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一、 常见的官能团

一、 常见的官能团. 碳碳双键、碳碳叁键、卤原子、羟基、醛基、羧基、酯基. 二、 官能团与反应类型. 消去 氧化 酯化. 弱酸性 苯环取代 显色、加成. 水解 消去. 还原氧化. 弱酸性 酯化. 水解. 三、官能团 之间的转化. 水解. 氧化. 酯化. 氧化. 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯

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一、 常见的官能团

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  1. 一、常见的官能团 碳碳双键、碳碳叁键、卤原子、羟基、醛基、羧基、酯基 二、官能团与反应类型 消去 氧化 酯化 弱酸性 苯环取代 显色、加成 水解 消去 还原氧化 弱酸性 酯化 水解 三、官能团之间的转化 水解 氧化 酯化 氧化 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 RCH2-X RCH2OH RCHO R COOH RCOOR’ 还原 水解 四、有机合成的基本方法 ①官能团引入 ②官能团消除 ③官能团衍变 ④官能团保护

  2. CH2OH HCOCH2- -OOCCH3 -CH2OOCH -COOH OH [探究1] 有下列三种物质，其结构简式如下： OH HCO OOC OCH COOH OOC OH A B C 1、具有醇类结构特点的是（ ） 2、具有酚类结构特点的是（ ） 3、具有醛类结构特点的是（ ） 4、具有羧酸类结构特点的是（ ） 5、具有酯类结构特点的是（ ） B C A C A A B

  3. [探究2] 具有解热镇痛作用的阿斯匹林的结构简式为 ： （1）在适宜的条件下，阿斯匹林可能发生的反应有( ) ①消去反应，②酯化反应，③银镜反应，④加成反应， ⑤水解反应，⑥中和反应。A.①②③④ B.①③⑤ C.②④⑥ D.②④⑤⑥ （2）1mol阿斯匹林与足量NaOH溶液反应共消耗( )mol NaOH。 D 3

  4. 加成 乙醇 酯化 氧化 氧化 乙醛 乙酸 [探究3]如何以水、空气、乙烯为原料来制取乙酸乙酯（可使用催化剂）设计合成路线，指出反应类型。 乙烯 乙酸乙酯 思路点拨： (1)正确判断合成的有机物，带有什么官能团，所在的位置和特点. (2)采用逆向思维或正向思维的方法，找出产物和原料间的各种中间产物. (3)物质之间的转化关系最终确定合成路线或物质结构。

  5. OCH3 OCH3 Cl CH3 COOH CH3 CH3 COOC2H5 H3CO 〔探究4〕工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）： OH Cl2 CH3I 一定条件下 A ④ ③ ② 催化剂 ① CH3 C2H5OH HI HO COOC2H5（产品） B ⑥ ⑤ ①写出A、B的结构简式 ②在合成路线中设计反应③和⑥的目的是： 官能团的保护

  6. 讨论： ①引入羟基的方法有哪些？ 烯烃与水加成 醛或酮与H2加成 卤代烃水解 酯的水解 ②你能用什么方法消除羟基和醛基？ 除-OH: 消去 氧化 酯化 除-CHO: 加成 氧化 ③你认为有机合成有哪些技巧？ a. 增加官能团原则:先消去再加成 b. 确定反应中引入官能团的先后顺序 c. 易反应的基团应用保护基给予保护.

  7. OH 练习： 1、用化学方程表示以 合成 2、以CH3─CH2─CH2Br合成 CH3─CH─COOH

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