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4 研究有机化合物的一般步骤和方法

第一章 认识有机化合物. 4 研究有机化合物的一般步骤和方法. 研究有机化合物的基本步骤. 分离、提纯. 元素定量分析确定 实验式. 测定相对分子质量确定 分子式. 波谱分析确定 结构式 ( 有哪些官能团）. 【 思考与交流 】 1 、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？ 2 、下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方法除去。 （ 1 ）酒精（水） （ 2 ）壬烷（己烷） （ 3 ） KNO 3 （ NaCl （ 4 ）乙酸乙酯（乙醇） （ 5 ）甲烷（乙烯） （ 6 ） NaCl （泥沙）

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4 研究有机化合物的一般步骤和方法

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  1. 第一章 认识有机化合物 4 研究有机化合物的一般步骤和方法

  2. 研究有机化合物的基本步骤 分离、提纯 元素定量分析确定实验式 测定相对分子质量确定分子式 波谱分析确定结构式(有哪些官能团）

  3. 【思考与交流】 1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？ 2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方法除去。 （1）酒精（水） （2）壬烷（己烷） （3）KNO3（NaCl （4）乙酸乙酯（乙醇） （5）甲烷（乙烯） （6）NaCl（泥沙） （7）溴水（水） （8）CO2（HCl） 3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么

  4. 一、分离、提纯 1、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。 2、物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开 蒸馏 重结晶 萃取 分液 有机物分离的常用物理方法

  5. 1、蒸馏： （1）蒸馏的原理 利用混合物的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质 （2）蒸馏提纯的条件 • 有机物热稳定性较强； • 与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃） • （3）蒸馏的注意事项： • 温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处） • 烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸） • 进出水方向（下进上出） • 烧瓶中所盛放液体不能超过1/3 实验：含有杂质的工业乙醇的蒸馏

  6. 【思考与交流】 1、下列实验的步骤是什么？ 提纯KNO3、NaCl混合物中的KNO3 提纯NaCl 、KNO3混合物中的NaCl 2、进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要注意哪些问题？

  7. 2、重结晶 选择溶剂的条件 • 杂质在此溶剂中溶解度很小或很大 • 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大 学与问 在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出 纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：温度越低，苯 甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是 结晶时的温度越低越好？ 3、阅读课本P18,归纳重结晶的步骤。

  8. 不纯固体物质 溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤 滤液 残渣 (不溶性杂质) 冷却，结晶， 过滤，洗涤 母液 (可溶性杂质和部分被提纯物) 晶体 (产品)

  9. 【思考与交流】 1、如何提取溴水中的溴？ 2、实验原理是什么？ 3、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？ 4、如何选取萃取剂？

  10. 3、萃取 固—液萃取 萃取 液—液萃取 • 萃取： • 萃取的原理： • 萃取的条件： 用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液中提取出来的方法 利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的溶解度的不同 （1）萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应 （2）溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度

  11. [练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水 [练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 A 溴和四氯化碳 B 苯和甲苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水 B D D

  12. 二、元素分析与相对分子质量的测定 元素定量分析的原理： 将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定 量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的 质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的 整数比，即确定其实验式（又称为最简式） 定量分析确定物质的步骤： 测定相对分子质量 计算组成各原子的整数比 （确定实验式） （确定分子式） 鉴定分子结构（确定物质）

  13. 有机物分子式的确定 1、有机物组成元素的确定 5.8g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2g , H2O 5.4g .含有哪些元素? 含氢0.6g(0.6mol) 含碳3.6g(0.3mol) 能否直接确定含有氧?如何确定? 含氧1.6g(0.1mol) 能否直接确定该有机物的分子式? 实验式和分子式有何区别? C3H6O

  14. 2、实验式和分子式的区别 实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子。 分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的 真实组成。 例题2：实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20% 求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是 30，求该化合物的分子式。 答案：实验式是CH3，分子式是C2H6

  15. 相对分子质量的测定—质谱法 [原理]它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。 【思考与交流】 1、质荷比是什么？ 2、如何确定有机物的相对分子质量？ （由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中 的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）

  16. [例2]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10-9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是[例2]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10-9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是 B A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯

  17. [练习2]某有机物的结构确定： ①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。 ②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。 C4H10O 74 C4H10O

  18. 三、分子结构的鉴定 [指出]当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。 1、红外光谱 [讲述]由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。

  19. [例一]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：[例一]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为： CH3COOCH2CH3 不对称CH3 C—O—C C=O

  20. 2、核磁共振氢谱 [讲述]对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的化学环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。 明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时 吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的 面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的 类型及数目。

  21. [练习2]2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是[练习2]2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3 A

  22. [练习3] 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。 CH3COOCH3和CH3CH2COOH

  23. 参考结构式，分析核磁谱图，回答下列问题： 分子中共有种化学环境不同的氢原子； 谱线最高者表示有个环境相同氢原子，谱线 最低者表示有个环境相同氢原子，结构式中 的Et表示烷烃基，从什么图谱中可以推断结构 式中的这个烷烃基是。

  24. [练习3]某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。[练习3]某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。 物质丙酮 乙酸乙酯 乙醇 乙酸沸点（℃）56.2 77.06 78 117.9 ①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝10 ②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热 ③收集温度在70～85℃时的馏出物 ④排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物 请回答下列问题： （1）加入烧碱使溶液的pH＝10的目的是； （2）在70～85℃时的馏出物的主要成份是； （3）在步骤④中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示） （4）当最后蒸馏的温度控制在85～125℃一段时间后，残留液中溶质的主要成份是。 将乙酸与碱反应先分离 乙酸乙酯和乙醇 2CH3COONa+H2SO4=Na2SO4+2CH3COOH 硫酸钠

  25. 3、确定分子式的方法 利用实验式和相对分子质量 • 常见有哪些方法求相对分子质量？ • 利用1mol分子中各原子的物质的量 • 利用各类有机物的分子通式和相对分子质量确定 商余法：烃的式量除以12，得到的商及余数可确定 利用燃烧通式 已知某有机物燃烧生成CO2和H2O,写出其燃烧通式? 利用其它反应的方程式 • 特殊方法： • 部分有机物的实验式中H已达饱和，则该有机物的实验式就是 分子式。（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等） • 部分特殊组成的实验式如：CH3 当n=2时即达饱和，在不知相对分子质量时也可求得

  26. 总结：求有机物相对分子质量的方法 1、利用有机物蒸气的相对密度 2、利用标准状况下气态烃的密度 3、利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应 方程式 4、质谱法—能快速、微量、精确测定相对分子质量 的方法

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