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1、 命名： 苯乙酸

-. d. +. d. 1、 命名： 苯乙酸. 2 、 分析结构特点（原子杂化方式及电子、化学键结构）. 3 、 根据结构推测可能发生的反应类型。. 第九章 含氮化合物. 烃分子中氢原子被含氮基团取代。. 官能团为硝基和胺等。. N. H. R. H. 第一节 硝基化合物 第二节 胺. C. H. N. O. C. H. C. H. C. H. 3. 2. 3. 3. C. H. N. O. 2. 2. N. O. 2. C. H. 3. N. O. 2. 第一节 硝基化合物. ① 命名.

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1、 命名： 苯乙酸

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  1. - d + d 1、命名：苯乙酸 2、分析结构特点（原子杂化方式及电子、化学键结构） 3、根据结构推测可能发生的反应类型。

  2. 第九章 含氮化合物 烃分子中氢原子被含氮基团取代。 官能团为硝基和胺等。

  3. N H R H 第一节 硝基化合物 第二节 胺

  4. C H N O C H C H C H 3 2 3 3 C H N O 2 2 N O 2 C H 3 N O 2 第一节 硝基化合物 ①命名 以烃为母体，硝基为取代基。 苯基硝基甲烷 硝基甲烷 对硝基甲苯 2-硝基丙烷

  5. ②物理性质 脂肪硝基化合物： 无色有香味的液体，性质稳定。 芳香族硝基化合物： 一硝基化合物： 高沸点液体，苦杏仁味，比水重且不溶于水，易溶于有机溶剂。 多硝基化合物一般为黄色晶体。 硝基化合物都有毒！！

  6. ③化学性质 N的电子构型：1S22S22P3 2P O的电子构型：1S22S22P4

  7. N O N H 2 2 F e H C l 1、还原反应 在酸性介质中以铁粉还原硝基苯生成苯胺。 苯胺工业制法

  8. - O O + N a O H C H N R N C N a R O O R R O - O + N a O H N R C H R C H N N a O 2 O 2、酸性 硝基的吸电子诱导效应使α-H显弱酸性。

  9. C l O H N O N a C O 2 N O 2 3 + H O 2 H C l + 2 N O 2 N O 2 3、对芳环上邻对位基的影响 ★对邻对位卤原子的影响 氯苯不易水解，水解反应需要高温高压及催化剂。 硝基的吸电子作用使与卤原子相连的碳的电子密度下降，成为亲核试剂进攻的对象，使卤苯的化学性质变得活泼。 2,4-二硝基氯苯很易水解。

  10. O H O H O O H H N O O N 2 2 N O N O 2 2 ★对酚酸性的影响 硝基吸电子效应使酚羟基的氢易解离，使酚羟基酸性加强。 硝基在间位对酚的酸性影响不如在邻对位大。 2,4,6-三硝基苯酚（苦味酸）已相当于无机酸的酸性。

  11. CH3NO2 1、命名 2、分析结构特点（原子杂化方式及电子、化学键结构） 3、根据结构推测可能发生的反应类型。 4、写出可能发生的化学反应。

  12. 第二节 胺 ①胺的分类 ★按氮原子所连烃基个数不同 伯胺：氮上连一个R基 RNH2 仲胺： 连两个R基 R2NH 叔胺： 连三个R基 R3N 季铵离子：连四个R基 R4N+ ★按氮原子所连烃基种类不同 氮上连脂肪胺 CH3NH2甲胺 氮上连芳香胺 苯胺 ★按NH2数目不同 一元胺 CH3NH2 多元胺 NH2CH2CH2CH2CH2NH2丁二胺

  13. C H N H C H N H 2 2 3 ) ( N H C H C H C H N C H 3 2 3 3 3 C H C H C H C H C H 3 2 3 N H C H 2 3 ②胺的命名 ★以胺为母体（简单胺、芳胺） N-甲基苯胺 三甲胺 甲乙胺 ★以烃为母体（复杂胺） 苯基胺基甲烷 2-甲基-4-氨基戊烷

