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Pflanzenfarbstoffe

Pflanzenfarbstoffe. Dorit Fuhrmann Experimentalvortrag WS 2008/09. Gliederung. 1. Theorie Farbe 2. Pflanzenfarbstoffe 3. Carotinoide 4. Chlorophylle 5. Küpenfärbung 6. Flavonoide 7. Gerbstoffe . 1. Theorie Farbe. Farbmittel Anorganische Organische Farbmittel Farbmittel

valdemar
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Pflanzenfarbstoffe

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Presentation Transcript


  1. Pflanzenfarbstoffe Dorit Fuhrmann Experimentalvortrag WS 2008/09

  2. Gliederung 1. Theorie Farbe 2. Pflanzenfarbstoffe 3. Carotinoide 4. Chlorophylle 5. Küpenfärbung 6. Flavonoide 7. Gerbstoffe

  3. 1. Theorie Farbe Farbmittel Anorganische Organische Farbmittel Farbmittel Anorganische Organische Organische Pigmente PigmenteFarbstoffe Unlöslich unlöslich löslich

  4. 1. Theorie Farbe http://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Bild:Electromagnetic_spectrum_c.svg&filetimestamp=20080317130244 (04.11.08) Sinneseindruck „Farbe“ = Absorption bestimmter Teile des Spektrums des Lichts im Bereich von 400-800 nm

  5. Demo 1: Rote Tomate und grüne Folie

  6. 1. Theorie Farbe Demo 1: Tomate und grüne Folie Betrachtet man die rote Tomate durch die grüne Folie: ist sie schwarz

  7. 1. Theorie Farbe Trifft Licht auf einen Gegenstand wird es: - total absorbiert > der Gegenstand erscheint schwarz - total reflektiert, durchgelassen > der Gegenstand erscheint farblos - teilweise absorbiert > der Gegenstand hat die Komplementärfarbe = Summe der Spektralfarben abzüglich der absorbierten Spektralfarben

  8. 1. Theorie Farbe

  9. 2. Pflanzenfarbstoffe PlastidenpigmenteZellsaftpigmente fettlöslich, an Membranen wasserlöslich gebunden im Zellplasma, Vakuole Chloroplasten (grün) Chromoplasten (gelb, orange) alle Farben, außer schwarz Leukoplasten (farblos) Glycoside (Farbstoff +Zucker) Chlorophylle Anthocyane Carotinoide >> Polyen-, Flavylium-, Porphyrinfarbstoffe Daneben gibt es in Pflanzen auch: Gallenfarbstoffe, indigoide Farbstoffe…

  10. 3. Carotinoide > 300 bekannte Varianten = gelb-orange-rot-Töne Funktion: „Antennenpigmente“ für Photosynthese Radikalfänger, Antioxidantien Chemisch: ungesättigte Kohlenwasserstoffe CarotineXanthophylle Ohne Sauerstoff sauerstoffhaltig

  11. 3. Carotinoide Versuch 1: „Tomatensaftampel“

  12. 3. Carotinoide Versuch 1: „Tomatensaftampel“ Lycopin der Tomate (Absorptionsmaximum: 469 nm – grünlichblau)

  13. 3. Carotinoide Nucleophile Addition an die Doppelbindung im Lycopin

  14. 3. Carotinoide Versuch 2: Carotin als Radikalfänger

  15. 3. Carotinoide Radikalreaktionen Kettenstart: h∙v Kettenfortführung:

  16. 3. Carotinoide Kettenfortführung im ß – Carotin (Ausschnitt)

  17. 3. Carotinoide Kettenabbruch im Carotinmolekül:

  18. 3. Carotinoide Entstehende Moleküle nach Kettenabbruch:

  19. 3. Carotinoide Demo 2: Dünnschichtchromatographie Blattfarbstoffe

  20. 3. Carotinoide Unterste Bande: 2 Xanthophylle Bsp.: Lutein

  21. 3. Carotinoide Mittlere Banden Chlorophyll a (unpolar) Chlorophyll b (etwas polarer)

  22. 4. Chlorophylle „chloros“ = gelbgrün, „phyllos“ = Blatt – in Chloroplasten = zentraler Photosynthesfarbstoff zur Gewinnung von Biomasse mit Hilfe von Lichtenergie - Absorbieren Licht im Bereich von < 400 nm, 550-700 nm

  23. 4. Chlorophylle Oberste Bande: ß – Carotin

  24. Versuch 3: Küpenfärbung mit Indigo

  25. 5. Küpenfärbung Indigo („indische Farbe“): • Nutzung zur Textilfärberei seit ca. 4000 Jahren • Über 100 Indigofera- Arten (Familie Schmetterlingsblütler) • Küpenfärbung = Reduktions- und Oxidationsprozess (lat. „Cupa“, Niederdt. „Küpe“ = Holztonne) • Ergebnis: hohe Licht- und Farbechtheit • Farbpigmente lagern sich in feinste Zwischenräume in der Faser ein http://de.wikipedia.org/wiki/Indigopflanze

  26. 5. Küpenfärbung Herstellung von Indigo aus Indican (Zuckerverbindung in den Blättern)

  27. 5. Küpenfärbung Reduktion zu Leukoindigo:

  28. 5. Küpenfärbung Reaktion beim „Verhängen“ „Blaumachen“

  29. 6. Flavonoide: - färben Blüten, Holz, Rinde: gelb, gelbgrün, blau, rot „flavus“ = gelb = zuerst entdeckte VerbindungFunktion:- wehren Infektionen durch Pilze, Viren ab- Pflanzenhormon- filtern UV-Strahlen raus- in Blüten = Lockfarbechemisch: Polyphenole, aufbauend auf Flavan, ca. 4500-5000 bekannt

  30. 6. Flavonoide Anthocyane Glycoside aus Zuckerrest und Anthocyanidin im Zellsaft Ca. 200 verschieden farbige Moleküle bekannt Die Grundtypen: • Pelargonidin (scharlachrot) • Cyanidin (violett, rot von Blaubeeren…, Rosen, Erdbeeren, Pflaumen, Kornblumenblau) • Delphinidin (blau- Rittersporn, purpur) Anti - canzerogene, - mikrobielle, - oxidative, - thrombotische Wirkung - blutdruckregulierend, blutzuckersenkend, - cholesterinsenkend

  31. Versuch 4: Zauberrose

  32. 6. Flavonoide Verantwortliche Substanzen: Anthocyane (Cyanidin)

  33. Demo 3: Wolle färben mit Ligusterbeeren

  34. 6. Flavonoide Verantwortliche Substanzen: Anthocyane (Cyanidin)

  35. 6. Flavonoide • Beizenfärbung: • OH, -COOH, NH2 als Kopplungsstellen zu Metallionen (z.B. Al3+) • anschließende Chelatbildung mit Farbstoffen fixiert diese als Farblacke auf der Faser Cellulose

  36. Versuch 5: Gallustinte

  37. 7. Gerbstoffe Tannine (Gerbstoffe) = Polyphenole – Zuckerderivate der Gallussäure

  38. Herzlichen Dank für die Aufmerksamkeit!

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