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Pflanzenfarbstoffe. Dorit Fuhrmann Experimentalvortrag WS 2008/09. Gliederung. 1. Theorie Farbe 2. Pflanzenfarbstoffe 3. Carotinoide 4. Chlorophylle 5. Küpenfärbung 6. Flavonoide 7. Gerbstoffe . 1. Theorie Farbe. Farbmittel Anorganische Organische Farbmittel Farbmittel
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Pflanzenfarbstoffe Dorit Fuhrmann Experimentalvortrag WS 2008/09
Gliederung 1. Theorie Farbe 2. Pflanzenfarbstoffe 3. Carotinoide 4. Chlorophylle 5. Küpenfärbung 6. Flavonoide 7. Gerbstoffe
1. Theorie Farbe Farbmittel Anorganische Organische Farbmittel Farbmittel Anorganische Organische Organische Pigmente PigmenteFarbstoffe Unlöslich unlöslich löslich
1. Theorie Farbe http://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Bild:Electromagnetic_spectrum_c.svg&filetimestamp=20080317130244 (04.11.08) Sinneseindruck „Farbe“ = Absorption bestimmter Teile des Spektrums des Lichts im Bereich von 400-800 nm
Demo 1: Rote Tomate und grüne Folie
1. Theorie Farbe Demo 1: Tomate und grüne Folie Betrachtet man die rote Tomate durch die grüne Folie: ist sie schwarz
1. Theorie Farbe Trifft Licht auf einen Gegenstand wird es: - total absorbiert > der Gegenstand erscheint schwarz - total reflektiert, durchgelassen > der Gegenstand erscheint farblos - teilweise absorbiert > der Gegenstand hat die Komplementärfarbe = Summe der Spektralfarben abzüglich der absorbierten Spektralfarben
2. Pflanzenfarbstoffe PlastidenpigmenteZellsaftpigmente fettlöslich, an Membranen wasserlöslich gebunden im Zellplasma, Vakuole Chloroplasten (grün) Chromoplasten (gelb, orange) alle Farben, außer schwarz Leukoplasten (farblos) Glycoside (Farbstoff +Zucker) Chlorophylle Anthocyane Carotinoide >> Polyen-, Flavylium-, Porphyrinfarbstoffe Daneben gibt es in Pflanzen auch: Gallenfarbstoffe, indigoide Farbstoffe…
3. Carotinoide > 300 bekannte Varianten = gelb-orange-rot-Töne Funktion: „Antennenpigmente“ für Photosynthese Radikalfänger, Antioxidantien Chemisch: ungesättigte Kohlenwasserstoffe CarotineXanthophylle Ohne Sauerstoff sauerstoffhaltig
3. Carotinoide Versuch 1: „Tomatensaftampel“
3. Carotinoide Versuch 1: „Tomatensaftampel“ Lycopin der Tomate (Absorptionsmaximum: 469 nm – grünlichblau)
3. Carotinoide Nucleophile Addition an die Doppelbindung im Lycopin
3. Carotinoide Versuch 2: Carotin als Radikalfänger
3. Carotinoide Radikalreaktionen Kettenstart: h∙v Kettenfortführung:
3. Carotinoide Kettenfortführung im ß – Carotin (Ausschnitt)
3. Carotinoide Kettenabbruch im Carotinmolekül:
3. Carotinoide Entstehende Moleküle nach Kettenabbruch:
3. Carotinoide Demo 2: Dünnschichtchromatographie Blattfarbstoffe
3. Carotinoide Unterste Bande: 2 Xanthophylle Bsp.: Lutein
3. Carotinoide Mittlere Banden Chlorophyll a (unpolar) Chlorophyll b (etwas polarer)
4. Chlorophylle „chloros“ = gelbgrün, „phyllos“ = Blatt – in Chloroplasten = zentraler Photosynthesfarbstoff zur Gewinnung von Biomasse mit Hilfe von Lichtenergie - Absorbieren Licht im Bereich von < 400 nm, 550-700 nm
4. Chlorophylle Oberste Bande: ß – Carotin
Versuch 3: Küpenfärbung mit Indigo
5. Küpenfärbung Indigo („indische Farbe“): • Nutzung zur Textilfärberei seit ca. 4000 Jahren • Über 100 Indigofera- Arten (Familie Schmetterlingsblütler) • Küpenfärbung = Reduktions- und Oxidationsprozess (lat. „Cupa“, Niederdt. „Küpe“ = Holztonne) • Ergebnis: hohe Licht- und Farbechtheit • Farbpigmente lagern sich in feinste Zwischenräume in der Faser ein http://de.wikipedia.org/wiki/Indigopflanze
5. Küpenfärbung Herstellung von Indigo aus Indican (Zuckerverbindung in den Blättern)
5. Küpenfärbung Reduktion zu Leukoindigo:
5. Küpenfärbung Reaktion beim „Verhängen“ „Blaumachen“
6. Flavonoide: - färben Blüten, Holz, Rinde: gelb, gelbgrün, blau, rot „flavus“ = gelb = zuerst entdeckte VerbindungFunktion:- wehren Infektionen durch Pilze, Viren ab- Pflanzenhormon- filtern UV-Strahlen raus- in Blüten = Lockfarbechemisch: Polyphenole, aufbauend auf Flavan, ca. 4500-5000 bekannt
6. Flavonoide Anthocyane Glycoside aus Zuckerrest und Anthocyanidin im Zellsaft Ca. 200 verschieden farbige Moleküle bekannt Die Grundtypen: • Pelargonidin (scharlachrot) • Cyanidin (violett, rot von Blaubeeren…, Rosen, Erdbeeren, Pflaumen, Kornblumenblau) • Delphinidin (blau- Rittersporn, purpur) Anti - canzerogene, - mikrobielle, - oxidative, - thrombotische Wirkung - blutdruckregulierend, blutzuckersenkend, - cholesterinsenkend
Versuch 4: Zauberrose
6. Flavonoide Verantwortliche Substanzen: Anthocyane (Cyanidin)
Demo 3: Wolle färben mit Ligusterbeeren
6. Flavonoide Verantwortliche Substanzen: Anthocyane (Cyanidin)
6. Flavonoide • Beizenfärbung: • OH, -COOH, NH2 als Kopplungsstellen zu Metallionen (z.B. Al3+) • anschließende Chelatbildung mit Farbstoffen fixiert diese als Farblacke auf der Faser Cellulose
Versuch 5: Gallustinte
7. Gerbstoffe Tannine (Gerbstoffe) = Polyphenole – Zuckerderivate der Gallussäure
Herzlichen Dank für die Aufmerksamkeit!