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Perruthenate - PSP

Perruthenate - PSP. Oxidation von Alkoholen. Wer hat´s erfunden?. Steve Ley, University of Cambridge. TPAP – Tetra-n-propylammonium Perruthenat (Pr 4 NRuO 4 ). kann stöchiometrisch oder katalytisch eingesetzt werden stöchiometrische Cooxidantien: NMO, O 2 hohe Chemoselektivität

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Presentation Transcript

  1. Perruthenate - PSP Oxidation von Alkoholen

  2. Wer hat´s erfunden? Steve Ley, University of Cambridge

  3. TPAP – Tetra-n-propylammonium Perruthenat (Pr4NRuO4) • kann stöchiometrisch oder katalytisch eingesetzt werden • stöchiometrische Cooxidantien: NMO, O2 • hohe Chemoselektivität • milde Reaktionsbedingungen • stabiles Reagenz • teuer

  4. Chemoselektivität Ref. [1]

  5. TPAP - Darstellung • RuCl3 x H2O in 1 M Na2CO3 mit NaBrO3 oxidieren • mit Pr4NOH fällen => grüne Kristalle

  6. PSP – Polymer-supported Perruthenate • Perruthenat auf Anionentauscherharz • regenerierbar => billiger, „grüner“ • einfache Abtrennung aus der Reaktionsmischung • oft keine Aufarbeitung/Chromatographie nötig => kombinatorische Chemie

  7. PSP in Aktion Nur einmal Aufarbeitung/Reinigung nach letztem Schritt! Ref. [1]

  8. Literatur • P. Langer, J. Prakt. Chem. 2000, 342, No. 7

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