  14. ③物理性质 1、物质状态： 简单脂肪胺如甲胺、乙胺、二乙胺和三甲胺都是气体，其他低级胺为液体，并有鱼腥味。C12以上胺为固体，没有臭味。 2、熔沸点： N-H之间会形成氢键，所以熔沸点较高。 胺的分子间作用力比醇弱些，沸点比相应分子量的醇低。 甲胺 甲醇乙烷 甲胺(-7℃) 甲醇(64.5℃)乙烷(-88.6℃) 叔胺中氮上没有氢，不能形成氢键，叔胺的沸点较低。 3、溶解性：（相似相溶） 低级脂肪胺易溶于水，随着R集团增多，水溶性下降。 胺几乎都有毒或剧毒！！

  15. ④化学性质 N的电子构型：1S22S22P3 不等性SP3杂化

  16. N H R R ' 亲电试剂进攻N原子

  17. + - R + N H R H O H + N H O H 2 3 + - R R + N H H C l N H C l 2 3 1、弱碱性 (质子)H+ 氮上一对未共用电子对可以接受质子，所以胺有弱碱性。

  18. ★影响碱性的因素 电子云密度越大，碱性越强。

  19. ① 氨基上的氢被－R取代得越多，胺的碱性越强。 ★气态胺的碱性强弱顺序： 三甲胺 > 二甲胺 > 甲胺 > 氨 三甲胺二甲胺 甲胺氨 ★在水溶液中碱性强弱顺序： 二甲胺 > 甲胺 > 三甲胺 > 氨 三甲胺上三个烷基有较大位阻，质子靠近N原子比较困难，水溶液中叔胺碱性比伯胺弱。 ②芳香胺的碱性比氨弱。 电子云移向苯环，降低了氮的电子密度。 胺类碱性顺序为：脂肪胺 氨 芳香胺 胺类碱性顺序为：脂肪胺 > 氨 > 芳香胺

  20. 2、氧化 胺与过氧化氢在室温放置可得氧化胺。

  21. N H - + 3 C H I + N H C H C H N H I N H 3 3 3 3 2 3 C H I 3 I C H N H - + ) 3 ) ( ( N H I C H 3 ( ) N H C H N C H 2 2 2 3 3 3 3 - + ( ( ) ) I C H I C H N + C H N 3 4 3 3 3 3、烷基化反应 NH3中的H被烷基取代，生成伯胺、仲胺、叔胺和季铵盐。

  22. O O H R ' R N H C C R ' + C l R N H O R O R R ' N C C R ' N C l R H + 2 O O R ' C l C N H N H C R ' + 2 3 4、酰基化反应 酰卤和酸酐与伯胺和仲胺作用的反应叫胺的酰基化反应。 ★叔胺不能被酰化，可以区别和分离伯胺、仲胺和叔胺。 ★N-取代酰胺可以水解出原来的胺，在合成中保护胺基。 ★降低-NH2对苯环的致活性，可以得到一元卤代物。

  23. O O O C l H S O C H C H N O N H C H N H C C H N H C 2 4 3 3 2 3 3 乙酸 N O 2 + O O N - 2 O H C H N H C O N N H N H N O + 3 2 2 2 2 H O 2 苯胺制备硝基苯胺的过程，-NH2为碱性基团，通过胺的酰基化反应保护胺基使其在合成过程中不被破坏，最后将胺基还原。

  24. N H N H 2 2 B r B r + B r 2 B r 三溴苯胺 5、苯环上的取代 邻对位定位基：苯酚和苯胺性质相似。

  25. ⑤重要的胺 1、多巴胺 2、乙二胺 3、苯胺

  26. CH3NO2 CH3NH2 1、命名 2、分析结构特点（原子杂化方式及电子、化学键结构） 3、根据结构推测可能发生的反应类型。 4、写出可能发生的化学反应。

  27. 【作业】 12.2：acdh；12.5；12.12：ac；12.14。 下节课上课前交作业。

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