CARBOHYDRATE

1. CARBOHYDRATE Carbon, Hydrogen, Oxygen Cn(H2O)n aldehyde or ketone functional group

2. บทบาทของ CHOในอาหาร • แหล่งพลังงาน • สารให้ความหวาน • Textural modification • สารตั้งต้น ทำให้เกิดกลิ่นและสี

3. ประเภทของ CHO  แบ่งตามสมบัติทางกายภาพและเคมี 1. Soluble CHO Monosaccharide Oligosaccharide 2. Non-soluble CHO Polysaccharide 2.1 Non-digestible polysaccharide ex. Cellulose 2.2 Metabolizable CHO ex. Starch 2.3 textural modification ex. Pectin, gum

4. ประเภทของ CHO  แบ่งตามลักษณะโมเลกุล 1. Monosaccharide : glucose, fructose, galactose 2. Oligosaccharide : sucrose, maltose, lactose Mono 2-10 unit glycosidic bond 3. Polysaccharide : starch Mono >10 unit linear and branch chain

6. Monosaccharide  แบ่งตามจำนวนอะตอมของคาร์บอน carbon 3 atom  Triose carbon 4 atom  Tetrose carbon 5 atom  Pentose carbon 6 atom  Hexose  แบ่งตาม functional group aldehyde (-CHO)  Aldose ketone (>C=O)  Ketose

7. Monosaccharide Aldose Ketose Triose (C3H6O3) Glycerose Dihydroxyacetone Tetrose (C4H8O4) Erythrose Erythrulose Pentose (C5H10O5) Ribose Ribulose Hexose (C6H12O6) Glucose Fructose Galactose Mannose

8. Aldose

9. Ketose

10. โครงสร้าง monosaccharide  Asymmetric carbon  มี 2 ลักษณะ : D- and L-form D-Glycerose L-Glycerose

11. โครงสร้าง monosaccharide • จำนวน isomer = 2n n = จำนวน Asymmetric carbon แต่ละ isomer จะเป็น mirror image ซึ่งกันและกัน Ex. Aldohexose มี Asymmetric carbon 4 atom จำนวน isomer = 24 = 16 D-form 8 รูป L-form 8 รูป

12. Aldose

13. โครงสร้าง monosaccharide • ตำแหน่ง OH ที่ต่ออยู่กับ Asymmetric carbon ต่างกันเพียง ตน. เดียว Epimer

14. Mutarotation

15. Methods of representation of D-Glucose

16. Methods of representation of D-Fructose

17. Tautomeric forms of Glucose in aq. Solution at RT

18. Tautomeric forms of Fructose in aq. Solution at RT

20. Monosaccharide ที่พบมากในอาหาร  Pentose (C5H10O5) • พบในรูปอิสระน้อยมาก • ส่วนใหญ่เป็นองค์ประกอบของ Polysaccharide • เช่น xylose, arabinose, ribose  Hexose (C6H12O6) Glucose • ถูกสังเคราะห์จาก Photosynthesis • พบทั่วไปในรูปอิสระในส่วนต่างๆ ของพืช • เป็นน้ำตาลที่สำคัญในเลือดของมนุษย์ • เป็น อปก ในโมเลกุลของ Oligosaccharide และ • Polysaccharide เช่น maltose, sucrose, lactose, starch • - Glucose ทางการค้า มาจาก hydrolysis ของ starch

21. Fructose or Levulose • เป็น ketose เพียงชนิดเดียว ที่มีความสำคัญในอาหาร • พบในผลไม้ และน้ำผึ้ง • มีความหวานมากที่สุด • D-form สามารถถูก metabolized ในร่างกายได้ • -furanose (4%), -furanose (21%), • -pyranose (trace), -pyranose (75%)

22. Galactose • ไม่ปรากฏเป็นอิสระในธรรมชาติ หรือพบน้อยมาก • เป็น อปก สำคัญในโมเลกุลของ lactose ในน้ำนม Mannose • ในธรรมชาติพบน้อยมาก • ส่วนใหญ่พบในรูปของ polymer

23. อนุพันธ์ของ Hexose Sugar alcohol or polyol

25.  Deoxy sugar เป็น Aldohexose ที่หมู่ CH2OH ถูกแทนที่ด้วย CH3 Ex. 2-Deoxy-D-ribose เป็นองค์ประกอบในโมเลกุลของ nucleotide ซึ่งเป็นองค์ประกอบของ DNA  Sugar acid oxidized -COOH Uronic acid -CHO Glucuronic acid Glucose Mannuronic acid Mannose Galacturonic acid Galactose

