第十四章含氮有机化合物

第十四章含氮有机化合物 • §1 胺 • § 2 酰胺 • § 3 含氮杂环化合物

第一节胺 一、胺的结构 N原子sp3杂化，三个杂化轨道与H的s或C的sp3形成3个键，剩下一个sp3轨道被一对电子占据。形成棱锥体结构。氨甲胺三甲胺

二、胺的分类和命名 胺可看作NH3上H被烃基（R）取代而成的。 R不同，分为：脂肪胺、芳香胺。 R数目不同： RNH2，伯胺，-NH2 R2NH，仲胺，=NH R3N，叔胺，N NH4+，四个H被取代——季铵碱(R4N+OH-)、季铵盐(R4N+X-)

脂肪胺、芳香伯胺——基名+胺 • 芳香仲、叔胺——芳胺为母体，脂肪烃基前用“N” • 复杂胺——以烃为母体 • 季铵——类似无机铵

三、胺的主要化学性质 1. 碱性 • 胺具有碱性，可与酸形成盐。芳香胺碱性较弱，只能与强酸成盐。 CH3NH2 + HCl  CH3NH3+ Cl-(或CH3NH2HCl) • 季铵碱是强碱，碱性相当于NaOH。胺的碱性一般为：季铵碱>脂肪胺>氨>芳香胺

2. 与亚硝酸的反应 伯胺 R-NH2 + HNO2 N2  + 混合物仲胺

叔胺（溶解）（红色溶液，黄色结晶）根据不同反应现象，鉴别三类胺。 N2——伯胺；黄色油状物——仲胺；溶于水——脂肪叔胺；红色溶液，黄色结晶——芳香叔胺。

练习： • 将下列化合物按碱性由强到弱的次序排列： • （1）氨；（2）二甲胺；（3）氢氧化四乙铵； • （4）苯胺解：（3）>（2）>（1）>（4） 2. 化合物A、B和C的分子式均为C3H9N。A和B与HNO2反应均能放出氮气，C与HNO2反应则生成黄色油状物，试写出A、B和C的结构式。

第二节酰胺 NH3或胺分子中N上H被酰基所取代。一、结构和命名通式：简单酰胺复杂酰胺

简单酰胺——“某酰胺” 或 “某酰某胺” 乙酰胺乙酰苯胺复杂酰胺——N上有烃基取代，前用“N”

二、化学性质 1. 酸碱性酰胺的碱性较弱，一般是近中性的化合物。碱性<苯胺。酰胺与酸不反应。如：

2. 水解 H+或OH-催化： 3. 与HNO2反应反应类似于伯胺。 R-CONH2 + HNO2 RCOOH + N2

三、重要酰胺化合物 1. 尿素碳酸的二酰胺：脲 • 弱碱性（白色）可用于尿素的鉴定。

水解 • 与HNO2反应

缩二脲反应 缩二脲 ——缩二脲反应凡分子中含有两个或两个以上酰胺键的化合物都有此颜色反应。多肽和蛋白质都能发生缩二脲反应。

2. 磺胺类化合物 三十年代发展起来的一类合成抗菌药物，能抑制多种病菌。基本结构：磺胺 N1上H被杂环取代，抗菌效果明显； N4上H被R取代，抗菌效果 ，甚至消失。

第三节含氮杂环化合物 五元杂环一、分类和命名六元杂环稠杂环

二、重要的含氮杂环及其衍生物 （一）嘧啶和嘧啶碱嘧啶衍生物是核酸组成中的重要成分，包括胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶。 4-氨基-2-氧嘧啶 2,4-二氧嘧啶 5-甲基-2,4-二氧嘧啶

（二）嘌呤和嘌呤碱 嘌呤衍生物都以游离状态或结合形式广泛存在于动植物体内，如腺嘌呤和鸟嘌呤构成核酸中的嘌呤碱。

第十四章 含氮有机化合物