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ALCANI

ALCANI. CH 4 METANO CH 3 Cl CLORURO DI METILE CH 2 Cl 2 CLORURO DI METILENE ( DICLOROMETANO) CHCl 3 CLOROFORMIO CCl 4 TETRACLORURO DI CARBONIO. ALCANI. CH 3 -CH 3 ETANO CH 2 Cl-CH 2 Cl 1,2-DICLOROETANO CCl 3 -CH 3 1,1,1-TRICLOROETANO CHCl 2 -CHCl 2 TETRACLORETANO. ALCANI.

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ALCANI

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Presentation Transcript

  1. ALCANI CH4 METANO CH3Cl CLORURO DI METILE CH2Cl2 CLORURO DI METILENE (DICLOROMETANO) CHCl3 CLOROFORMIO CCl4 TETRACLORURO DI CARBONIO

  2. ALCANI CH3-CH3 ETANO CH2Cl-CH2Cl 1,2-DICLOROETANO CCl3-CH3 1,1,1-TRICLOROETANO CHCl2-CHCl2 TETRACLORETANO

  3. ALCANI CH3-CH2-CH3 PROPANO CH2Cl-CHCl-CH3 1,2-DICLOROPROPANO

  4. ALCHENI CH2 = CH2 ETILENE CH2 = CHCl CLORURO DI VINILE CHCl = CHCl 1,2-DICLOROETILENE CCl2 = CHCl TRICLOROETILENE CCl2 = CCl2 TETRACLOROETILENE

  5. ALCHENI CH2 = CH - CH3 PROPENE CHCl = CH - CH2Cl 1,3-DICLOROPROPENE

  6. ALCHENI BUTADIENE CH2 = CH - CH = CH2 ESACLORO-1:3-BUTADIENE CCl2 = CCl - CCl = CCl2

  7. DICLOROMETANO USI INDUSTRIALI: 1. Sverniciante 2. Sgrassante 3. Denaturante dei cibi (p.e. decaffeinizzazione) 4. Manifatture plastiche

  8. DICLOROMETANO METABOLISMO E’ metabolizzato per via ossidativa (cit. P-450 2E1) a formaldeide e acido formico, ma, in particolare a CO

  9. DICLOROMETANO TLVs (ppm) TLV-TWA TLV-STEL ACGIH IARC R 50 A3 2b

  10. DICLOROMETANO TOSSICITA’ La tossicità è in relazione alla sua biotrasformazione a CO (emivita COHb circa 16 ore). Sull’animale da esperimento sono stati evidenziati effetti cancerogeni a carico del fegato e del polmone (topo) e della mammella (ratti)

  11. DICLOROMETANO MONITORAGGIO BIOLOGICO diclorometano nel sangue (2 ore dopo inizio turno) valutazione tedesca: sangue ambiente 0,1 mg/L 10 ppm 0,2 mg/L 20 ppm 0,5 mg/L 50 ppm 1,0 mg/L 100 ppm valori di riferimento:  0,2 g/L

  12. DICLOROMETANO MONITORAGGIO BIOLOGICO COHb (fine turno) sono riportati valori di COHb del 5% per esposizioni a 50 ppm. Valori di riferimento: non fumatori < 0,85% fumatori < 4,58%

  13. DICLOROMETANO MONITORAGGIO BIOLOGICO (BEI) diclorometano urinario (fine turno di lavoro) 200 g/L valori di riferimento: < 0,19 g/L

  14. CLOROFORMIO E’ uno dei più antichi anestetici usati dall’uomo, ma è scoraggiato il suo uso fin dal 1912. .

  15. CLOROFORMIO . METABOLISMO Il metabolismo ossidativo porta alla formazione dell’intermedio FOSGENE.

  16. METABOLISMO DEL CLOROFORMIO

  17. CLOROFORMIO TLVs (ppm) TLV-TWA TLV-STEL ACGIH IARC R 10 A3 2b .

  18. CLOROFORMIO TOSSICITA’ Elevate esposizioni possono causare danno epatico e renale, oltre ad aritmie cardiache verosimilmente dovute a sensibilizzazione del miocardio alle catecolamine. .

  19. CLOROFORMIO TOSSICITA’ Sperimentalmente il trattamento cronico causa necrosi epatica centrolobulare e rigonfiamento torbido del rene. IlFOSGENEè il metabolita ipotizzato tossico. Nel rene è metabolizzato dal cit. P-450 2E1, testosterone dipendente (l’enzima epatico non è sesso dipendente)

  20. CLOROFORMIO TOSSICITA’ Effetti cancerogeni: nei ratti maschi è stato osservato un eccesso di tumori epiteliali renali, nei topi di tumori epatici. Si presume che gli effetti oncogeni siano imputabili aglieffetti necroticicon successivaiperplasia rigenerativa.

  21. TETRACLORURO DI CARBONIO USI INDUSTRIALI: 1. Solvente in laboratorio 2. Pesticida in agricoltura 3. Intermedio chimico nella produzione di fluorocarburi e nella pulizia dei metalli

  22. TETRACLORURO DI CARBONIO USI EXTRAINDUSTRIALI: In passato veniva usato nel lavaggio a secco e come agente sgrassante

  23. TETRACLORURO DI CARBONIO METABOLISMO Viene assorbito per via inalatoria, cutanea e digestiva. Viene metabolizzato via cit. P-450 2E1 a radicali liberi (radicale triclorometilico e triclorometilperossido) che si legano irreversibilmente al cit. P-450 inattivandolo (attivazione suicida)

