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2010.12.11 　第 10 回 e- シンポ「環境及び食品の分析技術の現状」

PFOS or PreFOS （ＤＩＯＸＩＮ２０１０概要報告） 東條俊樹・山本敦史 （大阪市立環境科学研究所）. 2010.12.11 　第 10 回 e- シンポ「環境及び食品の分析技術の現状」. DIOXIN2010 における PFCs 研究対象媒体の割合 （ PFCs:53 題 /Halogenated POPs:635 題）. 参考； 2010 環境化学討論会　 PFCs:34 題 / 全演題（重金属、微量元素を除く） :350 題. Ten Years of PFOS: Past, Present and Future Analytical Trends.

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2010.12.11 　第 10 回 e- シンポ「環境及び食品の分析技術の現状」

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  1. PFOS or PreFOS （ＤＩＯＸＩＮ２０１０概要報告） 東條俊樹・山本敦史 （大阪市立環境科学研究所） 2010.12.11　第10回e-シンポ「環境及び食品の分析技術の現状」

  2. DIOXIN2010におけるPFCs研究対象媒体の割合 （PFCs:53題/Halogenated POPs:635題） 参考；2010環境化学討論会　PFCs:34題/全演題（重金属、微量元素を除く）:350題

  3. Ten Years of PFOS: Past, Present and Future Analytical Trends Jonathan Martin, Univ. Alberta, Canada ✓

  4. 有機フッ素化合物の年間生産量の推移 生産量 / トン 年-1 Prevedouros K, Environ. Sci. Technol., 2006, 40, 32-44 Paul AG, Environ. Sci. Technol., 2009, 43, 386-392

  5. PFOS or PreFOS Perfluorooctanesulfonate precursors: PreFOS

  6. 有機フッ素化合物の種類は膨大 • GC/MS, LC/MS による SIM, SRM 等の選択性の高い測定方法ではすべてを網羅するのは困難 • 現在、対象にしている成分から最大限情報を得るには・・・ スルホンアミドのリン酸エステルの一例 テロマーメタクリレートの一例

  7. 異性体・同族体分析 • 理論上 PFOS には 199 個、PFOA には 74 個異性体が存在

  8. 異性体の命名法

  9. 異性体の命名法

  10. PFOS の構造異性体分離（時間短縮化） ES Industries H2O/MeOH逆相条件 5m-PFOS 3m-PFOS 4m-PFOS n-PFOS iso-PFOS 499 → 80 T-PFOS (Wellington)

  11. PFOS の構造異性体分離 異性体によって生成するプロダクトイオンの比率が異なる 499 → 80 499 → 99

  12. PFOS の構造異性体分離 異性体毎に異なるプロダクトイオン 499 → 130 499 → 169 499 → 230 499 → 280 499 → 419

  13. 異性体プロファイルからの起源推定 • 最終製品として製造された PFOA, PFOS と ScotchGard に含まれる PFOA, PFOS では組成が異なる Benskin JP, Rev. Environ. Contam. Toxicol., 2010, 208, 111-160

  14. PFAAs の異性体、同族体分析 アルキル基の炭素原子数が奇数のものでは iso異性体が観測されることが多い n-PFHxA iso-PFHpA n-PFHpA n-PFOA iso-PFNA n-PFNA

  15. 1m-PFOS 光学異性体分析の可能性 • 1m-PFOS は LC/MS/MS 分析時に他の異性体では生じないイオンを生成する　　　　　　　　　　　　　（特異的に分析可能） • スルホ基の先が化学修飾されている物質が生物分解をうける場合、1 位の立体選択性が生物分解に影響する可能性がある　　　　　　　　　　　　　　　　　　（ 4 位や 5 位では遠く、影響は 1 位のものよりも小さいと考えられる）

  16. 1m-PFOS の光学異性体分離（未完成） TCI chiral H2O/CH3CN逆相条件 499 → 99 499 → 419

  17. 有機溶媒もはじく高機能 泡立つクロロホルム

  18. この先の展望、課題と問題点 • TOF や FT-MS を用いた網羅的分析方法 • 1m-PFOS は PFOS 全体の 1-3% と微量 • PFOA, PFNA への分解を 把握する方法は… Dioxin 2011 – Brussels, Belgium

  19. 鎖長の違うものや分岐鎖の不純物が 20-30% 生成 最終製品の一例。リン酸エステルの形で紙のコーティング剤に用いられる 有機フッ素化合物の主な製造方法 エチルアミンや炭酸エチレンで修飾 収率をあげるためにスルホニルフルオライドやカルボニルフルオライドを使用

  20. 150-220°C 高圧、触媒 Telomer 有機フッ素化合物の主な製造方法 Taxogen Telogen

  21. 有機フッ素化合物の主な製造方法

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