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甲醛 （ HCHO ）

甲醛 （ HCHO ）. 无色易溶有强烈刺激性气味的气体，可经呼吸道、消化道吸收。. 甲醛具有强烈的致癌和促进癌变作用。. 长期接触低剂量甲醛可引起各种慢性呼吸道疾病，引起青少年记忆力和智力下降；引起鼻咽癌、结肠癌 ……. 装修中大量使用的人造板材在其生产过程中加入了大量甲醛，大概有 20% 左右的甲醛无法完全反应，残留在板材中。. 隐藏在各种板材中长期缓慢释放（三到十五年不等）。. 防止甲醛的危害：. ★ 注意室内空气的检测和净化。. ★ 严格掌握装饰和装修材料的质量。.

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甲醛 （ HCHO ）

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Presentation Transcript

  1. 甲醛（HCHO） 无色易溶有强烈刺激性气味的气体，可经呼吸道、消化道吸收。 甲醛具有强烈的致癌和促进癌变作用。 长期接触低剂量甲醛可引起各种慢性呼吸道疾病，引起青少年记忆力和智力下降；引起鼻咽癌、结肠癌…… 装修中大量使用的人造板材在其生产过程中加入了大量甲醛，大概有20%左右的甲醛无法完全反应，残留在板材中。 隐藏在各种板材中长期缓慢释放（三到十五年不等）。

  2. 防止甲醛的危害： ★注意室内空气的检测和净化。 ★严格掌握装饰和装修材料的质量。 ★用人造板制作的衣柜，如甲醛未清除干净，使用时一定要注意，尽量不要把内衣、睡衣和儿童的服装放在里面。 ★在室内和家具内采取一些有效的净化措施，可以降低家具释放出的有害气体。

  3. 绿萝 龙舌兰 吊兰 芦荟 菊花 虎尾兰 扶郎花（又名非洲菊） 长春藤 鸭跖草 秋海棠

  4. 第七章 醛酮

  5. 羰基 醛 酮

  6. 第一节 醛酮的分类、异构和命名 第二节 醛酮的性质

  7. 第一节 醛酮的分类、异构和命名 醛酮都是由烃基和羰基组成。 ①醛酮的分类 ★按烃基不同 脂肪醛酮 芳香醛酮 ★按饱和度不同 饱和醛酮 不饱和醛酮 ★按羰基数目分 醛（一元、二元） 酮（一元、多元）

  8. ②醛酮的异构 三个碳以上醛酮有异构现象。 醛主要是碳链异构。 酮有碳链异构和官能团位置异构。 相同碳数的醛酮有共同的通式CnH2nO，互为官能团异构。

  9. ③醛酮的命名 【系统命名原则】 羰基所在碳链为主链，从羰基端开始编号，酮要标明羰基位置，有不饱和键时以羰基为母体。 芳香族或脂环族醛酮命名时，将芳烃或脂环烃看作取代基，如果羰基碳原子参与成环，则只需在名称前加“环”字。

  10. 第二节 醛酮的性质 ①物理性质 1、物质状态： 甲醛：气体，低级醛酮：刺激性气味的液体，高级醛酮：固体。 2、熔沸点： 随碳数的增加，醛酮的沸点上升。 醛酮分子间不形成氢键，沸点比相应的醇低得多。 3、溶解性：（相似相溶） 羰基上的氧和水形成氢键，四个碳以下的醛酮易溶于水。 随着碳链的增长，溶解度逐渐下降。

  11. ②化学性质 C的电子构型：1S22S22P2 O的电子构型：1S22S22P4

  12. + - d d O H C R C H(R) H 醛酮中都有羰基，化学性质相似，但醛比酮活泼。

  13. 1、羰基上的加成反应 亲电试剂进攻O原子 亲核试剂进攻羰基C原子 HCN R-MgX ROH NH3 · · ·

  14. O H R R C + H C N C O R ' C N R ' - + + H C N C N H H R H C O C O C O R R H ★与HCN加成 CN-作为亲核试剂进攻羰基碳。 加碱可以大大加快反应速率，加入酸会使反应速率减慢。 与HCN加成的反应速率由快到慢的顺序： ①电子效应。 烷基越多正电荷越分散。 ②位阻。 反应活性：甲醛 > 醛 > 脂肪酮 > 芳香酮

  15. d d - d d - + + + / H O H 2 O H C R O M g X C R R M g X C O + M g ( O H ) X + H H O H C R C O H H R H O H C R C O R H R R O H C R C O R R ★与格氏试剂加成（R-MgX） 醛酮与格氏试剂加成，产物水解生成伯醇、仲醇或叔醇。 甲醛生成伯醇，醛生成仲醇，酮生成叔醇。

  16. Y H O C N Y H N H C N C O Y 2 + O H H N O O 2 R O H N H Y N H C N H N H N H N O , , , , , 2 2 2 ★与氨的衍生物加成缩合 氨的衍生物：伯胺、羟胺、肼、苯肼、2,4-二硝基苯肼和氨基脲，通称羰基试剂。

