Biopolymery

1. Biopolymery 2008

2. Biologické makromolekuly • polysacharidy • lipidy • proteiny • nukleové kyseliny • proteiny a nukleové kyseliny označujeme jako informační makromolekuly

3. Biopolymery vznikají kondenzací a rozkládají se hydrolýzou • polysacharidy, proteiny, nukleové kyseliny • polymery sestávají z tzv. monomerů • polymery vznikají kondenzací monomerů. při této reakci vzniká vždy molekula vody • polymery je možno rozložit reakcí zvanou hydrolýza. Molekula vody se při ní spotřebuje. hydrolýza probíhá např. v našich tělech při procesech trávení

4. Kondenzace Hydrolýza Při kondenzaci poskytuje jeden monomer hydroxyl –OH a druhý vodík –H Tato reakce stojí buňku energii a probíhá pouze za asistence enzymů. Při hydrolýze je vazba mezi monomery rozbita přidáním molekuly vody. Hydroxyl je přidán k jednomu vznikajícímu monomeru a vodík ke druhému monomeru

5. Z malého množství monomerů může vzniknout mnoho polymerů • např. rozdíly mezi sourozenci jsou dány rozdílnou sekvencí polymerů DNA • biopolymery se sestávají z cca 40 – 50 monomerů, ale z nich lze vytvořit téměř nekonečné množství polymerů, podobně jako z 26 písmen (anglické) abecedy lze vytvořit obrovské množství slov. V biopolymerech ale „slova“ mohou mít délku stovek nebo tisíců „písmen“ • například proteiny sestávají z 21 druhů aminokyselin, ale jejich typická délka jsou stovky těchto aminokyselin.

6. Sacharidy – palivo a stavební materiál • monosacharidy mají strukturu, ve které se opakuje skupina CH2O • je zde rovněž karbonylová skupina C=0 • podle umístění této skupiny odlišujeme aldózy a ketózy; např. glukosa patří mezi aldózy; fruktóza mezi ketózy • dalším znakem je počet uhlíků: v monosacharidech je jich 3 - 7

7. Struktura a klasifikace monosacharidů Glukóza a galaktóza se liší pouze v orientaci skupin kolem asymetrického uhlíku. Tento rozdíl (vyznačeno šedými obdélníky) dává oběma molekulám odlišný tvar i odlišné chování

8. Ve vodném prostředí tvoří glukóza, stejně jako řada dalších cukrů, kruhové molekuly

9. Monosacharidy • monosacharidy, zejména glukóza, slouží jako hlavní zdroj paliva pro procesy buněčné respirace • jejich uhlíkové kostry však slouží i jako stavební materiál pro tvorbu dalších typů organických molekul, jako jsou aminokyseliny nebo mastné kyseliny

10. Disacharidy • sestávají ze dvou monosacharidů, spojených glykosidickou vazbou • maltosa je např. složena ze dvou glukóz (maltóza je důležitý cukr při vaření piva) • laktóza sestává z glukózy a galaktózy • sacharóza sestává z glukózy a fruktózy. Sacharidy, vzniklé fotosyntézou v listech, jsou transportovány do zásobních orgánů rostliny zpravidla ve formě sacharózy

11. Disacharidy

12. Polysacharidy • mají zásobní a stavební funkci. Hydrolýzou některých polysacharidů jsou buňkám poskytovány monosacharidy pro respiraci. Jiné, např. celulóza, jsou užívány jako stavební materiál • obvykle stovky – tisíce monosacharidů

13. Zásobní polysacharidy

14. Zásobní polysacharidy • Škrob je nejčastější zásobní látkou u rostlin. Sestává z monomerů glukózy lineárně spojených 1 – 4 glykosidickou vazbou. Úhel této vazby činí výslednou molekulu spirálovitého tvaru • Amylóza, nejjednodušší forma škrobu, je nevětvená • Amylopektin, složitější forma škrobu je větvená. V bodech větvení je 1 – 6 vazba

15. Zásobní polysacharidy • rostliny skladují tyto škroby v tzv. plastidech (chloroplasty, chromoplasty, leukoplasty). V přpadě potřeby je možno z této banky hydrolýzou vyzískat jednotlivé molekuly glukózy • většina živočichů, včetně člověka, má enzymy schopně odbourat rostlinný škrob • brambory, rýže, pšenice a další obiloviny jsou pro svůj obsah škrobu hlavním zdrojem lidské diety

16. Zásobní polysacharidy- glykogen • živočichové ukládají zásobní polysacharidy ve formě glykogenu • glykogen má podobnou strukturu jako amylopektin, ale je více větvený • lidé a další obratlovci uchovávají glykogen především v játrech a svalech • jeho hydrolýzou je získána glukóza pro buněčnou respiraci • zásoba glykogenu v játrech a svalech však není velká, přibližně za den je vyčerpána a musí být doplněna potravou

