1 / 13

Hydroxyderiváty

FENOLY II. Hydroxyderiváty. Chemické vlastnosti fenolů - vliv skupiny – OH a benzenového jádra - hydroxyskupina je substituent 1.třídy, aktivuje do o- a p- polohy

phoebe-fry
Download Presentation

Hydroxyderiváty

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. FENOLY II. Hydroxyderiváty

  2. Chemické vlastnosti fenolů • - vliv skupiny – OH a benzenového jádra • - hydroxyskupinaje substituent 1.třídy, aktivuje do o- a p- polohy • - jsou silnějšími kyselinami než alkoholy, se zásadami tvoří fenoláty, kyselost se zvyšuje přítomností elektronegativního substituentu –NO2, -Cl • Vznik fenolátů fenolátsodný (natrium-fenolát)

  3. Oxidace – záleží na podmínkách, mohou vznikat a)dvojsytné fenoly (slabá ox) nebo b) chinony (silná ox) dvojsytné oxidují na chinony + slabá ox silná ox • + a) • b) ox ox ox X

  4. Hydrogenace- vznikají cyklické alkoholy H2 cyklohexanol

  5. Elektrofilní aromatická substituce - nitrace, halogenace, sulfonace - reakce vlivem přítomnosti hydroxyskupiny probíhají mnohem snadněji Nitrace: konečným produktem nitrace fenolu do 3.stupně je kyselina pikrová

  6. Bromace- reakce probíhá snadno s vodným roztokem bromu v alkalickém prostředí, vyloučení bílé sraženiny 2,4,6 –tribromfenolu je důkazem fenolu • Demonstrační pokus - bromace • do 1/3 zkumavky nalijeme za chlazení nasycený vodný roztok fenolu, přidáme pár kapek 10% NaOH • přikapáváme bromovou vodu, dokud se směs odbarvuje • pozorujeme vznik bílé sraženiny tribromfenolu Demonstrační pokus

  7. Reakce fenolu s formaldehydem – kondenzace v slabě kyselém i zásaditém prostředí, slouží k výrobě fenoplastů

  8. Průmyslové získávání fenolů • tradičně z černouhelného dehtu, po jeho destilaci extrakcí z karbolového oleje • Výroby: • - ze sulfoderivátů+ alkalické tavení • - hydrolýza aminoderivátů • -hydrolýza diazoniových solí • - hydrolýza halogenderivátů • - oxidace arenů

  9. Kumenový způsob výroby fenolu • nejvýznamnější způsob výroby fenolu • jako meziprodukt při reakci vzniká kumenhydroperoxid, který přesmykuje působením zředěné kyseliny sírové na směs fenolu a acetonu kumen kumenhydroperoxid fenol aceton

  10. Z halogenderivátů - Raschigův způsob V 1.stupni oxichlorace benzenu, v 2.stupni katalytická hydrolýza při teplotě 400°C vodní parou, kat. fosforečnan vápenatý Starší varianta byla alkalická hydrolýza chlorbenzenu

  11. Nejdůležitější zástupci Fenol – bezbarvá krystalická látka, na vzduchu se zbarvuje do růžova, jedovatý, leptavé účinky, 10% roztok fenolu – karbolová voda = „karbolka“, leptá kůži a ničí bakterie syntézy organických látek (fenolftalein, barviva,fenoplasty, epoxidové pryskyřice), vyrábí se z kumenu Kresoly - o-, m-, p- silnější desinfekční účinky, méně jedovaté, lyzol= mýdlový roztok kresolu, výroba fenoplastů, impregnace dřeva Dvojsytné + trojsytné – antiseptické účinky, jedovaté, žíravé

  12. Pyrokatechol – fotografické vývojky,rezorcinol– kožní lékařství, hydrochinon – fotografické vývojky, snadno se oxiduje- silné redukční účinky Naftoly – výroba barviv (pasivní složka pro azobarviva) Znázorněte vznik azobarviva Oranž II; vzniká z diazotované kyseliny sulfanilové jako aktivní složky a 2-naftolu jako pasivní složky: Rovnice OH -

  13. Zdroje: • JANECZKOVÁ, Anna a Pavel KLOUDA. Organická chemie. 2001. vyd. Ostrava: Pavel Klouda, 1998, 154, [1] s. ISBN 80-902-1556-4 http://web.quick.cz/canovm/alkoholy/vzorce/vzorcef1.htm http://www.studiumchemie.cz/templaty.php http://de.wikipedia.org/wiki/2,4,6-Tribromphenol http://www1.osu.cz/~peter/ORGC1/Hydroxyderivaty a sulfanylderivaty.ppt http://www.studentske.cz/2007/11/termoplasty-tahk.html http://www.sabelotodo.org/quimica/imagenes/reaccionanillo.png http://office.microsoft.com/cs-cz/

More Related