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有机推断题的解题技巧

有机推断题的解题技巧. 。. 有机推断的解题方法 〗 〖 有机推断的解题方法分为顺推法逆推法 、 和猜测论证法 （ 1 ）顺推法：以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论 （ 2 ）逆推法：以最终物质为起点，向前步步逆推，得出结论，这是有机合成推断题中常用的方法。 （ 3 ）猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后. 归纳猜测、得出合理的假设范围，最后得出结论。 审题 印象 猜测 推断 （ 具有模糊性 ）（ 具有意向性 ） （ 具有确认性 ）. 寻突破口. 验证.

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有机推断题的解题技巧

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  1. 有机推断题的解题技巧

  2. 。 有机推断的解题方法〗 〖 有机推断的解题方法分为顺推法逆推法、和猜测论证法 （1）顺推法：以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论 （2）逆推法：以最终物质为起点，向前步步逆推，得出结论，这是有机合成推断题中常用的方法。 （3）猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后 归纳猜测、得出合理的假设范围，最后得出结论。 审题 印象 猜测 推断 （具有模糊性）（具有意向性） （具有确认性） 寻突破口 验证

  3. (卤代烃、酯、肽键　　　　　 ) 【思考与交流】如何寻找有机推断题的突破口（题眼）？ 1.“基本性质”题眼: ①能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀 的物质 ②能与NaHCO3溶液反应产生CO2气体的物质 ③能与金属钠反应产生H2的物质 ④能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物质 ⑤能水解的有机物 ⑥能与FeCl3溶液反应生成紫色溶液的物质 ⑦能发生消去反应的物质 (含醛基或-CHO) (含羧基或-COOH) (含活泼H原子:醇羟基、酚羟基 或羧基) (碳碳双键或碳碳三键等) (酚类或酚羟基) (醇或卤代烃)

  4. 2.“反应条件”题眼: (1)NaOH/乙醇、△： (2)NaOH/水、△： (3)浓H2SO4、170℃(或△)： (4)浓H2SO4 、△： (5)稀H2SO4、△： (6) ①溴的四氯化碳溶液： ②液溴（铁作催化剂）： ③浓溴水： (7)O2/Cu、△： (8)Ag(NH3)2OH、△： （新制Cu(OH)2、△ ）： 卤代烃的消去反应 卤代烃或酯的水解反应 醇的消去反应 醇与羧酸的酯化反应 酯的水解反应 碳碳双键或碳碳三键等的加成 苯及其同系物的取代反应 酚的取代反应 醇的催化氧化反应(生成醛或酮) 醛基的氧化

  5. 3. “反应数据”题眼：①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破： 1mol—C＝C—加成时需molH2， 1mol—C≡C—完全加成时需molH2，1mol—CHO加成时 需molH2，而1mol苯环加成时需molH2。 ②1mol—CHO完全反应时生成molAg↓或mol Cu2O↓。③2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出 molH2。④1mol—COOH与碳酸氢钠溶液反应放出mol CO2↑。⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对 分子质量将增加，1mol二元醇与足量乙酸反应 生成酯时，其相对分子质量将增加。 1 2 3 1 2 1 1 1 42 84

  6. 一.“基本性质”题眼

  7. 【基本性质】醛基的加成： (1) O || OH | ? (2) CH2=CH-COOCH3 + HCN CH3-C-H CH3-CH-CN H+ ( 已知: RCN+ 2H2O RCOOH + NH4+） 羟醛缩合 (3) | R 请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制 正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。

  8. 3.

  9. (C9H10O2) (C9H8O) (C9H8O2) (C20H18O4 ) OH | OH | CH=CH-CHO CH-CH2CHO CH-CH2CHO CH=CH-COOH CH=CH-COOCH2CH2OOC-CH=CH CH=CH-COOCH2CH2OOC-CH=CH 【例1】 已知： ①醛在一定条件下可以发生两分子加成： ②现有下列转化关系（部分无机物和反应条件已略去），其中G属于酯类， 分子式为C20H18O4，B是一种可以作为药物的芳香族化合物，C的分子式 为C9H8O2。 ( CH2=CH2 ) ( CH2BrCH2Br) ( CH2OHCH2OH) （1）写出下列物质的结构简式： A；G。 消去反应 加成反应 （2）写出①和②反应的反应类型：①；②。