17. Strukturální polysacharidy- celulóza • celulóza je nejhojnější organickou látkou na světě; rostliny na Zemi produkují ročně 1011 (100 miliard) tun celulózy • celulóza je podobně jako glykogen či amylóza tvořena z monomerů glukózy, ale vazba mezi jednotlivými monomery se u celulózy a škrobu odlišuje • glukóza totiž při svém přechodu do kruhové molekuly může zaujmout dva prostorové tvary – α a β

18. α a β glukóza Při vzniku kruhové struktury je uhlík 1 uzamčen do jedné ze dvou možných konfigurací - α nebo β

19. Škrob a celulóza U škrobu se jedná o α glykosidickou vazbu, u celulózy o β vazbu. U celulózy jsou molekuly glukózy „vzhůru nohama“

20. Škrob a celulóza • odlišná vazba dává oběma polysacharidům odlišné prostorové uspořádání; zatímco škrob je spirálovitý, molekula celulózy leží v rovině (a nikdy se nevětví). Díky tomu leží její hydroxylové skupiny volně v rovině a jsou schopny se vázat vodíkovými můstky k hydroxylům paralelních řetězců • ve stěnách rostlinných buněk se tyto paralelně ležící celulózová vlákna nazývají mikrofibrily

21. Mikrofibrily celulózy ve stěně rostlinné buňky

22. Celulóza • enzymy, které jsou schopny rozštěpit α glykosidickou vazbu škrobu neumí rozštěpit β vazbu celulózy. Jen málo organismů dokáže trávit celulózu • i když lidé trávit celulózu nedokáží, při průchodu trávicím traktem vlákna celulózy dráždí střevní stěnu k sekreci látek hlenovité povahy, které usnadňují průchod potravy. • tzv. vláknina je tedy důležitou složkou potravy člověka, i když je sama o sobě nestravitelná

23. Celulóza • někteří prvoci či baktérie umí trávit celulózu na glukózové monomery • např. krávy mají v první části svého žaludku (rumen) mutualistické baktérie, které štěpí celulózová vlákna trávy či sena • termiti mají rovněž ve svém žaludku mikroorganismy schopné trávit celulózu • i některé houby jsou schopny rozkládat dřevo padlých stromů a vrací tak chemické prvky zpět do oběhu ekosystému

24. Chitin • chitin je látka užívaná členovci (Arthrpoda), jako jsou pavouci, hmyz či korýši ke tvorbě jejich exoskeletů, vnější kostry • čistý chitin má kožovitou strukturu, bývá ale „vytvrzen“ např uhličitanem vápenatým • rovněž i buněčná stěna hub je tvořena chitinem • monomerem chitinu je N-acetylglukosamin

25. Chitin svlékající se cikáda (řád Hemiptera)

26. Lipidy- hydrofobní molekuly • lipidy sice jsou makromolekuly, ale nepatří mezi polymery • různé druhy těchto molekul jsou sloučeny dohromady v jednu širokou skupinu díky svým hydrofobním vlastnostem • i když mají polární vazby, většina molekuly je tvořena uhlíky a vodíky a je proto nepolární • lipidy jsou velká skupina látek odlišná ve struktuře i funkci: patří sem např. i vosky a některá barviva • nejdůležitější však jsou: tuky, fosfolipidy a steroidy

27. Tuky obsahují velké množství energie • tuky sestávají ze dvou typů molekul: je to glycerol a mastná kyselina • glycerol je alkohol se třemi uhlíky. Každý z uhlíků obsahuje hydroxylovou skupinu • mastná kyselina je většinou 16 – 18 uhlíkový útvar s karboxylovou skupinou, která dává molekule název mastná kyselina • dlouhé C-H nepolární vazby jsou důvodem hydrofobních vlastností • tuk je tvořen glycerolem a třemi zbytky mastné kyseliny: hovoříme otriacylglycerolech

28. Syntéza a struktura triacylglycerolu

29. Nasycené a nenasycené mastné kyseliny • tuky se liší v délce uhlíkatého skeletu mastných kyselin a také v tom, zda tyto kyseliny obsahují či neobsahují dvojnou vazbu. Důležité je rovněž umístění této dvojné vazby. • nasycená mastná kyselina neobsahuje dvojnou vazbu • nenasycené mastné kyseliny obsahují dvojnou vazbu (či vazby) • v místě dvojné vazby bude molekula mastné kyseliny zalomená

30. Nasycené a nenasycené mastné kyseliny

31. Nasycené a nenasycené mastné kyseliny • živočišné tuky (např. lůj či máslo) jsou tvořeny z nasycených kyselin a při pokojové teplotě jsou pevné • rostlinné tuky: díky nenasyceným vazbám (a „ohnutým“ molekulám) se k sobě nemohou molekuly dostat dostatečně blízko a při pokojové teplotě jsou tekuté – hovoříme proto spíše o rostlinných olejích • termín „nasycený rostlinný tuk“ na obalech margarínů znamená, že k oleji byl synteticky přidán vodík a tím zrušeny dvojné vazby. Tím došlo ke vzniku ztuženého tuku

