F】

  17. 练习1.下列醇中不可能由醛或酮加氢还原得到的是（ ） A、(CH3)2CHCH2OH B、(CH3)3C—OH C、CH3CH(OH)CH3D、CH3CH2CH2OH B 练习2.现有九种有机物：① 乙醇 ② 甲苯 ③ 苯酚 ④ 甘油 ⑤ 甲烷 ⑥ 甲醛 ⑦ 甲酸 ⑧ 乙烯 ⑨ 乙炔，将序号填入下列相应的空格中： （1）常温下能与溴水发生取代反应的是_________； （2）由于发生化学反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是； （3）能发生银镜反应的是__________； （4）能发生缩聚反应的是________。 ③ ① ② ③ ④ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑥ ⑦ ③ ⑥ ④

  18. 练习3.三种-OH的活性比较 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 Cu(OH)2悬浊液 + (1).左面物质与右面物质恰好反应，各需要多少mol ? 3 2 1.5 1 0.5 (2). 将实现上述转化需要加入的物质填在线上. H2O CO2 HCl

  19. (3).某芳香族化合物的分子式为C8H8O4，它与Na、NaOH、 NaHCO3反应的物质的量之比依次为1∶3，1∶2，1∶1，且苯环上的一溴代物有4种，写出它可能的一种结构简式。 解析: 首先应从分子式入手，该化合物分子式离充分饱和结构还差10 个H原子，每少8个H有一个苯环，该化合物应只有一个苯环，苯环的支链上还有一个“C＝C或一个C＝O”。再由它与Na、NaOH、NaHCO3反应的关系可推出它的分子结构特征：一个苯环、一个羧基、一个醇羟基、一个酚羟基，而且苯环上应有4个氢原子可供溴原子取代，所以应为

  20. OH OH CH OH 2 Cl OC CH 3 OOCH COOH O 练习5.1 mol 与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为 A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol 练习4. 等物质的量的下列物质，消耗NaOH的物质的量之比为 1:1:1 小结:能与NaOH反应或在其催化下可以进行的反应 [ 酚-OH；羧酸 ；酯（-COO-）水解；卤代烃消去、水解 ] √

  21. 练习6、白藜芦醇 广泛存在于食物 （例如桑椹、花生、尤其是葡萄中，它可能具有抗癌性） 能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大量分别是（ ） A、1mol 1mol B、3.5mol 7mol C、3.5mol 6mol D、6mol 7mol 练习7、某有机物甲经氧化后得到乙（化学式为C2H3O2Cl），而甲经水解可得丙。1摩丙和2摩乙反应得到一种含氯的酯（C6H8O4Cl2），由此推断甲的结构简式为（ ） O A、Cl—CH2—CH2—OH B、HO—C—CH2—Cl C、CH2ClCHO D、HO—CH2—CH2—OH D A

  22. 练习8.（2007海南）从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物现有试剂：①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；③Ag(NH3)2OH；④新制Cu(OH)2，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有（ ）A．①②　B．②③　C．③④　D．①④ √

  23. 9．(09全国卷Ⅰ) 有关下图所示化合物的说法不正确的是A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光 照下与Br2发生取代反应B.1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应C.既可以催化加氢,又可以使酸性KMnO4溶液褪色D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 √

  24. 10.（09上海卷9）迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如右图。下列叙述正确的是A．迷迭香酸属于芳香烃B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化 反应D．1mol迷迭香酸最多能和含5mol NaOH的水溶液 完全反应 √

  25. 练习11、已知柠檬醛的结构简式为 下列说法不正确的是 （ ） A、它可是跟银氨溶液发生银镜反应 B、它催化加氢的最终产物分子式为C10H22O C、它能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 D、它既能发生加成反应又能发生消去反应 D

  26. 练习12.（04全国III）心炯胺是治疗冠心病的药物。它具有如下结构简式： 练习12.（04全国III）心炯胺是治疗冠心病的药物。它具有如下结构简式： 下列关于心炯胺的描述，错误的是( ) A．可以在催化剂作用下和溴反应 B．可以和银氨溶液发生银镜反应 C．可以和氢溴酸反应 D．可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应 B

  27. 2 练习13.（09年江苏化学）具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10—羟基喜树碱的说法正确的是A．分子式为C20H16N2O5B．不能与FeCl3溶液发生显色反应C．不能发生酯化反应D．一定条件下，1mol该物质最多可与1molNaOH反应 √

  28. 练习14：1.分子式为C4H8O3，根据下列条件确定结构简式练习14：1.分子式为C4H8O3，根据下列条件确定结构简式 • 能与NaHCO3反应，相同物质的量时与足量Na、NaHCO3反应产生等量气体，则其必含____、____官能团。 • 不能被CuO氧化： • 能被CuO氧化，且产物能发生银镜反应： • 能被CuO氧化，但产物不能发生银镜反应： 羟基 羧基 HOC（CH3）2COOH HOCH2CH（CH3）COOH或HOCH2（CH2）2 COOH HOCH（CH3）CH2COOH或HOCH(C2H5) COOH

  29. 2.分子式为C4H8O3，根据下列条件确定结构简式：2.分子式为C4H8O3，根据下列条件确定结构简式： • 2）不能与NaHCO3反应，能发生银镜反应: • a. 1mol可以与1mol 乙酸酯化，且能与NaOH溶液反应： • b. 1mol 被CuO 氧化后，产物可与[Ag(NH3)2]OH 生成648克 Ag： HCOO（CH2）3OH 或 HCOOCH2CH（OH) CH3或 HCOOCH（CH3）CH2OH 或 HCOOC（ CH3）2 OH 或HCOOCH（OH) CH2 CH3 HOCH2CH（CHO）CH2OH

  30. OH CHCH3 OH CHCH3 ONa 2 -CHCH3 +Na→2 +H2 ↑ 练习15.化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：①可以与金属钠反应产生气体；②与羧酸反应生成有香味的物质；③可以被酸性KMnO4氧化生成苯甲酸；④催化脱氢产物不能发生银镜反应；⑤脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品(主要的“白色污染”源之一)。请回答： ⑴对该化合物的结构可作出的判断是＿＿＿。 A.苯环上直接连有羟基 B.肯定有醇羟基 C.苯环侧链末端有甲基 D.肯定是芳香烃 ⑵该化合物的结构简式是＿＿＿＿。 ⑶A和Na反应的化学方程式： BC

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