  24. TETRACLORURO DI CARBONIO TLVs (ppm) TLV-TWA TLV-STEL ACGIH IARC R 5 10 A2 2b annotazione skin

  25. TETRACLORURO DI CARBONIO TOSSICITA’ Il radicale libero triclorometilico attacca gli acidi grassi enoici delle membrane del reticolo endoplasmico liscio inducendo un radicale libero secondario negli acidi grassi che, attaccati dall’ossigeno instaurano il processo noto come PEROSSIDAZIONE LIPIDICA. In condizioni anaerobie, la rottura dei legami C-Cl causano la formazione di metaboliti altamente reattivi detti CARBENI, la cui struttura generale è R3C: CCl4 Cl3C:

  26. TETRACLORURO DI CARBONIO MONITORAGGIO BIOLOGICO indici tedeschi: tetracloruro di carbonio nel sangue (dopo alcuni giorni di esposizione) 70g/L

  27. 1,2-DICLOROETANO IMPIEGHI OCCUPAZIONALI 1. In agricoltura come fumigante 2. Sintesi del cloruro di vinile e di vinilidene 3. Sintesi altri idrocarburi alogenati 4. Sintesi dell’ossido di etilene 5. Come scavanger del Pb nell’industria petrolchimica

  28. 1,2-DICLOROETANO METABOLISMO Ossidato via Cit. P-450 a2-cloroacetaldeide, cloretanoloe acido2-cloroacetico. Si coniuga col GSH con possibile deplezione

  29. METABOLISMO DELL’1,2-DICLOROETANO

  30. 1,2-DICLOROETANO TLVs (ppm) TLV-TWA TLV-STEL ACGIH IARC R 10 A4 2b 45

  31. 1,2-DICLOROETANO TOSSICITA’ E’ epatotossico. Causa steatosi epatica; nell’uomo sono state osservate alterazioni epatobiliari, distonie neurovegetative e alterazioni della funzione tiroidea.

  32. METILCLOROFORMIO(1,1,1-TRICLOROETANO) Usi industriali: sintesi del cloruro di vinile pulizia metalli rimozione oli, grassi e cere nell’industria elettrica e tessile Usi extraindustriali: presente in colle e adesivi

  33. METILCLOROFORMIO(1,1,1-TRICLOROETANO) METABOLISMO La fonte di assorbimento è per via inalatoria. Solo il 4% viene metabolizzato via Cit. P-450 atricloroetanoloe successivamentead acido tricloroacetico. Il 90% viene riespirato

  34. METILCLOROFORMIO(1,1,1-TRICLOROETANO)

  35. METILCLOROFORMIO(1,1,1-TRICLOROETANO) TLVs (ppm) TLV-TWA TLV-STEL ACGIH IARC R 350 450 A4

  36. METILCLOROFORMIO(1,1,1-TRICLOROETANO) TOSSICITA’ Esposizioni a 1000 ppm causano un effetto anestetico. L’esposizione cronica causa neuropatie periferiche. Sintomi: irritazione oculare, delle mucose e respiratoria; nausea, vomito, diarrea.

  37. METILCLOROFORMIO(1,1,1-TRICLOROETANO) MONITORAGGIO BIOLOGICO MC sangue inizio turno dopo alcuni giorni di esposizione (tedesco) 550 µg/L valori di riferimento < 1 µg/L MC aria espirata prima ultimo turno settimana (ACGIH) 40 ppm valori di riferimento < 7,7 ng/L

  38. METILCLOROFORMIO(1,1,1-TRICLOROETANO) MONITORAGGIO BIOLOGICO MC urine fine primo emiturno previo svuotamento della vescica all’inizio del turno (LBE) 595 µg/L valori di riferimento < 260 ng/L TCA urine fine esposizione settimanale (ACGIH) 10 mg/L valori di riferimento < 60 µg/L

  39. METILCLOROFORMIO(1,1,1-TRICLOROETANO) MONITORAGGIO BIOLOGICO TCE urine fine esposizione (ACGIH) 30 mg/L valori di riferimento < 160 µg/L TCE sangue fine esposizione settimanale (ACGIH) 1 mg/L valori di riferimento non noti

  40. 1,2-DICLOROPROPANO USI INDUSTRIALI: 1. Sverniciante 2. Smacchiatore 3. Diluenti nitro

  41. 1,2-DICLOROPROPANO USI EXTRAINDUSTRIALI: 1. Smacchiatore (“trieline” commerciali) 2. “glue sniffers”

  42. Composizione (%) dei più comuni smacchiatori 1,2D TRI nES cES McP 2,3MP N.I. Trielina ATENA 100 PIERPAOLI 94 6 ERMAS 100 FIRPA 24 10 40 16 10 Benzina AVIO 40 27 20 13 Smacch. PLUDTACH 30 70

  43. 1,2-DICLOROPROPANO METABOLISMO viene ossidato a epossipropano che può seguire la via degli acidi mercapturici. Può anche essere metabolizzato ad acido lattico e acido ossalico.

  44. 1,2-DICLOROPROPANO TLVs (ppm) TLV-TWA TLV-STEL ACGIH IARC R 75 110 A4 3

  45. 1,2-DICLOROPROPANO TOSSICITA’ Modesto epatotossico e nefrotossico. Nel fegato causa steatosi con formazione di noduli iperplastici. Nel rene causa effetti tubulari probabilmente via ß-liasi o formazione di uno ione episulfonio. L’inalazione cronica può causare una glomerulonefrite da immunocomplessi del tipo “self-limited-autoimmune-disease” Inalato o ingerito in dosi massive causa necrosi tubulare acuta e sindrome epato-renale.

  46. TRICLOROETILENE USI INDUSTRIALI: 1. Sgrassante per metalli 2. Pulitura a secco

  47. TRICLOROETILENE USI EXTRAINDUSTRIALI: 1. Smacchiatore (“trieline” commerciali)

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