27.  Amino sugar -OH ถูกแทนที่ด้วย –NH2 ที่ ตน ที่ 2 ของ aldohexose Ex. D-glucosamine ได้มาจาก hydrolysis ของ chitin D-galactosamine พบในกระดูกอ่อน  Phosphate sugar เกิดจาก –OH ถูก esterified ด้วย phosphate acid phosphorilation Ex. Glucose-6-phosphate Fructose-6-phosphate Glycolysis

28. Oligosaccharide -H2O C6H12O6 + C6H12O6 C12H22O11 1. Disaccharide Mono 2 โมเลกุล 1.1 Homogeneous Disaccharide : maltose, cellobiose, isomaltose, gentibiose, trehalose 1.2 Heterogeneous Disaccharide : sucrose, lactose, lactulose, melibiose Mono 3 โมเลกุล 2. Trisaccharide 2.1 Homogeneous Trisaccharide : maltotriose 2.2 Heterogeneous Trisaccharide : manninotriose, raffinose

29. Oligosaccharide 3. Tetrasaccharide 4. Dextrin Mono 4-10 โมเลกุล

30. Disaccharide

34. หน้าที่/บทบาท Mono และ Oligosaccharide ในอาหาร 1. Hygroscopicity • structure • purity structure %water absorption at various RH & time (20C) 60%,1hr 60%, 9days 100%,25days D-glucose 0.07 0.07 14.50 D-fructose 0.28 0.63 73.40 Sucrose 0.04 0.03 18.40 Invert sugar 0.19 5.10 76.60 Maltose 0.80 7.00 18.40 Lactose 0.54 1.20 1.40 ที่มา: Fennema (1990)

35. หน้าที่/บทบาท Mono และ Oligosaccharide ในอาหาร structure ไม่ต้องการให้ดูดน้ำ เลือกน้ำตาลที่ดูดน้ำได้น้อย ไม่ต้องการให้คายน้ำ เลือกน้ำตาลที่ดูดน้ำได้ดี purity Impure sugar ดูดน้ำได้มาก และเร็วกว่า pure sugar Water binding capacity Humectant Hygroscopicity Quality

37. หน้าที่/บทบาท Mono และ Oligosaccharide ในอาหาร 2. Binding of flavor sugar-water + flavorant sugar-flavorant + water 3. solute เชื่อมโมเลกุลของสารอาหารต่างๆ • spray drying • freeze drying

38. หน้าที่/บทบาท Mono และ Oligosaccharide ในอาหาร 4. Sweetness

39. หน้าที่/บทบาท Mono และ Oligosaccharide ในอาหาร 4. Browning of food 4.1 non-oxidative reaction - caramelization - maillard reaction 4.2 oxidative reaction - enzymatic browning reaction

40. Caramelization sugar catalyst (acid, base, salt) dehydrate Unsaturated ring Conjugated bond fragmentation condensation polymer (brown pigment) aroma

41. Caramelization Catalyst : specific type of caramel color ammonium bisulfite Color of cola drink ammonium ion Brewer color of beer Reaction rate Temp pH

42. Millard reaction • Rxn ระหว่าง Aldose กับ Amino acid ก่อให้เกิด • Aldosylamino acid ด้วยการเกิด Aldol Condensation • เกิด Amadori rearrangement ได้ ketose amino acid • 3. มีการรวม 2 โมเลกุลของ ketose amino acid เป็น • Diketose amino acid • Ketose amino acid และ Diketose amino acid สลายตัวให้ • Carbonyl intermediate • สารประกอบประเภท Carbonyl compound จะจับกับ • amino acid ที่เหลืออยู่ ให้ browning pigment

43. Millard reaction Aldose Monoketose amino acid Diketose amino acid Aldosyl amino acid Amino acid Deoxyhexosulose Diulose Unsaturated hexosulose

47. Millard reaction Reaction rate Temp pH Aw Control • SO2 / Sulfite • Temp ต่ำ • ลด pH (<5) • เปลี่ยนน้ำตาล (non-reducing sugar) • ลดปริมาณ sugar • insoluble protein

48. Enzymatic browning reaction (PPO) Cu R R Monophenol O-quinone 1 H 2 R

49. Enzymatic browning reaction

50. Enzymatic browning reaction Control • คัดเลือกพันธุ์ • ความร้อน • vitamin C • acid • SO2/ bisulfite • อื่นๆ