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新课标人教版课件系列

新课标人教版课件系列. 《 高中化学 》 选修 5. 聚氯乙烯. 聚四氟乙烯. 第二章 烃和卤代烃. 第三节 卤代烃. 教学目标 :. 1. 掌握溴乙烷的结构和性质 2. 掌握溴乙烷发生取代反应和消去反应的规律 3. 了解卤代烃的应用 重点 : 溴乙烷的结构特点和主要化学性质. 一.卤代烃. 1.定义:. 烃 分子中的 氢 原子被 卤素 原子取代后 所生成的 一类烃的衍生物。. 2. 卤代烃的判断 :. 只含有 C 、 H 、 -X 的有机物. 3.分类. 卤代烃有以下几种分类方法：.

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  1. 新课标人教版课件系列 《高中化学》 选修 5

  2. 聚氯乙烯 聚四氟乙烯

  3. 第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃

  4. 教学目标: 1.掌握溴乙烷的结构和性质 2.掌握溴乙烷发生取代反应和消去反应的规律 3.了解卤代烃的应用 重点: 溴乙烷的结构特点和主要化学性质

  5. 一.卤代烃 1.定义: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。 2.卤代烃的判断: 只含有C、 H、 -X的有机物.

  6. 3.分类 卤代烃有以下几种分类方法： （1）、根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 （2）、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同 二卤代烃 多卤代烃 一卤代烃

  7. （3）、根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。（3）、根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃

  8. 4.物理性质 （1）难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。 (2)熔沸点大于同碳个数的烃； (3)少数是气体，大多为液体或固体 沸点:随碳原子数的增加而升高。

  9. 卤代烃的功与过

  10. 5.卤代烃的用途 致冷剂 溶剂 医用 卤代烃 农药 灭火剂 麻醉剂

  11. 6.卤代烃的危害 • 氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。 氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。 科学视野：P43 臭氧层的保护

  12. H H : : H:C:C:Br H H : : H H H—C—C—Br H H : : : 二、溴乙烷 1、溴乙烷的分子结构： ①分子式 C2H5Br ②结构式 ③结构简式 CH3CH2Br 或 C2H5Br ④电子式

  13. ④溴乙烷比例模型 在核磁共振氢谱中怎样表现 溴乙烷球棍模型

  14. 2.物理性质 （1）无色液体； （2）难溶于水, 密度比水大； （3）可溶于有机溶剂, （4）沸点38.4℃ 与乙烷比较： 乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水

  15. 3.化学性质 由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团－Br的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 思考：溴乙烷在水中能否电离出Br－?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？

  16. 实验方案 方案1：加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀析出。 （不合理） 溴乙烷中不存在溴离子，溴乙烷是非电解质，不能电离。 方案2：加入NaOH的水溶液，充分振荡，然后加入硝酸银溶液。 （不合理） 方案3：加入NaOH水溶液，充分振荡并加热静置后取上层清液，加入过量稀硝酸，再加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。

  17. 因为Ag++OH－=AgOH（白色）↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O； 褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！ ☆小结：检验溴乙烷中Br元素的步骤。 ① NaOH水溶液② HNO3溶液中和③ AgNO3溶液

  18. 溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验 • 实验步骤： • 将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定的比例充分混合，观察。 • 加热直至大试管中的液体不再分层为止。 提示（1）从下到上，从左到右搭建 （2）分工合作

  19. H2O 条 件 1.NaOH溶液2.加热 1、取代（水解）反应 NaOH 溶 液 △

  20. 2、消去反应 实验：溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→ 将产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。 醇 △ 反应条件 ①NaOH的醇溶液 ②要加热 像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。 定 义

  21. 溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置图

  22. 高锰酸钾酸性溶液液 水 讨论溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验 思考：（1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？ （2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？

  23. 气体的确证 • 分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。 • 可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽 • 乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。

  24. 思考与交流 1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要如何处理? 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗? 3.如何减少乙醇的挥发？实验装置应如何改进？ 答案1.反应物中的乙醇挥发出来，与高锰酸钾反应，也能使其褪色，所以要先除掉乙醇。 答案2.可以直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液中，这样就不用先除乙醇了。 答案3.长玻璃导管（冷凝回流）

  25. 注意点： （1）卤代烃消去条件： （2）反应特点： （3）产物特征： 氢氧化钠的醇溶液共热 发生在同一个分子内 不饱和化合物+小分子（H2O或HX）

  26. 思考 1）是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出你的理由。 2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为 一种吗？ 特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子相连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去反应。如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。 能消去反应的条件：与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子

