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U3 T5. Formulación y nomenclatura de los compuestos oxigenados y nitrogenados. Tema 5: Compuestos oxigenados y nitrogenados. 1. Alcoholes, fenoles y éteres. Los alcoholes y los fenoles presentan el grupo funcional –OH. En los éteres un átomo de oxÃgeno -O-une a dos radicales orgánicos.
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U3 T5. Formulación y nomenclatura de los compuestos oxigenados y nitrogenados. Tema 5: Compuestos oxigenados y nitrogenados
1. Alcoholes, fenoles y éteres Los alcoholes y los fenoles presentan el grupo funcional –OH. En los éteres un átomo de oxígeno -O-une a dos radicales orgánicos. Tema 5: Compuestos oxigenados y nitrogenados
1.1. Alcoholes y fenoles • Alcoholes. Se indica el nombre del hidrocarburo del que procede sin la –o final, los localizadores de los grupos –OH entre guiones y la terminación –ol, -diol, etc. • Fenoles. El grupo –OH va unido a un anillo aromático. El más sencillo es el fenol. Metanol Fenol . Tema 5: Compuestos oxigenados y nitrogenados Tema 2: Elementos, còmpuestos y mezclas
1.2. Éteres • Vamos a utilizar la nomenclatura por grupo funcional para nombrar éteres: Dietil éter . Tema 5: Compuestos oxigenados y nitrogenados Tema 2: Elementos, còmpuestos y mezclas
2. Aldehidos y cetonas • Los aldehidos y las cetonas son compuestos que tienen al grupo carbonilo (C=O) como grupo funcional principal. • En los aldehidos el carbono del grupo carbonilo va unido a un H. Por lo tanto, siempre ira en los extremos de la molécula. Ejemplo: CH3CHO • En las cetonas el grupo carbonilo va unido a dos radicales. Ejemplo: CH3COCH3 Etanal . Tema 5: Compuestos oxigenados y nitrogenados Tema 2: Elementos, còmpuestos y mezclas
2.1. Aldehidos • Los aldehidos se nombran mediante la nomenclatura de sustitución: Ejemplos: CH3CH2CHO Propanal CHOCH2CHO Propanodial . Propanal Tema 5: Compuestos oxigenados y nitrogenados Tema 2: Elementos, còmpuestos y mezclas
2.2. Cetonas • La nomenclatura por sustitución nos sirve para nombrar cualquier cetona: Ejemplo: CH3COCH2CH2CH3 Pentan-2-ona . alcanfor Tema 5: Compuestos oxigenados y nitrogenados Tema 2: Elementos, còmpuestos y mezclas
3. Ácidos carboxílicos y esteres • Los ácidos carboxílicos presentan el grupo carboxílico -COOH. • Los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos en los que en lugar del H del grupo -COOH hay un radical (-COOR´). Ibuprofeno Aspirina . Tema 5: Compuestos oxigenados y nitrogenados Tema 2: Elementos, còmpuestos y mezclas
3.1. Ácidos carboxílicos • Los ácidos carboxílicos se nombran utilizando la nomenclatura por sustitución: Ejemplos: HCOOH ácido metanoico o ácido fórmico CH3COOH ácido etanoico o ácido acético Debes aprenderte los nombres tradicionales de estos dos ácidos. . Tema 5: Compuestos oxigenados y nitrogenados Tema 2: Elementos, còmpuestos y mezclas
3.2. Ésteres • Los ésteres se nombran utilizando la nomenclatura por sustitución: Ejemplos: HCOOCH3 metanoato de metilo o formiato de metilo CH3COOCH2CH3 etanoato de etilo o acetato de etilo . Tema 5: Compuestos oxigenados y nitrogenados Tema 2: Elementos, còmpuestos y mezclas
4. Compuestos nitrogenados • Aminas. Podemos considerar formalmente a las aminas como derivadas del amoniaco cuando uno, dos o sus tres hidrógenos son sustituidos por radicales. R-NH2, R-NH-R´, R-N(R´)-R´´. • Amidas. Podemos suponer que derivan de un ácido carboxílico en el que el grupo –OH ha sido sustituido por –NH2. Cuando los H unidos al N se sustituyen por 1 o 2 radicales se obtienen las amidas N-sustituidas y N,N-disustituidas. • Nitrilos. Son compuestos que tienen como funcional principal el grupo -C≡N. • Nitroderivados. Llamamos así a los compuestos que presentan el grupo nitroR-NO2. . Tema 5: Compuestos oxigenados y nitrogenados Tema 2: Elementos, còmpuestos y mezclas
4.1. Aminas • Las aminas sencillas se suelen nombrar utilizando la nomenclatura por grupo funcional. • Aminas primarias: Ejemplo: CH3CH2NH2 Etilamina . Tema 5: Compuestos oxigenados y nitrogenados Tema 2: Elementos, còmpuestos y mezclas
4.1. Aminas • Las aminas sencillas se suelen nombrar utilizando la nomenclatura por grupo funcional. • Aminas secundarias y terciarias: Ejemplos: CH3CH2NH CH3 Etilmetilamina CH3CH2N(CH3) CH3 Etildimetilamina . Tema 5: Compuestos oxigenados y nitrogenados Tema 2: Elementos, còmpuestos y mezclas
4.2. Amidas • Las amidas se suelen nombrar utilizando la nomenclatura por sustitución: Ejemplo: CH3CH2 CONH2 propanoamida . Tema 5: Compuestos oxigenados y nitrogenados Tema 2: Elementos, còmpuestos y mezclas
4.2. Amidas • Las amidas se suelen nombrar utilizando la nomenclatura por sustitución. • Amidas N-sustituidas y N,N-disustituidas: Ejemplo: : CH3CH2 CONHCH2CH3N-Etilpropanamida CH3CH2 CON(CH3)CH2CH3 N-Etil-N-metilpropanamida . Tema 5: Compuestos oxigenados y nitrogenados Tema 2: Elementos, còmpuestos y mezclas
4.3. Nitrilos y nitroderivados • Todos los nitrilosse pueden nombrar utilizando la nomenclatura por sustitución: Ejemplos: CH3CH2CH2CN Butanonitrilo NCCH2CH2CN Butanodinitrilo • Nitroderidados: El grupo -NO2 se nombra como un sustituyente más, usando el prefijo nitro-. Ejemplo: CH3CH2 NO2 Nitroetano . Tema 5: Compuestos oxigenados y nitrogenados Tema 2: Elementos, còmpuestos y mezclas