  10. (C9H10O2) (C9H8O) (C9H8O2) (C20H18O4 ) OH | CH-CH2CHO CH=CH-CHO CH=CH-COOH CH=CH-COOCH2CH2OOC-CH=CH HOCH2CH2OH + 2NaBr BrCH2CH2Br + 2NaOH ( CH2=CH2 ) ( CH2BrCH2Br) ( CH2OHCH2OH) （3）写出下列反应的化学方程式： B → C:; E →F :。 （4）在有机物C的同分异构体中，与C具有相同官能团（不包括C）的有 多种,试写出其结构简式。

  11. 【练习1】请根据下图所示填空： 邻羟基 苯甲酸 +H2O OH+CH3COOH ONa ONa OH 阿司匹林（乙酰水杨酸） COONa COONa COONa Br OH OH OH OH OOCCH3 △ + NaOH COOH COOH COOH Br + CH3COONa+2H2O CO2+H2O （1）化合物 A中含有的官能团名称为； （2）反应②的反应类型是； （3）1molD跟NaOH溶液共热反应，最多需要NaOH的物质的量为mol； 羟基、羧基 取代反应 3 3

  12. 二.“反应条件”题眼

  13. ClCH2CH2Cl+2NaOH HOCH2CH2OH+2NaCl CH2Cl-CH2Cl [例2]（2007年海南·21）根据图示回答下列问题： （1）写出A、E、G的结构简式： A，E，G。 （2）反应②的化学方程式（包括反应条件） 是；反应④的化学方程式（包括条件）是。 （3）写出①、⑤的反应类型：①、⑤。 Cl2 CH2＝CH2 HOOC(CH2)4COOH 加成反应 缩聚反应

  14. 【练习2】苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙【练习2】苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙 酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得： KMnO4/H+ B Fe/HCl C A 浓H2SO4/△ (还原) +Fe/ HCl 已知： —NO2 _NH2 顺推法 逆推法 请写出A、B、C的结构简式： A 、B、C 。

  15. 【练习3】A、B、C三种香料的结构简式如下。 OH Br CH=CH-COOH CH2-CH-COOH CH2-CH-COOH HBr 一定条件 ① NaOH/H2O ②H+ C D E C10H12O2 羧基 （1）B的分子式是，C中的含氧官能团名称是________。 （2）A在一定条件下可转化为一种高分子化合物，该化合物的结构简式 是。 （3）C经过下列反应得到E。在一定条件下，两分子E之间发生反应生成六元 环酯F。

  16. OH Br CH=CH-COOH CH2-CH-COOH CH2-CH-COOH HBr 一定条件 ① NaOH/H2O ②H+ C D E （3）C经过下列反应得到E。在一定条件下，两分子E之间发生反应生成六元环酯F。 E→F的化学方程式是。

  17. 【练习4】 (2007年湖南理综卷I，15分)下图中A、B、C、D、E、F、G均为 有机化合物。 CH2COOH CH3COOH＋HOC2H5 CH3COOC2H5＋H2O。 CH2OH CH3COOH CH3COOCH2CH3 CH3CH2OH CH2=CH2 根据上图回答问题：(1)D的化学名称是。 (2)反应③的化学方程式是 。 乙醇 C9H10O3 (3)B的分子式是。A的结构简式是__________________。 反应①的反应类型是_____________。 水解反应

  18. 【练习4】 (2007年湖南理综卷I，15分)下图中A、B、C、D、E、F、G均为 有机化合物。 CH2COOH CH2OH nCH2=CH2 CH3CH2OH CH2=CH2＋H2O CH3COOCH2CH3 CH3CH2OH CH2=CH2 (4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有____个。 ①含有邻二取代苯环结构；②与B有相同官能团；③不与FeCl3溶液发生显色 反应。写出其中任意一个结构简式。 (5)G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途。 。 3

  19. 三.“反应数据”题眼

  20. C8H8 [例3]（09年海南化学·17）某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3％。 （1）A的分子式为。 （2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 ，反应类型是。 （3）已知： 。请写出A与稀、冷的碱 性KMnO4溶液反应的方程式。 （4）一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7％，写出此化合物的结构简式。 （5）在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式 为。 加成反应

