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第三节卤代烃. 三 . 卤代烃. 二卤代烃. 一卤代烃. 多卤代烃. 不饱和卤代烃. 饱和卤代烃. 卤代芳烃. 1. 定义 : 烃 分子中的 氢 原子 被 卤素原子 取代后 所生成的化合 物. 2. 通式 :. 饱和一卤代烃. C n H 2n+1 X. 3. 分类 :. ( 1 ) 、 根据分子中所含卤素的不同,可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。. ( 2 )、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同. ( 3 )、根据分子中烃基结构不同. ‥. ‥. H. H. H. ——. ——. ‥. —. —. C. C. —. H. C.
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三.卤代烃 二卤代烃 一卤代烃 多卤代烃 不饱和卤代烃 饱和卤代烃 卤代芳烃 1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物. 2.通式: 饱和一卤代烃 CnH2n+1X 3.分类: (1)、根据分子中所含卤素的不同,可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 (2)、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同 (3)、根据分子中烃基结构不同
‥ ‥ H H H —— —— ‥ — — C C — H C H ‥ C Br ‥ ‥ —— —— H ‥ H ‥ H Br ‥ ‥ H H 4.物理性质 溴乙烷 物性:难溶于水,易溶于有机溶剂;某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。熔沸点大于同碳个数的烃;少数是气体,大多为液体或固体。沸点:随碳原子数的增加而升高。 分子式:C2H5Br 电子式: 比例模型 结构式: 结构简式:C2H5Br或CH3CH2Br 球棍模型
CH3CH2Br + HOH CH3CH2OH + HBr NaOH△ 溴乙烷的物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃ 溴乙烷的结构特点:C—Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强,C—Br键易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团(-Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。 溴乙烷的化学性质 ⑴与氢氧化钠溶液共热-水解反应,属于取代反应 实验:取溴乙烷加入氢氧化钠溶液,共热;加热完毕,取上层清夜,加入硝酸酸化的硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出。 现象描述:有浅黄色沉淀析出 解释: NaOH+HBr=NaBr+H2O
H2O CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr △ CH2 CH2 —— OH H CH2 CH2 CH2=CH2↑+ HBr H _ _ Br 浓H2SO4 170℃ —— + H2O CH2=CH2↑ 醇、NaOH △ 总反应: AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3 ⑵与氢氧化钠的醇溶液共热-消去反应 NaOH+HBr=NaBr+H2O 总反应: 像这样,有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应叫消去反应。 思考:消去反应的条件?
CH2 CH2 CH2=CH2↑+ HBr H _ _ Br 醇、NaOH △ NaOH H2O △ CH2BrCH2Br CH2OHCH2OH 练习 1.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br 2.怎样以乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)? CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br