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单元三 人工合成有机化合物

单元三 人工合成有机化合物. 课题 1 简单有机物的合成. 温州十四中 黄晓杰. 有机合成材料的在各个领域中广泛应用. 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约 70% 以上是有机化合物。. 人造心脏. 人工肾脏. 人工心脏瓣膜. 人工膝关节. 近几年化学诺贝尔奖获得者的研究领域. 2006 年： 第一个成功地将脱氧核糖核酸（ DNA ）的复制过程捕捉下来的科学家。. 05 年： 如何指挥烯烃分子“交换舞伴”，将分子部件重新组合成别的物质 。 04 年： 发现了泛素调节的蛋白质降解。 03 年： 细胞膜通道领域作出了“开创性贡献”而获奖。

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单元三 人工合成有机化合物

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Presentation Transcript

  1. 单元三 人工合成有机化合物 课题1 简单有机物的合成 温州十四中 黄晓杰

  2. 有机合成材料的在各个领域中广泛应用

  3. 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。

  4. 人造心脏 人工肾脏 人工心脏瓣膜 人工膝关节

  5. 近几年化学诺贝尔奖获得者的研究领域 2006年：第一个成功地将脱氧核糖核酸（DNA）的复制过程捕捉下来的科学家。 05年：如何指挥烯烃分子“交换舞伴”，将分子部件重新组合成别的物质 。 04年：发现了泛素调节的蛋白质降解。 03年：细胞膜通道领域作出了“开创性贡献”而获奖。 02年：发明了对生物大分子进行识别和结构分析的方法。 01年： “手性催化氢化反应” 、“手性催化氧化反应”领域所取得的成就。 00年：导电聚合物领域作出了开创性贡献。

  6. 一、简单有机物的合成 1. 定义: 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成 具有特定结构和功能的有机化合物的过程。 2. 意义： 1）可以制备有机物,以弥补自然资源的不足; 2）可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰, 使其性能更加完美； 3）可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。

  7. 问题探究1 如果你欲投资建立一个化工厂，用乙烯制备乙酸，请用所学知识设计合成路线。（ ） CH2=CH2 CH3COOH

  8. 问题探究2 O 目前市场乙酸乙酯需求旺盛，你的化工厂能生产该产品吗？（ ） 乙酸乙酯 CH3 C O C2H5

  9. H2O O2 O2 催化剂 3、乙酸乙酯的合成途径 ⑴合成线路1

  10. 问题探究3 CH2=CH2+H2O C2H5OH 乙烯水合法制乙醇 H3PO4 乙烯氧化法制乙醛 PdCl2、CuCl2 2CH2=CH2+O2 2CH3CHO 乙烯氧化法制乙酸 Pd-H3PO4-Cu/Al2O3 CH2=CH2+O2 CH3COOH 已知乙烯可直接合成下列化合物： 从乙烯合成乙酸乙酯，还可以有哪些线路？

  11. ⑵合成线路2 ⑶合成线路3

  12. 浓H2SO4 浓H2SO4 浓H2SO4 △ △ △ 催化剂 1：CH2=CH2 +H2O C2H5OH 催化剂 2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2O 加热 催化剂 2CH3CHO + O2 2CH3COOH CH3COOH+C2H5OH CH3COOCH2CH3 + H2O 催化剂 2：CH2=CH2 +H2O C2H5OH 催化剂 2CH2=CH2+O2 2CH3CHO 催化剂 2CH3CHO + O2 2CH3COOH CH3COOH+C2H5OH CH3COOCH2CH3 + H2O 催化剂 3：CH2=CH2 +H2O C2H5OH 催化剂 CH2=CH2+O2 CH3COOH CH3COOH+C2H5OH CH3COOCH2CH3 + H2O

  13. 问题探究4 下列各反应的原料利用率如下。以乙烯为原料，你的化工厂制备乙酸会选择哪条线路，以提高乙烯利用率？ 85% CH2=CH2 90% 95% 90% 95% CH3CHO CH3 COOH CH3CH2OH 作为该厂的技术工程师的你，还需考虑哪些问题？

  14. 4、有机合成遵循的原则 实际生产中，要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。 5、有机合成的思路 逆向合成法：采用逆向思维方法， 思维程序为“产品→中间产物→原料”

  15. 问题探究5 如果你的化工厂生产的乙醇中含有甲醇（CH3OH），乙酸中含甲酸（HCOOH），试分析你的产品中除乙酸乙酯外，还会有哪些酯？

  16. 酯 ① ③ ② ④ 酸醇 • 甲酸甲醇 （HCOOH） （CH3OH） • 乙酸乙醇 （CH3COOH） （CH3CH2OH）

  17. ①甲酸甲酯（HCOOCH3） ②甲酸乙酯（HCOOCH2CH3） ③乙酸甲酯（CH3COOCH3） ④乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3） 同分异构体： ②和③C3H6O2 HCOOCH2CH3和CH3COOCH3

  18. 氧化 氧化 ＋B 有机物A的化学式为C4H8O2，A与有机物B、C、D、E有如下关系： B D A E NaOH溶液 A △ 稀盐酸 C E 试写出这些有机物的结构简式： 课堂练习

  19. 催化剂 nCH2=CH → [ CH2-CH ]n 聚氯乙烯 Cl Cl 问题解决 高温 已知：CaO+3C == CaC2+CO↑ CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2 请设计以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯的合成方案，并写出相关化学方程式。

  20. 明确目标产物 设计合成路线 有机合成思路 合成目标化合物 对样品进行结构测定 试验其性质或功能 大量合成

  21. 调查研究 调查你身边常见的有机合成物质，了解哪些是以乙烯为基础原料进行合成的，分析它们的化学组成、合成方法及用途。写一份研究报告。 中国化工技术网 http://www.hg001.com/hgbase/9/index.htm

  22. 作业： 作业本相关习题

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