140 likes | 461 Views
Кислородсодержащие органические соединения. СПИРТЫ (Ч. II). Лекция № 2.3 Реакции спиртов. Кислотно-основные свойства спиртов Реакции, идущие с разрывом связи О-Н 2.1. Взаимодействие спиртов с металлами 2.2. Синтез простых эфиров 3. Реакции, идущие с разрывом связи С-О
E N D
Кислородсодержащие органические соединения СПИРТЫ (Ч. II)
Лекция № 2.3Реакции спиртов • Кислотно-основные свойства спиртов • Реакции, идущие с разрывом связи О-Н 2.1. Взаимодействие спиртов с металлами 2.2. Синтез простых эфиров 3. Реакции, идущие с разрывом связи С-О 3.1. Синтез алкилгалогенидов • Взаимодействие спиртов с HCl, HBr, HI; • Взаимодействие спиртов с PBr3; • Взаимодействие спиртов с SOCl2 3.2. Дегидратация спиртов • Получение алкенов • Получение простых эфиров • Получение сложных эфиров 4. Окисление спиртов
Кислотно-основные свойства спиртов Спирты - амфотерные соединения! возрастание кислотных свойств
Взаимодействие спиртов с металлами. Синтез алкоголятов
Синтез простых эфиров. Реакция Вильямсона
Синтез алкилгалогенидов. Взаимодействие с HCl, HBr, HI третичные > вторичные > первичные активность спиртов HI > HBr > HCl > HF активность галогенводородов Реактив Лукаса Качественная реакция для обнаружения третичных спиртов В случае SN1 процессов возможны перегруппировки карбокатионов!
Синтез алкилгалогенидов. Взаимодействие с трибромидом фосфора PBr3трибромид фосфора
Синтез алкилгалогенидов. Взаимодействие с тионил хлоридом SOCl2 тионил хлорид
Дегидратация спиртов. Получение алкенов первичные < вторичные < третичные активность спиртов Е1 Е2 В случае Е1 процессов возможны перегруппировки карбокатионов!
Межмолекулярная дегидратация спиртов. Получение простых эфиров
Межмолекулярная дегидратация. Получение сложных эфиров Реакция этерификации Ацилирование спиртов – удобный метод синтеза сложных эфиров
Реакции окисления. Получение карбонилсодержащих соединений первичные ≥ вторичные >> третичные легкость окисления спиртов Окислители: KMnO4, CrO3, K2Cr2O7(H2SO4), О2 / Сu, CuO (катализатор)
Окисление по Кори Окисление хромовой кислотой Нобелевская премия по химии 1990г. «За развитие теории и методологии органического синтеза» Элайс Джеймс Кори 12.07.1928г.