32. Význam tuků • především palivo pro metabolismus: 1g tuku obsahuje dvakrát víc energie než gram škrobu (Alberts: gram tuku má až 6x víc energie než gram glukosy) • protože rostliny jsou nepohyblivé, mohou „si dovolit“ uchovávat zásobní látky ve formě škrobu • pohybliví živočichové potřebují relativně lehkou zásobárnu energie nosit při sobě • tuková vrstva navíc chrání orgány (např. ledviny) před nárazem a slouží jako izolační vrstva

33. Fosfolipidy jsou hlavní složkou buněčných membrán • fosfolipidy se podobají tukům, ale obsahují pouze dva zbytky mastných kyselin. Třetí hydroxylová skupina glycerolu je navázána na zbytek kyseliny fosforečné, který nese záporný náboj • na tento zbytek kyseliny fosforečné je navázána další molekula, většinou polární nebo nabitá • fosfolipidy mají tzv. amfipatický či amfifilní charakter: jsou zároveň hydrofobní i hydrofilní

34. Fosfolipidy na obrázku je fosfatidylcholin

35. Fosfolipidy • pokud se fosfolipidy dostanou do vody, zorientují se hydrofilními hlavičkami směrem k vodě a hydrofobním koncem od ní. Vznikne tak kulovitý útvar nazývaný micela • v buněčných membránách tvoří fosfolipidy dvojvrstvu, hydrofilními konci směrem dovnitř a ven. Hydrofobní konce jsou uprostřed vrstvy. Tato dvojvrstva je silná cca 7 nm

36. Micely a fosfolipidová dvojvrstva

37. Steroidy: cholesterol a steroidní hormony • steroidy jsou lipidy charakterizované čtyřmi spojenými cykly uhlíkové kostry • cholesterol je častou složkou membrán živočišných buněk a prekurzorem řady steroidních hormonů • vysoká hladina cholesterolu v krvi však může vést k tzv. ateroskleróze – ukládání látek tukové povahy na vnitřním povrchu krevních cév, což vede ke snížení průtoku krve či dokonce úplnému ucpání cévy

38. Cholesterol vznik aterosklerózy

39. Cholesterol v plasmatických membránách živočichů

40. Steroidní hormony

41. Proteiny • proteios = (řec.) první místo • proteiny tvoří víc než 50% sušiny buňky • nosné lešení buňky, transport, zásobní látky, signalizace z jedné části těla do jiné, pohyb, obrana proti patogenům, enzymy • člověk má v těle desítky tisíc různých druhů proteinů • Rozdělení podle délky: oligopeptidy (cca do 10 aminokyselin), polypeptidy (cca do 100 aminokyselin) a proteiny (cca nad 100). Jednotlivé učebnice se ovšem v klasifikaci liší

42. Funkce proteinů - přehled

43. Aminokyseliny • jsou malé organické molekuly, obsahující karboxylovou skupinu a aminoskupinu • v centru aminokyseliny je asymetrický uhlík, označovaný jako α uhlík • na tento uhlík je navázán atom vodíku, karboxyl, aminoskupina a zbytek – R, kterým se jednotlivé aminokyseliny liší

44. Aminokyseliny • od krásnoočka po žirafu je veškerý život tvořen jako skládačka z této dvacítky aminokyselin… • …jako z dvaceti kostek stavebnice lego vytvoříte celou biosféru

45. Existuje 21 druhů aminokyselin, nacházejících se v živých organismech • otázky: proč zrovna tyto a proč ne jiné? proč jsou všechny aminokyseliny v živých organismech levotočivé? (s výjimkou aminokyselin v buněčných stěnách některých bakterií a v některých antibiotikách) • dělí se na: • nepolární • polární • elektricky nabité: • zásadité postranní řetězce • kyselé postranní řetězce

46. Nepolární aminokyseliny

47. Polární a elektricky nabité aminokyseliny

48. Dělení aminokyselin • nepolární: gylcin, alanin, valin, leucin, isoleucin, metionin, fenylalanin, tryptofan, prolin • polární: asparagin, glutamin, serin, threonin, tyrosin • zásadité: lysin, arginin, histidin • kyselé: kyselina asparagová, kyselina glutamová

49. Aminokyseliny • v buňce mohou ovšem být i jiné druhy aminokyselin, které se ovšem nezabudovávají do proteinů • nepolární aminokyseliny jsou hydrofobní, polární hydrofilní – to je důležitá pro prostorový tvar proteinu ve vodném prostředí buňky

50. Peptidová vazba Vzniklý oligopeptid je polární (zde má ovšem slovo polarita jiný význam) – tripeptid na obrázku má tzv. N konec a tzv. C konec. Na jednom konci (N) peptidu je aminoskupina, na druhém (C) je karboxyl.