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第二章 烷烃. Table of Contents 第一节 烷烃的同序列及同分异构现象 一、同序列 二、同分异构 三、伯、仲、叔和季碳原子 第二节 烷烃的命名 一、普通命名法 二、烷基 三、系统命名法. 第三节 烷烃的构型 一、碳原子的四面体概念及分子模型 二、碳原子的 SP 3 杂化 三、烷烃分子的形成 第四节 烷烃的构象 一、乙烷的构象 二、正丁烷的构象
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第二章 烷烃 Table of Contents 第一节 烷烃的同序列及同分异构现象 一、同序列 二、同分异构 三、伯、仲、叔和季碳原子 第二节 烷烃的命名 一、普通命名法 二、烷基 三、系统命名法
第三节 烷烃的构型 一、碳原子的四面体概念及分子模型 二、碳原子的SP3杂化 三、烷烃分子的形成 第四节 烷烃的构象 一、乙烷的构象 二、正丁烷的构象 第五节 烷烃的物理性质 第六节 烷烃的化学性质 一、氧化 二、热裂 三、卤代
第七节 烷烃卤代反应历程 一、甲烷的卤代 二、卤素对甲烷的相对反应活性 三、过渡态 四、烷烃卤代的相对活性与烷基自由基的稳定性 第八节 烷烃的制备 一、偶联 二、还原 第九节 烷烃的来源及其主要用途
第一节 烷烃的同序列和 同分异构现象 一、烷烃的同序列 烷烃构造式的表示:
第二节 烷烃的命名 一、普通命名法、 甲乙丙丁戊己庚辛壬癸 正、异、新 二、烷基(R-) 烷烃分子去掉氢原子后剩下的部分: CnH2n+1
2-甲基丁烷 4 3 2 1 2-Methylbutane WWU Chemistry
3-甲基戊烷 1 2 3 4 5 3-Methylpentane
选择最长的碳链作主链 4 3 2 1 5 6 7 4-Ethylheptane
从离取代基最近的一端开始编号 7 6 5 4 3 2 1 4-Ethyl-3-methylheptane
8 7 6 5 4 3 2 1 3-Ethyl-5-methyloctane
1 2 3 4 合并相同的取代基,取代基的数目用二、三、四……等来表示 2,3-二甲基丁烷
1 2 3 4 5 6 3,3-Dimethylhexane
2,7,8-三甲基癸烷 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 2,7,8-Trimethyldecane
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 3,4,8-Trimethyldecane
5 4 3 2 1 2,2,4-Trimethylpentane
1 2 3 4 5 6 7 8 6-Ethyl-3,4-dimethyloctane
应该从哪一端开始编号? 8 7 6 5 4 3 2 1 3-Ethyl-6-methyloctane
2,6,6-三甲基-4-异丙基壬烷 1 2 3 4 5 6 7 8 9 4-Isopropyl-2,6,6-trimethylnonane
复杂取代基 1-Methylethyl
复杂取代基的命名 1,3-Dimethylbutyl
1 2 3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 5-(1-丙基)-5-(3-甲基戊基)壬烷
1。 1° 1° 3° 2° 3° 2° 4° 1° 1° 3° 2° 1° 2° 1°
第三节 烷烃的构型 • 一、碳原子的四面体概念及分子模型 构型(Constitution):具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。 • Van’t Hoff and Le Bel 分别提出碳四面体概念。
Methane 的正四面体 Kekulé模型 甲烷比例模型 甲烷球棒模型
丁烷的Kekulé模型(球棒模型) 丁烷的Kekule模型(球棒模型)
丁烷的斯陶特模型 丁烷的斯陶特模型
第四节 烷烃的构象 构象(Conformation):一定构型的分子通过单键旋转,形成各原子或原子团的空间排布。 • Different arrangements of atoms within a molecule that can be converted into one another merely by rotation about single bonds. 一、乙烷的构象
乙烷的构象 Side View End View 乙烷的交叉式构象
Ethane(eclipsed conformation) 重叠式构象 End View Side View
乙烷构象能量图 Conformations of Ethane
二、丁烷的构象 • CH3CH2 CH2CH3看成是1,2-二甲基乙烷,沿C2 C3旋转,产生各种构象,典型构象有四种:
Butane(anti conformation) end view sideview
Butane(gauche conformation) end view side view
Butane(syn conformation) end view side view