  27. 下列物质中不能发生消去反应的是( ） • ② • ③ ④ • ⑥ • A、①②③⑤B、 ②④ • C、②④⑤D、①⑤⑥ B

  28. 思考与交流： 比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液，加热 NaOH醇溶液，加热 CH2=CH2、NaBr、H2O CH3CH2OH、NaBr 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应

  29. 例题：以溴乙烷为原料设计合成 乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案， 并写出有关的化学方程式。

  30. 卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH 等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如： 写出下列反应的化学方程式。 C2H5 Br + OH C2H5 OH + Br CH3CH2Br + NaSH CH3CH2SH + NaBr CH3I + CH3COONa CH3COOCH3 + NaI 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2↑ CH3CH2ONa + CH3I CH3CH2OCH3 + NaI 练习 1、溴乙烷跟NaSH反应： 2、碘甲烷( CH3I )跟CH3COONa反应： 3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚：

  31. 课堂演练 指出下列方程式的反应类型(条件省略)

  32. NaOH R-X + H-OH R-OH + HX △ H2O 或：R-X + NaOH R-OH + NaX △ 补充：卤代烃的化学性质 卤代烃强于烃 原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。 （1）卤代烃的活泼性： （2）主要的化学性质： 与溴乙烷相似 卤代烷烃水解成醇 1）取代反应（水解反应）

  33. NaOH CH3CH2CH2Cl+H2O CH3CH2CH2OH+HCl △ CH2CH2CH2+2H2O CH2CH2CH2+2HBr Br OH Br OH H2O CH3CHClCH3+NaOH CH3CHCH3+ NaCl △ OH 练习：写出CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。 NaOH △ 说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。

  34. 醇 +NaX+H2O C=C +NaOH —C—C— △ X H 2）消去反应 反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热 1.烃中碳原子数≥2 发生消去反应的条件 2.相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子） 3.反应条件：强碱和醇溶液中加热。

  35. 练习： 1、写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式 2、写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式 3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！！！！

  36. CH2—(CH2)4—CH2 催化剂 — — Br H 属消去反应吗？ 能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？ 对消去反应的理解 紧扣概念 • CH3CH2CH2Br能否发生消去反应？

  37. 、 、 能否都发生消去反应？ 概念延伸  • 注重对比、归纳 • 满足什么条件才有可能发生？ 与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢 • 水解反应有无这要求？ 无

  38. （3）卤代烃中卤素原子的检验 说明有卤素原子 AgNO3溶液 NaOH水溶液 过量HNO3 卤代烃 有沉淀产生 淡黄色 Br－ 白色 Cl－ 黄色 I－ 取少量卤代烃样品于试管中

  39. 卤代烃化学性质本质小结 • 1 取代反应 R-X+H-OH R-OH+HX 或R-X+OH- R-OH+X- • 2 消去反应 醇

  40. NaOH、△ CH3CH2OH CH2BrCH2Br CH≡CH+2HBr 练习 • 1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是： • C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr • C. CH3CHBrCH3 D. CH3Cl √ √ 2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式

  41. NaOH、△ CH3CH2OH CH3CH2Br CH2=CH2↑+HBr NaOH H2O △ CH2BrCH2Br CH2OHCH2OH 3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br 4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)? CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br

  42. 5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)：5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)： A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热；D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣 ；G.用HNO3酸化 (1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是 (2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是 DCEGA BCGA

  43. 6．四十四年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯，我们来了!”比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，该反应的类型是___________。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_________________________________6．四十四年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯，我们来了!”比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，该反应的类型是___________。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_________________________________ 加成反应 氯乙烷沸点低，挥发时吸热。

  44. 7、下列物质中不能发生消去反应的是（　 ） • ② • ③ ④ • ⑥ • A、①②③⑤B、 ②④ • C、②④⑤D、①⑤⑥ B

  45. 8、下列叙述中，正确的是（ 　） A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃 B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应 C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃 D、乙醇分子内脱水也属于消去反应( ) CD 返回

  46. 交流活动-C2有机物间转化关系图 CH2XCH2X 溴水或溴的CCl4溶液 H2/催化剂 △ HCl/催化剂 △ H2/催化剂 △ NaOH醇溶液/△ H2O/催化剂 △ 加压 Cl2/ 光照 HCl H2O/催化剂 △ O2/Cu △ NaOH 水溶液/△ O2/催化剂 △ 银氨溶液/ △ 新制氢氧化铜/ △

  47. 谢谢

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