1 / 18

karbonylové

karbonylové. sloučeniny. Tadeáš Bilka. KARBONYLOVÉ SLOUČENINY neboli OXOSLOUČENINY. Charakteristika.

priscilla-hunt
Download Presentation

karbonylové

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. karbonylové sloučeniny Tadeáš Bilka

  2. KARBONYLOVÉ SLOUČENINY neboli OXOSLOUČENINY Charakteristika Deriváty uhlovodíků obsahující karbonylovou skupinu C=O, která je polární vzhledem k větší elektronegativitě kyslíku. Důsledkem je vznik určitého přebytku kladného náboje na uhlíkovém atomu, proto tyto sloučeniny podléhají zvláště reakcím iniciovaným nukleofilními činidly. Úvod δ+ δ- C O

  3. KARBONYLOVÉ SLOUČENINY Rozdělení Aldehydy, RCHO, Ketony, R1COR2, Chinony, nenasycené cyklické ketony Úvod

  4. ALDEHYDY Pro aldehydickou skupinu (nebo 2 skupiny) v hlavním řetězci: přípona -al (-dial) butandial Názvosloví (IUPAC '93) Je-li aldehydická skupina vázána na cyklický uhlíkatý skelet nebo je-li přítomno více aldehydických skupin: přípona –karbaldehyd, atomy uhlíku v ald. skupině se nezapočítávají do hl. řetězce, uvedou se lokanty Butan-1,2,3-trikarbaldehyd

  5. ALDEHYDY • Je-li v molekule jiná nadřazená funkční skupina (např. COOH), přítomnost aldehydické funkční skupiny se vyjadřuje: • předponou oxo-, pokud ald. uhlík patří do hlavního řetězce • předponou formyl-, pokud ho do hlavního řetězce nezapočítáváme Názvosloví (IUPAC '93)

  6. KETONY Substituční princip: název uhlovodíku + přípona –on Pokud je v molekule přítomná nadřazená funkční skupina: předpona oxo- Názvy ketonů je také možné tvořit z abecedně seřazených názvů alkylů vázaných na ketonovou funkční skupinu a připojením skupinového názvu keton. Názvosloví (IUPAC '93) ethyl(methyl)keton

  7. KETONY Je-li součástí molekuly ketonu fenyl nebo naftyl, název ketonu je složen z kmene acylu (skupina R-CO-) a zakončení–ofenon pro fenyl nebo –onafton pro naftyl. Názvosloví (IUPAC '93) propiofenon 1-acetonafton benz-1,4-chinon

  8. Aldehydy, ketony, chinony Karbonylové sloučeniny se zpravidla připravují i vyrábějí podobným způsobem, oxidací alkoholů (viz reakce). Např. (příprava): C2H5OH + 2[O] CH3CHO + H2O, ox. činidlo např. KMnO4 v kyselém prostředí. Vzniklý ethanal se musí z reakční směsi odstraňovat destilací, aby se dále neoxidoval na karboxylovou kyselinu. PŘÍPRAVA A VÝROBA (výroba): Oxidace alkoholů vzduchem v přítomnosti měděného katalyzátoru při teplotě 300°C.

  9. Díky své karbonylové skupině mají aldehydy a ketony polární molekulu… • Body tání a varu vyšší než srovnatelné nepolární molekuly • Body tání a varu nižší než příslušné alkoholy (netvoří vodíkové můstky) • Charakteristický zápach • Kromě formaldehydu bezbarvé kapaliny nebo pevné látky • Rozpustné v organických rozpouštědlech a nižší (po C5) jsou mísitelné s vodou VLASTNOSTI A VYUŽITÍ Výroba plastů, pryskyřic, barviv a pesticidů.

  10. Oxo-enol (keto-enol) tautomerie acetaldehyd vinylalkohol oxo enol Charakteristické reakce propanon 1-propen-2-ol

  11. 1. Oxidace a redukce aldehydů NaBH4 CrO3 + H+ oxidace redukce Charakteristické reakce Vznik primárních alkoholů Vznik karboxylových kyselin Redukce ketonů – vznik sekundárních alkoholů Oxidace ketonů – nesnadná, neprobíhá vůbec nebo je destruktivní a dochází ke štěpení molekuly ketonu a vzniku dvou oxidačních produktů (kyselina + aldehyd, kyselina + kyselina…)

  12. 2. Nukleofilní adice AN Adice alkoholu za vzniku poloacetalu, reakcí s další molekulou alkoholu vzniká eliminací vody acetal: Charakteristické reakce

  13. Vznik poloacetalu je zejména významný u sacharidů a je příčinou vzniku jejich cyklické struktury, která má zásadní biologický význam.

  14. Aldolová kondenzace – probíhá u aldehydů nebo ketonů, které mají alespoň jeden vodík na  uhlíku; účinkem zásad vzniká z jedné molekuly aldehydu karbaniont(-CH2CHO), který se aduje na karbonylovou skupinu druhé molekuly. Podrobněji: 1. 2. 3.

  15. Polymerace aldehydů – opakovaná adice, cyklická (vznik trimeru) nebo lineární. 3. Adičně-eliminační reakce (kondenzace) Charakteristické reakce methylamin bezaldehyd benzylidenmethylamin

  16. Formaldehyd (methanal) • Štiplavě páchnoucí plyn, jedovatý, karcinogenní • Rozpustný ve vodě (40% roztok = formalin – desinfekční a konzervační činidlo pro uchování tkání) • Polymer (tetramer) = pevný líh, fenolformaldehydové pryskyřice – bakelit, laky atd. Významné aldehydy • Acetaldehyd (ethanal) • příjemně vonící kapalina, meziprodukt alkoholového kvašení • keto forma ethenolu • Sacharidu jsou obecně aldehydy nebo ketony, glyceraldehyd je základem sacharidů.

  17. Aceton (propanon) • významné rozpouštědlo • výroba – oxidace kumenu(destruktivní) nebo propan-2-olu • Vzniká při hladovění a cukrovce dekarboxylací kyseliny acetoctové • Cyklohexanon • součást silic, výroba silonu • Bezaldehyd • kapalina, vůně hořkých mandlí Významné ketony a chinony • p-benzochinon • ubichinon (koenzym Q v dýchacím řetězci) • Chinony obecně • výroba barviv (chromofory, auxochromy- -OH, -SO3H, NH2 – posun barevnosti)

  18. Schiffovo činidlo • bezbarvý roztok (červené barvivo fuchsin se odbarví hydrogensiřičitanem, siřičitanem nebo oxidem siřičitým), reakcí s aldehydem se obnoví původní barevnost fuchsinu Důkazy aldehydů • Fehlingovo činidlo • pracuje díky redukčním vlastnostem aldehydů, vyloučení oranžovo-červeného oxidu mědného nebo elementární mědi • Tollensovo činidlo • také založeno na redukčních vlastnostech aldehydů, vyloučení stříbrného zrcátka nebo černého stříbra

More Related