1 / 14

Dusíkaté deriváty uhľovodíkov I

Kód ITMS projektu: 26110130519 Gymnázium Pavla Jozefa Šafárika – moderná škola tretieho tisícročia. Dusíkaté deriváty uhľovodíkov I. Obsah. Nitrozlúčeniny Názvoslovie nitrozlúčenín Fyzikálne vlastnosti nitrozlúčenín Chemické vlastnosti nitrozlúčenín Význam nitrozlúčenín Amíny

quon-mclaughlin
Download Presentation

Dusíkaté deriváty uhľovodíkov I

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Kód ITMS projektu: 26110130519 Gymnázium Pavla Jozefa Šafárika – moderná škola tretieho tisícročia Dusíkaté deriváty uhľovodíkov I

  2. Obsah • Nitrozlúčeniny • Názvoslovie nitrozlúčenín • Fyzikálne vlastnosti nitrozlúčenín • Chemické vlastnosti nitrozlúčenín • Význam nitrozlúčenín • Amíny • Názvoslovie amínov • Výskyt amínov • Fyzikálne vlastnosti amínov • Použité zdroje

  3. Nitrozlúčeniny • sú to deriváty uhľovodíkov, ktoré majú v molekule na atóme C naviazanú charakteristickú skupinu –NO2 • štruktúra nitroskupiny • veľký dipólový moment → nitrozlúčeniny patria medzi najpolárnejšie organické zlúčeniny

  4. Názvoslovie nitrozlúčenín • dôležité sú alifatické a aromatické nitrozlúčeniny • substitučné názvy predpona nitro- + názov uhľovodíka CH3–CH2–NO2 2-metyl-2-nitropropán nitroetán CH2–CH2–CH2 NO2 NO2 2,4,6-trinitrotoluén (tritol, TNT) 1,3-dinitropropán nitrobenzén

  5. Fyzikálne vlastnosti nitrozlúčenín • sú to prevažne kvapaliny (nitrometán, nitroetán, nitrobenzén) alebo pevné látky (TNT) • nerozpustné vo vode • majú typickú arómu • niektoré sú jedovaté • nitrobenzén -jedovatá žltkastá kvapalina horkomandľovej vône • TNT- jedovatá výbušnina prítomnosť viacerých nitroskupín v organickej molekule spôsobuje výbušné vlastnosti

  6. Chemické vlastnosti nitrozlúčenín • nitroskupina - patrí k najsilnejším elektrónakceptorovým substituentom • vyznačuje sa silným → nitrozlúčeniny sú veľmi reaktívne • ak je naviazaná na aromatický C svojím –M-efektom dezaktivuje aromatický systém → SE reakcia na nitrobenzéne prebieha ťažšie ako na benzéne –I a –M-efektom

  7. Chemické vlastnosti nitrozlúčenín • najvýznamnejšia reakcia - • nitroskupinu možno redukovať až na aminoskupinu • môže sa uskutočniť: - účinkom kovu (Fe, Sn) v kyslom prostredí - vodíkom v prítomnosti katalyzátora(Ni) redukcia nitroarénov anilín benzénamín fenylamín

  8. Napíšte reakčnú schému prípravy nitrobenzénu. Význam nitrozlúčenín • použitie - výroba farieb, liekov, výbušnín • najväčší význam majú nitroarény • nitrobenzén - výroba anilínu • TNT - príprava výbušnín používaných v lomoch a baniach • 1 tona TNT je mernou jednotkou, podľa ktorej sa prepočítava účinok iných výbušnín alebo atómových zbraní Príprava ? atómová bomba zvrhnutá na Hirošimu mala účinnosť 20 000 ton TNT

  9. Amíny 2 • odvodzujú sa od NH3 nahradením atómov H alkylom alebo arylom 4

  10. Názvoslovie amínov Ktoré z uvedených amínov sú primárne, sekundárne, terciárne ? • substitučné názvy len pre primárne amíny názov uhľovodíka + prípona -amín názvy uhľovodíkových skupín + prípona -amín CH3–CH2–NH2 CH3–CH2–CH2–NH2 CH3–N–CH3 CH3 etánamín etylamín propán-1-amín propylamín trimetylamín CH3–NH–CH3 CH3–CH2–NH–CH3 dimetylamín etyl(metyl)amín

  11. Názvoslovie amínov Ktoré z uvedených amínov sú primárne, sekundárne, terciárne ? Pomenujte ! CH3–CH2–NH–C6H5 etyl(fenyl)amín dietyl(metyl)amín CH3–CH2–N–CH2–CH3 H3C CH3 CH3 H2N–CH2–CH2–NH2 N,N-dimetylanilín fenyl(dimetyl)amín etán-1,2-diamín etyléndiamín naftalén-2-amín 2-naftylamín

  12. Výskyt amínov 26 • sú dôležitou zložkou živých organizmov • niektoré vznikajú pri metabolizme AK • amínový dusík - aj v alkaloidoch a HZ chinín acetylcholín nikotín kokaín morfín

  13. Fyzikálne vlastnosti amínov 13 • najnižšie amíny - plyny amoniakového zápachu rozpustné vo vode • s rastúcou Mr rozpustnosť klesá • stredné amíny - kvapaliny nepríjemného zápachu • vyššie amíny - pevné látky bez zápachu Prečo ? 14

  14. Použité zdroje • Zahradník, P., Lisá, V.: Organická chémia I. Bratislava: Vydavateľstvo SPN, 2006. • Benešová, M., Satrapová, H.: Zmaturuj z chémie. Bratislava: Pedagogické vydavateľstvo Didaktis, 2004. • Heger, J., Hnát, I., Putala, M.: Názvoslovie organických zlúčenín. Bratislava: Vydavateľstvo SPN, 2004. • http://www.fns.uniba.sk/fileadmin/user_upload/editors/chem/kor/organika/Org-15_Dusikate_derivaty.pdf • http://lms.planetavedomosti.sk/ Kurz ´Chémia SŠ – učiteľ ´: XVIII. Organické zlúčeniny dusíka 78. Štruktúra a vlastnosti amínov (s. 2, 4, 13, 14, 26) • http://sk.wikipedia.org/wiki/Nitrobenz%C3%A9n • http://oko.yin.cz/34/vybusnina-tnt/ • http://www.annefrankguide.net/sk-sk/bronnenbank.asp?oid=107992

More Related