  17. ①需要醋酸催化。 ②产物除西佛碱外都结晶，易提纯。 ③产物加H+分解，生成原来的羰基化合物。

  18. O H O R ' H H H 无水 H C l 无水 H C l C C O C + R ' O H R O R ' R R O R ' R ' O H O O O + H H C l 无水 C H C H C H C C H C H C H C H C H 3 2 3 2 3 2 O O H H O ★与醇加成 醇作亲核试剂，生成缩醛。 酮很难发生该反应。

  19. H O H H C O C R R H H 2 ' N R i ' R O H C O C R R H O H ( ) 2 C H C H C H C H C H C H O H 3 3 3 2 N i 巴豆醛 O N a B H 1 ) 4 C H C H C H C H C H C H O H 2 + 2 ) H 2、羰基的还原反应 ★催化氢化 在镍存在下羰基可被氢气还原为醇。 醛酮中双键同时被还原。 若要保留双键，则需用高选择性还原剂如NaBH4、LiAlH4或异丙醇铝/异丙醇，可以生成不饱和醇。

  20. Z n - H g 浓 H C l C O C H 2 N H N H H O N a O H 2 2 2 C H C O 2 缩乙二醇 ★羰基还原为烷基 酸性环境： 克莱门森反应 碱性环境： 黄鸣龙反应

  21. - O H - 2 + R C H O C u C u O + R C O O + 2 O + A g C H3 C H3 C H C H C H C H C H C O O H + - ( ) A g N H N H R C H O + A g R C O O N H + O H + + 2 3 4 3 + H O 2 3、羰基的氧化反应 醛基被Ag+或Cu2+氧化成羧酸，生成银镜或砖红色沉淀。 土伦试剂：银氨溶液。 斐林试剂： Cu(OH)2-NaOH混合液 酮羰基不发生此反应，可以鉴别醛酮。 碳碳双键不能被土伦试剂氧化。

  22. + - d d O H C R C H(R) H 4、α-H的反应 α-H是活泼氢，有酸性。

  23. O O o 0 C E t O B r + 2 C C H B r C C H 2 3 2 A l C l 3 + H C C H B r C C H H + B r C H C C C C H H 2 3 3 2 3 3 3 O O O ★卤代反应 醛或酮的α-H能被卤素取代，生成α-卤代醛或酮。

  24. N a O H N a O H R C O O N a R C X C H X + C H C R C 3 3 3 I 2 O O I C C C I C C H H C H C C C C H H 2 3 3 3 3 3 3 N a O H O O O O O C C H 3 ★卤仿反应 甲基酮在碱催化下与卤素反应，生成α-三卤代酮，继而生成羧酸钠和卤仿。 常用的是碘仿反应，生成的碘仿为黄色沉淀，有臭味且不溶于水，碘仿反应可用于鉴别甲基酮。 碘仿反应发生的条件： 含α-H的酮。

  25. + - d d O H O H C R C H(R) C R C H(R) H - - d d ★羟醛缩合 H+ 含α-H的醛自身加成。

  26. - O H 稀 C H C H C H C H C H C C H C C H + C C H H 3 2 3 3 O H H O H O O O O - O H + 或 H C H C H C H C H O 3 C H C H O C H + C H C H O C H O 3 - O H 稀 O H H a 有 - H a - H 无 - H O 2 C H O C H C H 如果两个醛一个有α-H，另一个无α-H，可生成单一产物。

  27. N a O H 浓 C H O H 2 H C H O H C O O N a + 3 C H O H N a O H 浓 C H O H C O O N a + H C H O + 2 5、歧化反应（康尼查罗反应） 不含α-H的醛在浓碱作用下发生自身氧化还原反应。 甲醛和其它不含α-H的醛反应，甲醛被氧化成甲酸，不含α-H的醛被还原成醇。

  28. ★芳香醛酮中苯环上的取代 羰基为间位定位基，对苯环有致钝作用。

  29. ③重要的醛酮 1、甲醛 2、乙醛 3、丙酮 4、苯甲醛

  30. + - d d O H C R C H(R) H

  31. H H CH3 C H C H R 2 C R C H H X H O H O R R 分析下列物质的结构特点，并写出可能发生的反应。

  32. + + - d d d H H C R C H H O H 氧的吸电子能力强于碳和氢的，C-O和O-H键间的电子对向氧偏移，氧带负电荷，而碳和氢带正电荷。碳氧键、氧氢键和碳氢键均有极性，容易断裂。

  33. R—CHOH + N a H R O H + R O N a 2 +HIO4 RCHO +R'CHO + HIO3 +H2O 2 R—CHOH O [ ] [ ] O O C O H R H R C H R C O H 2 或 - 2 H O ★氧氢键有极性，容易断，发生取代反应： ★碳氧键有极性，容易断，发生取代反应： ★碳氧键断裂的同时，β-C上的碳氢键也断裂，发生消除反应： ★氧氢键和α-C上的碳氢键同时断裂时发生催化氧化失氢反应： ★氧的存在使碳碳键不稳定，容易断:

  34. 1、命名 2、分析结构特点（原子杂化方式及电子、化学键结构） 3、根据结构推测可能发生的反应类型。 4、写出至少五个反应。

  35. 【作业】 9.1：achr；9.3：adeln；9.6；9.10。

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