160 likes | 375 Views
HALOGENDERIVÁTY. H. halogenem F, Cl, Br, I. Vznikly nahrazením 1 či více …… ……………………………………………………………….. Dělení Nahrazení v alifatických uhlovodících: …………………… Nahrazení v arenech : ……………………………………… Přírodní látky: jsou nejsou. alkyl halogenidy. aryl halogenidy.
E N D
HALOGENDERIVÁTY H halogenem F, Cl, Br, I • Vznikly nahrazením 1 či více …… ……………………………………………………………….. • Dělení • Nahrazení v alifatických uhlovodících: …………………… • Nahrazení v arenech: ……………………………………… Přírodní látky: jsou nejsou alkylhalogenidy arylhalogenidy
Názvosloví chlor- fluor- • 1. Systematické: • Připojením předpony ……………….. ……………… ……………… ………………. k uhlovodíkům plus označení ………… atomu v řetězci • 2. Triviální jod- brom- polohy 2-chlorbutan chloroform vinylchlorid
Příprava: • RADIKÁLOVÁ SUBSTITUCE: má tři fáze I.…………….. II……………... III………………… Nasycený uhlovodík: (vazby……………………) Nenasycený uhlovodík: vazba………………………… iniciace propagace terminace jednoduché UV + + násobná
HALOGENDERIVÁTY: Příprava Areny s postranním řetězcem:
3 Příprava • RADIKÁLOVÁ ADICE: areny
Příprava • ELEKTROFILNÍ SUBSTITUCE: Areny
Příprava • NUKLEOFILNÍ SUBSTITUCE: reakce alkoholů s halogenovodíky Nejsnáze probíhá u alkoholů …………………. terciálních
Příprava • ELEKTROFILNÍ ADICE: na nenasycené uhlovodíky dle pravidla ……………… Markovnikova
Vlastnosti vyšší nepolární nerozpustné • Hustota a Tv je ……… než u příslušných uhlovodíků • …………………….. = ………………………. ve vodě • organická …………………… • ……………………….., jedovaté: ……………………… • barví plamen …………… = Beilsteinova zkouška • Některé se používají jako ……………………… rozpouštědla hořlavé karcinogenní zeleně pesticidy
Reaktivita polární • Vazba C-X: …………………… • Halogen na uhlovodíkový zbytek působí efektem: ……………………….. • Halogen na násobnou vazbu působí efektem: ……………………….. - I + M
Reakce SUBSTITUCE • a) vznik alkoholu: • b) vznik etheru: • c) vznik esteru: • d) vznik nitrilu
Reakce HF, HCl, HBr, HI HX dvojné ELIMINACE • Odštěpení ……. ( ……………………………….) • Vznik …………… vazby • Katalyzátor: …………. Zajcevovo pravidlo: …………………………………………………………. ………………………………………………………… NaOH Vzniká stabilnější alken, tj. dvojná vazba se tvoří tak, aby sousedila s uhlíky s co největším počtem vazeb C-H (zapojují se do hyperkonjugace) Pozn. Eliminace a substituce NaOH probíhají často souběžně.
Zástupci trichlormethan zápach kapalina rozpouštědlo, dříve provádění narkózy • Chloroform (……………………..) těkavá ……. …., charakteristický ……………… použití: …………………………………………………… prokázán ……………… účinek • Tetrachlormethan: bezbarvá a ……………………. ……………… použití: …………………………………………………… • Vinylchlorid: použití: …………………………………………………… • Tetrafluorethylen: použití: …………………………………………………… karcinogenní jedovatá kapalina rozpouštědlo, dříve náplň do hasících přístrojů surovina pro výrobu PVC surovina pro výrobu teflonu
Zástupci insekticid • DDT = (1,1,1-trichlor-2,2-bis(4-chlorfenyl)ethan) dříve se používal jako ………………………… v přírodě se ……………………………………. způsobuje ……………………………………….. zákaz používání ………………………………… • Freony: obsahuje dva halogeny ……………………. nehořlavé, málo ………………………… dříve se používaly jako ………………………… …………………………………………………… způsobují: ………………………………. neodbourává genetické změny ve většině zemí F a jiný reaktivní hnací plyny sprejů, chladící média v chladících zařízeních rozklad ozonosféry