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Contergan – Fluch und Segen Organischer Stereochemie

Contergan – Fluch und Segen Organischer Stereochemie. Oliver Reiser Universität Regensburg. Contergan - ein Schicksal. My name is Randy Warren. I'm 36. During her pregnancy, my mother was prescribed thalidomide to alleviate severe

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Contergan – Fluch und Segen Organischer Stereochemie

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Presentation Transcript

  1. Contergan – Fluch und Segen Organischer Stereochemie Oliver Reiser Universität Regensburg

  2. Contergan - ein Schicksal My name is Randy Warren. I'm 36. During her pregnancy, my mother was prescribed thalidomide to alleviate severe morning sickness symptoms. My mother took thalidomide twice, two teaspoons total. Thalidomide caused my birth disabilities, necessitating 32 operations over my life and eight years accumulated time spent in the hospital before I was 16, in a different city from where my parents lived. Today, I describe myself far more professionally, as a founder and CEO of the Thalidomide Victims' Association of Canada. I represent the 125 Canadian survivors of the drug that violated our mothers and betrayed their doctors. Many of our mothers and fathers were doctors and pharmacists. http://www.fda.gov/oashi/patrep/nih99.html

  3. Contergan - der Beginn • Wirkstoff Thalidomid • 1956 Markteinführung durch die Firma Grünenthal, Aachen • Einschätzung: sicher und harmlos, sogar für Kinder geeignet Anwendung als mildes Beruhigungsmittel • Anwendung gegen Morgenübelkeit, vor allem in den ersten Wochen der Schwangerschaft

  4. Contergan - die Katastrophe • Fälle von Robbengliedrigkeit bei Neugeborenen treten Anfang der 60iger Jahre auf • 1961-1962 wird Contergan aus dem Handel genommen

  5. Contergan • Teratogene Wirkung von (S)-Contergan resultierte in Mißbildungen in Form von verkümmerten Extremitäten bei mehr als10000 Neugeborenen, in 40 Ländern der Welt, vor allem in Deutschland, Großbritannien, Australien

  6. Contergan - Stereoisomerie

  7. Chiralität in der Chemie Enantiomere

  8. Wann ist ein Objekt chiral? • Bild und Spiegelbild lassen sich nicht zur Deckung bringen • Das Objekt besitzt keine Spiegebene • Aber: Drehachsen sind kein Ausschluß von Chiralität!

  9. Chiralität ist überall! • Hände • Wendeltreppen • Schneckenhäuser • Sicherheitsschlüssel • Korkenzieher • Schere • Schrauben • p q b d

  10. Wiley-VCH DM 68,--

  11. Auswirkung der Chiralität Siedepunkt: 178°C Brechungsindex: 1.4730 Dichte: 0.8411 g / ml Spektroskopie: identisch Geruch?

  12. Limonen – Orange oder Zitrone? (R)-Limonen (S)-Limonen

  13. Auswirkung der Chiralität • Lebewesen inkl. Mensch sind chiral,Proteinaufbau ausL-Aminosäuren • Wechselwirkung mit chiralen Objekten in Paßt / Paßt-nicht-Kombinationen

  14. Spieglein, Spieglein an der Wand (S)-Contergan (R)-Contergan Teratogen, verursacht Mißbildungen Mildes Beruhigungsmittel

  15. Contergan • Contergan ist wirksam gegen bestimmte Krebskrankheiten • Contergan wirkt gegen den HIV Virus, und ist somit ein potentieller Wirkstoff im Kampf gegen AIDS • Contergan wirkt positiv, den Prozeß der Multiplen Sklerose aufzuhalten

  16. Contergan und Lepra • Thalidomide ist eines der • wirksamsten Medikamente • gegen Lepra • Auftreten neuer Contergan- mißbildungen in Brasilien • USA: STEP = Safe Thalidomide Education Program http://www.dahw.de/hilfelepra.html

  17. Contergan - der Turmbau zu Babel N-(2,6-Dioxo-3-piperidinyl) phthalimide -Phthalimidoglutarimide 3-Phthalimidoglutarimide 2,6-Dioxo-3-phthalimidopiperidine N-Phthalylglutamic acid imide N-Phthaloylglutamimide

  18. Contergan - der Turmbau zu Babel Thalidomide K-17 Distaval Softenon Sedalis Talimol Pantosediv Neurosedyn Kevadon Contergan

  19. Contergan im Spiegel der Natur S R

  20. Wie alt sind Sie? http://www.uke.uni-hamburg.de/institute/imdm/idv/forschung/mumie/

  21. Racemisierung von Asparaginsäure Die in den Zähnen zunächst vorhandene (L)-Asparaginsäure wird durch Enzyme langsam, auch über den Tod hinaus,racemisiert. http://www.icr.org/pubs/imp/imp-023.htm

  22. Fazit • Chemie geht alle an! • Chemisches Wissen gehört zur Allgemein- bildung • Risiken vermeiden - Chancen nutzen

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