1.9k likes | 2.1k Views
ISOMERI A. Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus i número d’àtoms, o sigui amb la mateixa fórmula molecular.
E N D
Ja en els inicis de la química es començà a observar la presència de substàncies amb propietats sovint molt diferents, però amb el mateix tipus i número d’àtoms, o sigui amb la mateixa fórmula molecular.
El químic suec Jakob Berzelius fou qui, cap a mitjans de segle XIX, va introduir la paraula isomeria (del grec isos “igual” i meros “part”) per denominar aquest fenomen.
Els àtoms de carboni poden unir-se entre sí, i amb altres àtoms com: hidrogen, halògens, oxigen i nitrogen, mitjançant diferents tipus d’enllaços D’aquesta manera es poden formar un gran nombre de molècules amb un nombre relativament reduït d’àtoms
Hidrocarbur C167H 336 fórmula molecular
Teòricament poden existir 1080 isòmers d’aquest hidrocarbur C167H 336
S’ha calculat que es necessitarien 1064segles per obtenir tots aquests isòmers
Es coneixen al menys set substàncies químiques que tenen la fórmula molecular C3H6O2.
Substàncies amb propietats molt diferents, com carbonat de metil i dihidroxiacetona, tenen una constitució diferent. carbonat de metil i dihidroxiacetona, tenen diferent conectivitat (constitució, estructura)
Substàncies com àcid D-làctic i àcid L-làctic, amb propietat molt semblants, presenten la mateixa constitució. àcid D-làctic i àcid L-làctic tenen igual conectivitat (constitució, estructura)
Isomeria Constitucional plana o estructural
Quan dues substàncies amb la mateixa fórmula molecular es diferencien degut a una diferent conectivitat (constitució, estructura)
És diu que: presenten isomeria constitucional (isomeria plana o estructural) són isòmers constitucionals
carbonat de metil i dihidroxiacetona presenten isomeria constitucional (isomeria plana o estructural) són isòmers constitucionals
La isomeria constitucional és la que provoca una major diferència entre propietats
Quan per poder diferenciar dues substàncies, que són isòmers, no tenim prou en tenir en compte la seva constitució (ja que tenen la mateixa) hem de considerar la disposició en l’espai dels seus àtoms La seva configuració (la seva geometria)
Per què l’àcid D-làctic i l’àcid L-làctic són diferents? Per què hi ha dues substàncies que les anomenem com àcid D-làctic i àcid L-làctic?
L’àcid D-làctic i l’àcid L-làctic tenen la mateixa constitució
Quina és la geometria de cada un? Quina és la seva configuració?
Són diferents degut a que no són superposables Són dos (una parella) enatioisòmers o enatiòmers
Per què no són superposables? Cas àcid 2-hidroxiacètic
Què diferencia l’àcid D-làctic i l’àcid L-làctic de l’àcid 2-hidroxiacètic?
Els àcids D-làctic i L-làctic tenen un centre (carboni) estereogènic (quiral o asimètric)
Els àcids D-làctic i L-làctic són: estereoisòmers (estereòmers) molècules quirals imatge especular no superposable enantioisòmers (enantiòmers)
Una mescla que conté un 50 % de cada un dels dos àcids (D-làctic i L-làctic) No desvia la llum polaritzada Rep el nom de mescla racèmica (racemat)
Què passa quan una substància té més d’un centre estereogènic (quiral)? Els casos més senzills són aquells que tenen dos centres Hi ha dues possibilitats
Dos centres estereogènics que no tenen exactament els mateixos substituents
Hi ha llibertat de gir sobre un enllaç senzill entre dos àtoms Premissa que no es compleix només en casos molt excepcionals