HIDROCARBURI AROMATICE

1. ARENE HIDROCARBURI AROMATICE

2. DEFINIŢIE: Arenele sunt hidrocarburi care conţin în molecula lor unul sau mai multe nuclee benzenice.

3. FORMULĂ GENERALĂ CnH2n-6

4. Benzenul este cel mai simplu şi totodată cel mai important reprezentant al hidrocarburilor aromatice. Exerciţiu: Stabileşte formula moleculară a benzenului ştiind ca are în moleculă 6 atomi de carbon. C6H6 Molecula benzenului este alcătuită din 6 atomi de carbon şi 6 atomi de hidrogen, după cum reiese din formula sa moleculară.

5. Structura benzenului: Prima formulă de structură a fost propusă de chimistul german A. Kekuleîn anul 1865.

6. Ţinând seamă de formula moleculară a benzenului (C6H6), de tetravalenţa carbonului şi de monovalenţa hidrogenului, Kekule a propus ca formulă structurală pentru benzen un ciclu hexagonal regulat, alcătuit din şase atomi de carbon situaţi în vârfurile hexagonului şi legaţi între ei prin trei legături duble, repartizate simetric. Fiecare atom de carbon este legat, la rândul său, de un atom de hidrogen.

7. Structura Kekule nu este in conordanţă cu comportamentul experimental al benzenului. O astfel de moleculă, cu trei legături duble, ar trebui să dea reacţii de adiţie, în care legătura dublă (π),dintre doi atomi de carbon se rupe, transformându-se în legătură simplă, (σ),electronii rămaşi fiind folosiţi pentru legarea cu atomii adiţionali. În cazul benzenului, adiţia are loc numai la toate cele trei duble legături, simultan: hexaclorciclohexan

8. În schimb, benzenul suferă reacţii de substituţie, specifice compuşilor saturaţi, în care unul din atomii de hidrogen este înlocuit de alt atom sau grupare funcţională.

9. Teoria modernă a structurii compuşilor organici, propune o altă formulă a benzenului, care explică, deşi nu în totalitate, comportamentul acestuia. Atomul de carbon are 4 electroni de valenţă. Pentru a ajunge la configuraţie de octet, trebuie sa realizeze patru covalenţe.

10. Fiecare atom de carbon formează două legături covalente simple (σ) cu doi atomi de carbon vecini, ( realizând un ciclu de 6 atomi de carbon), şi o legătură covalentă simplă (σ), cu un atom de hidrogen, în total trei legături covalente simple, (σ):

11. Unghiul dintre cele trei legături covalente simple (σ), are valoarea 120°. Cel de-al patrulea electron, se găseşte într-un orbital p, de formă bilobară, orientat perpendicular pe ciclul atomilor de carbon. Pentru cuplarea celui de al 4-lea electron, cei şase orbitali p se deformează, se întrepătrund şi formează un orbital molecular, π, extins pe ciclul celor 6 atomi de carbon şi care este ocupat cu 6 electroni.

12. Cei sase electroni din orbitalul molecular extins, π, se numesc “SEXTET AROMATIC”.

13. Orbitalul molecular πBenzenul - model structural Orbitalul molecular π, extins pe ciclul atomilor de carbon şi sextetul aromatic conferă benzenului “caracterul aromatic”: - stabilitate mare, deci reactivitate mică - caracter saturat, asemănător alcanilor.

14. Deşi structura Kekule nu corespunde realităţii, ea este în continuare utilizată ca simbol al benzenului. Aşadar pentru reprezentarea nucleului benzenic, se pot utiliza cele două simboluri:

15. Omologii benzenului: Toluen sau metilbenzen: Etilbenzen Dimetil benzen sau xileni (izomeri de pozitie) meta-xilen orto-xilen para-xilen

16. TEST DE VERIFICARE A CUNOŞTINŢELOR PUNCTUL I. Alegeţi varianta corectă a definiţiei arenelor: a) Arenele sunt hidrocarburi ciclice nesaturate. b) Hidrocarburile care conţin în moleculă unul sau mai multe nuclee benzenice se numesc arene. c) Compuşii organici cu trei legături duble C=C în moleculă se numesc arene. R

17. I. Răspuns corect: b) Hidrocarburile care conţin în moleculă unul sau mai multe nuclee benzenice se numesc arene

18. PUNCTUL II. Alegeţi formula care corespunde comportamentului real al benzenului: . R a) b)

19. II.Răspuns corect: b

20. PUNCTUL III. Ce reprezintă zona albastră din structura de mai jos? • Legăturile simple C-C care formează nucleul benzenic; • Legăturile C-H din nucleul benzenic, • Orbitalul molecular π extins,specific arenelor. R

21. III. Răspuns corect c) Orbitalul molecular π extins,specific arenelor.

22. PUNCTUL IV. • Caracterul aromatic al arenelor este datorat: • Structurii ciclice formate de atomii de carbon; • Celor trei legaturi duble C=C din nucleul benzenic; • Orbitalului molecular πextins şi sextetului aromatic. R

23. IV. Răspuns corect c) Orbitalului molecular πextins şi sextetului aromatic.

24. PUNCTUL V. Alegeţi denumirirle corespunzătoare pentru omologii benzenului: 1. toluen 2. orto-xilen 3. etilbenzen 4. para-xilen 5. meta-xilen A D B E C R

25. V. Răspuns corect A D C 4. para-xilen 2. orto-xilen 3. etilbenzen B E 1. toluen 5. meta-xilen

26. Material realizat de Prof.BASTEA EUGEN