  21. C4H4O4Na2 O || C—O HOOCCH2CH CHCH2COOH O—C || O HOOCCH2CH2COOH NaOOCCH2CH2COONa HOOCCH2CHClCOOH [练习5]（08年高考天津卷）某天然有机化合物A仅含C、H、O 元素，与A相关的反应框图如下： HOOCCH=CHCOOH HOOCC ≡CCOOH HOOCCHBrCHBrCOOH HOOCCH2CHOHCOOH （1）写出下列反应的反应类型： S→A 第①步反应、B→D; D→E 第①步反应、A→P。（2）B所含官能团的名称是。 加成反应 取代（水解）反应 消去反应 酯化（取代）反应 碳碳双键、羧基

  22. NaOOCCH2CH2COONa C4H4O4Na2 O || C—O HOOCCH2CH CHCH2COOH O—C || O 浓硫酸 △ HOOC（CH2）2COOH+2C2H5OH C2H5OOC（CH2）2COOC2H5+2H2O HOOCCH2CHClCOOH HOOCCH2CH2COOH HOOCCH=CHCOOH HOOCC ≡CCOOH HOOCCHBrCHBrCOOH HOOCCH2CHOHCOOH （3）写出A、P、E、S的结构简式 A：、P：、 E：、S：。 （4）写出在浓H2SO4、加热的条件下，F与足量乙醇的反应方程 式。 HOOCCH2CHOHCOOH HOOCC ≡CCOOH HOOCCH2CHClCOOH

  23. 【变式练习1】（2011全国新课标）香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：【变式练习1】（2011全国新课标）香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得： 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去） 已知以下信息：①A中有五种不同化学环境的氢；②B可与FeCl3溶液发生 显色反应；与FeCl3溶液发生显色反应；③同一个碳原子上连有两个羟基 通常不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题： (1)香豆素的分子式为； (2)由甲苯生成A的反应类型为；A的化学名称为； C9H6O2 2-氯甲苯 （邻氯甲苯） 取代反应

  24. (3)由B生成C的化学反应方程式为 ；(4)B的同分异构体中含有苯环的还有种，其中在核磁共振氢谱中只出现 四组峰的有种；(5)D的同分异构体中含有苯环的还有种，其中：①既能发生银境反应， 又能发生水解反应的是（写结构简式）;　②能够与饱和 碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是（写结构简式）。 4 2 4

  25. 【变式练习2】（2012年湖南理综卷第38题）对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金【变式练习2】（2012年湖南理综卷第38题）对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金 丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸 与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得.以下是某课题组开发的从廉价、 易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线： CH3 CHCl2 光照 + 2Cl2 +2HCl Cl Cl 已知以下信息:①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基; ②D可与银氨溶液反应生成银镜; ③F的核磁共振氢谱表明有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:1。 回答下列问题: (1)A的化学名称为。 (2)由B生成C的化学方程式为; 该反应类型为。 甲苯 取代反应

  26. HO COOH CHO HCOO Cl Cl (3)D的结构简式为; (4)F的分子式为; (5)G的结构简式为; (6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种,其中核磁 共振氢谱有三种不同化学的氢.且峰面积比为2:2:1的是 (写结构简式)。 C7H4O3Na2 13

  27. 【变式练习3】（2012年安徽高考）PbS是一种可降解的聚酯类高分子材料，【变式练习3】（2012年安徽高考）PbS是一种可降解的聚酯类高分子材料， 可由马来酸酐等原料经下列路线合成： HOOCCH=CHCOOH B A 一定条件 （马来酸酐） HC≡CH C HOCH2CH2CH2CH2OH OH RC CH + R1—C—R2 R—C C—C—R1） (已知： R2 n HOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH [ OOCCH2CH2COOCH2CH2CH2CH2O ]n + 2nH2O H2O △ H2 催化剂 H2 催化剂 H—C—H 一 一定条件 一定 条件 PBS D （1）A→B的反应类型是；B的结构简式是。 （2）C中含有的官能团名称是； D的名称（系统命名）是。 （3）由D和B合成PBS的化学方程式是 。 加成反应 HOOCCH2CH2COOH 碳碳三键、 羟基 1，4—丁二醇

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