Aromatické uhľovodíky I

1. Kód ITMS projektu: 26110130519 Gymnázium Pavla Jozefa Šafárika – moderná škola tretieho tisícročia Aromatické uhľovodíky I

2. Obsah • Z histórie • Kekulého teória • Štruktúra benzénu • Aromatický charakter • Charakteristické vlastnosti arénov • Rozdelenie arénov • Monocyklické arény • Polycyklické arény • Fyzikálne vlastnosti • Účinky na organizmus • Použité zdroje

3. Z histórie dnes pojmom aromatický sa označujú zlúčeniny, ktoré majú špeciálne charakteristické vlastnosti postupne sa týmto názvom označovali zlúčeniny, ktorých základom bol benzén • aromatické zlúčeniny pôvodne - voňavé prírodné látky obsiahnuté v rôznych rastlinách a koreniach škoricový aldehyd (škorica) benzaldehyd (horké mandle) p-cymén (rasca) vanilín (vanilka)

4. Kekulého teória 2 • benzén - základná aromatická zlúčenina • molekulový vzorec • 1865 - Friedrich August Kekulé (1829 - 1896) navrhol štruktúrny vzorec benzénu C6H6 1

5. Štruktúra benzénu 4 benzén neobsahuje dvojité väzby → neoxiduje sa roztokom KMnO4 a bez prítomnosti katalyzátora neprebieha ani adícia brómu

6. Aromatický charaker 7 • vznik konjugovaného systému • delokalizácia π-elektrónov → zníženie E systému → aromatický systém 8 hybridizácia sp2

7. Charakteristické vlastnosti arénov • rovinné usporiadanie atómov v cykle • v molekule benzénu medzi atómami C rovnaká dĺžka väzieb • delokalizáciaπ-elektrónov • nízka vnútorná energia • veľká stabilita • počet π-elektrónov (4n+2) Hückelovo pravidlo energetický rozdiel medzi hypotetickým cyklohexatriénom a benzénom je 151 kJmol-1 delokalizačná energia čím je jej hodnota vyššia, tým je arén stabilnejší

8. Rozdelenie arénov

9. Monocyklické arény styrén vinylbenzén toluén metylbenzén kumén izopropyl-benzén o-xylén 1,2-dimetylbenzén m-xylén 1,3-dimetylbenzén p-xylén 1,4-dimetylbenzén

10. Polycyklické arény • kondenzované • s izolovanými aromatickými jadrami • s oddelenými aromatickými jadrami naftalén antracén fenantrén benzopyrén difenylmetán bifenyl

11. Fyzikálne vlastnosti • benzén a jeho alkylderiváty - kvapaliny • kondenzované arény - tuhé látky • majú typický zápach • horia čadivým plameňom • sú nerozpustné vo vode, rozpustné v organických rozpúšťadlách • mnohé kvapalné arény - výborné rozpúšťadlá

12. Účinky na organizmus • aromatické zlúčeniny sú toxické • benzén - do organizmu sa dostáva dýchacími cestami, ukladá sa v mozgu → pôsobí ako narkotický jed • benzén, toluén, xylén - dezinfekčné a parazitocídneúčinky • polycyklické arény - karcinogénne účinky 16

13. Použité zdroje • Zahradník, P., Lisá, V.: Organická chémia I. Bratislava: Vydavateľstvo SPN, 2006. • Benešová, M., Satrapová, H.: Zmaturuj z chémie. Bratislava: Pedagogické vydavateľstvo Didaktis, 2004. • http://www.fns.uniba.sk/fileadmin/user_upload/editors/chem/kor/organika/Org-8_Aromatika.pdf • http://lms.planetavedomosti.sk/ Kurz ´Chémia SŠ – učiteľ ´: XVII. Aromatické zlúčeniny 76. Benzén (s. 1, 2, 4, 7, 8, 16) • http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/en/ch/12/oc/vlu_organik/aromaten/aromaten/aromaten_gesamt.vlu/Page/vsc/en/ch/12/oc/aromaten/aromaten/resonanz/resonanz.vscml.html • http://terceiraom3.wordpress.com/2007/10/24/kekule-e-benzeno-que-uniao-feliz/